Progesteron

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 8. januar 2021; checks kræver 20 redigeringer .

Progesteron

Generel
Systematisk navn	(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15 ,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on
Forkortelser	P4
Chem. formel	C21H30O2 _ _ _ _ _
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	121 °C [1] og 129 °C [2]
• kogning	394,13 °C [3]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant $pK_{a}$	18,92 [4] og -4,8 [4]
Klassifikation
Reg. CAS nummer	57-83-0
PubChem	5994
Reg. EINECS nummer	200-350-6
SMIL	CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C
InChI	InChI=1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14.2)19(16)9- 11- 21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
CHEBI	17026
ChemSpider	5773
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Progesteron ( C 21 H 30 O 2 ) er et endogent steroid og progestogent kønshormon , der påvirker menstruationscyklus , graviditet og embryonal udvikling hos mennesker og andre arter. Det tilhører gruppen af steroidhormoner kaldet gestagener og er det vigtigste gestagen i kroppen. Progesteron udfører mange vigtige funktioner i kroppen. Det er også et centralt metabolisk mellemprodukt i produktionen af andre endogene steroider , herunder kønshormoner og kortikosteroider , og spiller en vigtig rolle i hjernens funktion som neurosteroid .

Ud over sin rolle som et naturligt hormon bruges progesteron også som medicin , såsom i kombination med østrogen til prævention , for at reducere risikoen for livmoder- eller livmoderhalskræft og i overgangsalderens hormonbehandling og hormonsubstitutionsterapi ( HRT ), når kvinder blev steriliseret . Det blev første gang ordineret i 1934 .

Biologisk aktivitet

Progesteron er det vigtigste gestagen i kroppen. Som en potent agonist af den nukleare progesteronreceptor (nPR) (med en affinitet på Kc = 1 nM), spiller den resulterende virkning på ribosomal transkription en vigtig rolle i reguleringen af kvindelig reproduktion. Derudover er progesteron en agonist af de nyligt opdagede progesteronmembranreceptorer, hvis ekspression har en regulerende effekt på reproduktiv funktion ( oocytmodning , fødsel og sædmotilitet) samt kræftudvikling, men der er behov for mere forskning for at definere yderligere. dens roller. Det fungerer også som en ligand for PGRMC1 ( membran progesteron receptor 1), som påvirker tumorudvikling, regulering af metabolisme og kontrol af nervecellernes levedygtighed . Derudover er progesteron kendt for at være en σ 1 - receptorantagonist , en negativ allosterisk modulator af den nikotiniske acetylcholinreceptor og en potent mineralocorticoid receptor (MR) antagonist. Progesteron forhindrer MR-aktivering ved at binde sig til denne receptor med en affinitet (affinitet), der er større end selv for aldosteron og glukokortikoider , såsom cortisol og corticosteron , og producerer i fysiologiske koncentrationer antimineralocorticoid-effekter, såsom naturlig natriurese .

Derudover binder progesteron og opfører sig som en partiel glukokortikoid receptor (GR) agonist, omend med en meget lav styrke ( EC50 > 100 gange mindre end cortisol ).

Progesteron, gennem dets neurosteroid aktive metabolitter, såsom 5α-dihydroprogesteron og allopregnanolon , virker indirekte som en positiv allosterisk modulator af GABAA - receptoren .

Progesteron og nogle af dets metabolitter, såsom 5β-dihydroprogesteron, er pregnan X-receptor (PXR) agonister, selvom de er svage ( EC 50 >10 µM). Følgelig inducerer progesteron adskillige hepatiske cytokrom P450-enzymer , såsom CYP3A4 ( cytokrom P450 3A4), især under graviditet , når dets koncentrationer er højere end normalt. Det har vist sig, at perimenopausale kvinder har større CYP3A4-aktivitet end mænd og postmenopausale kvinder , og det er blevet konkluderet, at dette kan skyldes de høje niveauer af progesteron hos præmenopausale kvinder .

Progesteron modulerer aktiviteten af spændingsstyrede Ca2 + CatSper-kanaler (sperm-kationkanaler). Da æggene frigiver progesteron, kan sædcellerne bruge progesteronet som pejlemærke til at sejle mod ægget ( kemotaksi ). Som følge heraf er det blevet foreslået, at stoffer, der blokerer progesteronbindingsstedet på CatSper-kanaler, potentielt kan anvendes i mandlig prævention.

Biologiske funktioner

Hormonal interaktion

Progesteron har en række fysiologiske virkninger, som forstærkes ved tilstedeværelse af østrogener . Østrogener via østrogenreceptoren (ER) inducerer eller øger ekspressionen af progesteronreceptorer. Et eksempel på dette er i brystvæv , hvor østrogen tillader progesteron at mediere lobuloalveolær udvikling.

Forhøjede niveauer af progesteron reducerer i høj grad aktiviteten af aldosteron , som bevarer natrium, hvilket fører til natriurese og et fald i interstitiel væskevolumen. På den anden side er progesteronabstinenser forbundet med en midlertidig stigning i natriumretention (fald i natriurese, stigning i interstitiel væskevolumen) på grund af en kompenserende stigning i aldosteronproduktionen, som bekæmper blokaden af mineralocorticoid-receptoren, tidligere forhøjede progesteronniveauer.

Reproduktive system

Gennem ikke-genomiske signaler har progesteron en nøgleeffekt på mandlig sæd under dets migration gennem det kvindelige reproduktive system før starten af den seksuelle proces , men dets receptorer forbliver ukendte. Detaljeret karakterisering af de hændelser, der opstår i spermatozoer som reaktion på progesteron, har belyst adskillige hændelser, herunder intracellulære calciumtransienter og de ændringer, det understøtter, langsomme udsving i calcium, der nu menes muligvis at regulere motiliteten. Progesteron produceres af æggestokkene. Det har også vist sig at vise effekter på blækspruttesæd.

Progesteron omtales nogle gange som " graviditetshormonet " og har mange roller relateret til fosterudvikling:

Progesteron udskiller endometriet for at forberede livmoderen til implantation. Samtidig påvirker progesteron epitelet i skeden og slimet i livmoderhalsen , hvilket gør det tykt og uigennemtrængeligt for sædceller . Progesteron har en anti -mitogen virkning i endometrieepitelceller og reducerer østrogens tropiske virkninger . Hvis graviditet ikke opstår, vil progesteronniveauet falde, og menstruation vil forekomme . Normal menstruationsblødning opstår på grund af et fald i progesteronniveauet. Hvis ægløsning ikke forekommer, og corpus luteum ikke dannes, kan progesteronniveauet være lavt, hvilket fører til anovulatorisk dysfunktionel uterinblødning .
Under implantation og graviditet ser det ud til, at progesteron sænker moderens immunrespons for at tillade kroppen at acceptere embryonet.
Progesteron reducerer kontraktiliteten af de glatte muskler i livmoderen. Dette hjælper med at forhindre for tidlig fødsel.
Et fald i progesteronniveauet er et af de mulige trin, der gør det lettere at starte veer .
Progesteron hæmmer amning under graviditet. Et fald i progesteronniveauet efter fødslen er et af signalerne for starten af mælkeproduktionsprocessen.

Fosteret metaboliserer placenta progesteron for at producere binyresteroider .

Mælkekirtler

Lobuloalveolær udvikling

Progesteron spiller en vigtig rolle i udviklingen af mælkekirtlerne hos kvinder. Sammen med prolaktin medierer det den lobuloalveolære modning af mælkekirtlerne under graviditeten for at sikre mælkeproduktion og amning af afkommet efter fødslen . Østrogen stimulerer produktionen af progesteronreceptorer i brystvæv, så progesteron er afhængig af østrogen for at aktivere lobuloalveolær udvikling. RANKL har vist sig at være en kritisk mellemmediator af progesteron-induceret lobuloalveolær modning. RANKL knockout- mus udviser en næsten identisk mælkekirtelfænotype som progesteronreceptor-knockout-mus, inklusive normal udvikling af brystkanaler, men fuldstændig fravær af udvikling af lobuloalveolære strukturer.

Udvikling af kanaler

Progesteron har vist sig at påvirke brystkanalens udvikling i meget mindre grad end østrogen, som er en mediator af brystkanalens udvikling. Progesteron medierer ductal udvikling primært gennem induktion af produktionen af amphiregulin , den samme vækstfaktor, som østrogen primært stimulerer produktionen af mediatoren for ductal udvikling.

Resultaterne af dyreforsøg tyder på, at selvom det ikke er nødvendigt for fuld brystudvikling, ser progesteron ud til at spille en forstærkende og accelererende rolle i østrogenmedieret udvikling af brystkanaler.

Risiko for at udvikle brystkræft

Progesteron ser også ud til at være involveret i patofysiologien af brystkræft, selvom dets rolle og om det er en promotor eller hæmmer af brystkræftudvikling ikke er blevet fuldt ud klarlagt.

Under alle omstændigheder, selvom de fleste syntetiske progestiner, såsom medroxyprogesteronacetat, øger risikoen for brystkræft signifikant hos postmenopausale kvinder, når de kombineres med østrogen som en komponent i hormonsubstitutionsterapi. Kombinationen af disse faktorer kan føre til øget risiko på grund af den vækstfremmende effekt. Samtidig øger kombinationen af naturligt progesteron (eller det atypiske progestin dydrogesteron ) med østrogen ikke risikoen for brystkræft.

Hudsundhed

Både østrogen- og progesteronreceptorer er blevet fundet i huden , herunder keratinocytter og fibroblaster . Under og efter overgangsalderen fører et fald i niveauet af kvindelige kønshormoner til atrofi , udtynding og en stigning i antallet af rynker i huden og også til et fald i dens elasticitet og styrke. Disse hudforandringer fremskynder hudens aldring og er resultatet af et fald i kollagenindholdet , forstyrrelser i morfologien af epidermale hudceller , et fald i det grundlæggende stof i hudfibre og en reduktion i kapillærer og blodgennemstrømning . Huden bliver tør i overgangsalderen, hvilket skyldes nedsat hydrering og produktion af hudlipider (talg). Sammen med kronologisk ældning og fotoaldring er overgangsalderens østrogenmangel en af de tre hovedfaktorer, der hovedsageligt påvirker hudens aldring.

Hormonerstatningsterapi , bestående af systemisk behandling med østrogen alene eller i kombination med progesteron, har vist sig at have betydelige gavnlige virkninger på huden hos postmenopausale kvinder. Disse forbedringer omfatter en stigning i dermalt kollagenindhold, tæthed og elasticitet samt hydrering og dermal lipidproduktion. Topisk påføring af østrogen har også vist sig at have gavnlige virkninger på huden. Derudover har undersøgelser vist, at en 2% progesteroncreme markant øgede hudens elasticitet og fasthed, og markant reducerede antallet af rynker hos præ- og postmenopausale kvinder.

Seksualitet

Sexlyst

Progesteron og dets neurosteroid aktive metabolit allopregnanolon ser ud til at spille en vigtig rolle i kvindelig libido .

Homoseksualitet

Dr. Diana Fleishman fra University of Portsmouth og kolleger ledte efter en sammenhæng mellem progesteron og seksuelle forhold hos 92 kvinder. Deres undersøgelse, offentliggjort i Archives of Sexual Behavior, viste, at kvinder med højere progesteronniveauer scorede højere på et spørgeskema, der målte homoerotisk motivation. De fandt også, at mænd med høje progesteronniveauer var mere tilbøjelige til at have højere frekvenser af homoerotisk motivation efter affiliative priming sammenlignet med mænd med lave progesteronniveauer.

Nervesystemet

Progesteron, ligesom pregnenolon og dehydroepiandrosteron (DHEA), tilhører en vigtig gruppe af endogene steroider kaldet neurosteroider . Det kan syntetiseres i alle dele af centralnervesystemet og også tjene som en forløber for et andet vigtigt neurosteroid, allopregnanolon .

Neurosteroider er neuromodulatorer, har neurobeskyttende, neurogene virkninger og regulerer neurotransmission og myelinisering . Virkningerne af progesteron som et neurosteroid medieres overvejende gennem dets interaktioner med ikke-nukleære progesteronreceptorer, nemlig mPR og PGRMC1, såvel som nogle andre receptorer såsom σ1- og nACh-receptorer.

Hjerneskade

Tidligere forskning har vist, at progesteron understøtter den normale udvikling af neuroner i hjernen, og at hormonet har en beskyttende effekt på beskadiget hjernevæv. I dyremodeller er hunner blevet observeret at reducere modtageligheden for traumatisk hjerneskade, og det er blevet foreslået, at denne beskyttende effekt skyldes øgede niveauer af cirkulerende østrogen og progesteron hos hunner.

Foreslået mekanisme

Progesterons beskyttende mekanisme kan være at reducere inflammation , der opstår efter hjerneskade og blødning .

Skaden forårsaget af traumatisk hjerneskade (TBI) menes at være delvist forårsaget af massiv depolarisering , hvilket fører til excitotoksicitet . En måde, hvorpå progesteron hjælper til delvist at reducere denne excitotoksicitet, er ved at blokere spændingsafhængige calciumkanaler, der udløser frigivelsen af neurotransmittere . Dette opnås ved at manipulere signalvejene for de transkriptionsfaktorer, der er involveret i denne frigivelse. En anden metode til at reducere excitotoksicitet er opregulering af GABAA , en vidt udbredt hæmmende neurotransmitterreceptor .

Progesteron har også vist sig at forhindre neuronal apoptose , en almindelig konsekvens af hjerneskade. Dette opnås ved inhibering af enzymer involveret i den apoptotiske vej, der er specifik for mitokondrier, såsom aktiveret caspase 3 og cytochrom c .

Ikke alene hjælper progesteron med at forhindre yderligere skade, det har også vist sig at hjælpe med neuroregenerering . En af de alvorlige konsekvenser af en traumatisk hjerneskade er ødem . Dyreforsøg viser, at progesteronbehandling resulterer i en reduktion af ødemniveauet ved at øge koncentrationen af makrofager og mikroglia , der sendes til beskadiget væv. Dette blev observeret som en reduktion i lækage over blod-hjerne-barrieren ved sekundær restitution hos progesteron-behandlede rotter. Derudover har progesteron antioxidantegenskaber , hvilket reducerer koncentrationen af reaktive oxygenarter . En anden måde, hvorpå progesteron fremmer regenerering, er ved at øge cirkulationen af endotelstamceller i hjernen. Dette hjælper ny vaskulatur med at vokse omkring arvævet, hvilket hjælper med at reparere det beskadigede område.

Afhængighed

Progesteron forbedrer funktionen af serotoninreceptorer i hjernen, så overskud eller mangel på progesteron kan føre til betydelige neurokemiske problemer. Dette forklarer, hvorfor nogle mennesker henvender sig til serotonin -forstærkende stoffer såsom nikotin , alkohol og cannabis , når deres progesteronniveauer falder til under det optimale.

Kønsforskelle i hormonniveauer kan få kvinder til at reagere anderledes på nikotin end mænd . Når kvinder gennemgår cykliske ændringer eller forskellige faser af hormonel overgang (menopause, graviditet, ungdomsår), er der ændringer i deres progesteronniveauer. Kvinder har således en øget biologisk sårbarhed over for nikotinets forstærkende virkning sammenlignet med mænd, og progesteron kan bruges til at modvirke denne øgede sårbarhed. Denne information understøtter ideen om, at progesteron kan påvirke adfærd.
Ligesom nikotin øger kokain også frigivelsen af dopamin i hjernen. Neurotransmitteren er involveret i belønningscentrets arbejde og er en af de vigtigste neurotransmittere forbundet med stofmisbrug og afhængighed. I en undersøgelse, der involverede kokainbrugere, blev progesteron rapporteret at reducere kokaintrang og følelse af ophidselse . Progesteron er således blevet foreslået som et middel til at reducere trangen til kokain ved at reducere stoffets dopaminerge egenskaber.

I samfundet

Blandt kvinder hænger høje niveauer af progesteron sammen med lave niveauer af konkurrenceevne.

Andre effekter

Progesteron påvirker også hudens elasticitet og knoglestyrke , respiration , nervevæv og kvindelig seksualitet , og tilstedeværelsen af progesteronreceptorer i visse muskel- og fedtvæv kan indikere en rolle i seksuel dimorfi .
Under graviditet menes progesteron at reducere uterin irritabilitet .

Under graviditet hjælper progesteron med at undertrykke moderens immunrespons på føtale antigener , hvilket forhindrer føtal afstødning .
Progesteron øger niveauet af epidermal vækstfaktor-1 (EGF-1), en faktor, der ofte bruges til at inducere proliferation og opretholde stamcellekulturer .
Progesteron øger kernetemperaturen (termogen funktion) under ægløsning .
Progesteron reducerer spasmer og afslapper glatte muskler . Bronkierne udvider sig og sputum reguleres . (Progesteronreceptorer er meget til stede i submucosavæv .)
Progesteron virker som et antiinflammatorisk middel og regulerer immunresponset .
Progesteron reducerer galdeblærens aktivitet .
Progesteron normaliserer blodkoagulation og vaskulær tonus , zink- og kobberniveauer , iltniveauer i celler og brugen af fedtdepoter til energi.
Progesteron kan påvirke tandkødets sundhed ved at øge risikoen for tandkødsbetændelse ( gummisygdom ).
Progesteron ser ud til at forhindre endometriecancer (som involverer slimhinden i livmoderen) ved at regulere virkningen af østrogen.
Progesteron spiller en vigtig rolle i signalering af insulinfrigivelse og bugspytkirtelfunktion og kan påvirke modtageligheden for diabetes eller svangerskabsdiabetes.

Biokemi

Biosyntese

Hos pattedyr syntetiseres progesteron, ligesom alle andre steroidhormoner , fra pregnenolon , som igen er afledt af kolesterol .

Kolesterol gennemgår dobbelt oxidation for at producere 22R-hydroxycholesterol og derefter 20α,22R-dihydroxycholesterol. Denne vicinale diol oxideres derefter yderligere med tab af sidekæden startende ved position C22 for at producere pregnenolon. Denne reaktion katalyseres af cytochrom P450scc .

Omdannelsen af pregnenolon til progesteron sker i to trin. For det første oxideres 3β- hydroxylgruppen til en ketogruppe , og for det andet flyttes dobbeltbindingen til C4 fra C5 via en keto/ enol- tautomeriseringsreaktion . Denne reaktion katalyseres af 3β-hydroxysteroiddehydrogenase/δ5-4-isomerase .

Progesteron er til gengæld forløberen for mineralocorticoid aldosteron , og efter omdannelse til 17α-hydroxyprogesteron , cortisol og androstenedion . Androstenedion kan omdannes til testosteron , østron og østradiol , hvilket fremhæver progesterons kritiske rolle i testosteronsyntesen.

Pregnenolon og progesteron kan også syntetiseres af gær .

I løbet af menstruationscyklussen udskiller en kvindes æggestokke cirka 25 mg progesteron om dagen, mens binyrerne producerer cirka 1 mg progesteron om dagen.

Transport

Progesteron er i vid udstrækning bundet til plasmaproteiner , inklusive albumin (50-54%) og transcortin (43-48%). Affiniteten til albumin- og progesteronreceptor er tæt.

Metabolisme

Progesteronmetabolismen er meget hurtig og omfattende og forekommer primært i leveren , selvom progesteronmetaboliserende enzymer også er vidt udbredt i hjernen , huden og forskellige andre ekstrahepatiske væv . Halveringstiden for progesteron i det kardiovaskulære system er kun omkring 5 minutter. Progesterons metabolisme er kompleks, og det kan danne op til 35 forskellige ukonjugerede metabolitter , når det tages oralt . Progesteron er meget modtagelig for enzymatisk reduktion af reduktaser og hydroxysteroiddehydrogenaser på grund af dets dobbeltbinding (mellem C4- og C5-positionerne) og dets to ketoner (i C3- og C20-positionerne).

Den vigtigste metaboliske vej for progesteron er reduktion med 5α-reduktase og 5β-reduktase til henholdsvis dihydrogeneret 5α-dihydroprogesteron og 5β-dihydroprogesteron. Dette efterfølges af yderligere reduktion af disse metabolitter med 3α-hydroxysteroiddehydrogenase og 3β-hydroxysteroiddehydrogenase til tetrahydrogenat allopregnanolon , pregnanolon, isopregnanolon og epiprenangolon. Efterfølgende reducerer 20α-hydroxysteroid dehydrogenaser og 20β-hydroxysteroid dehydrogenaser disse metabolitter til dannelse af de tilsvarende hexahydrogenerede pregnanedioler (otte forskellige isomerer i alt ), som derefter konjugeres via glucuronidering og/eller sulfatering , frigives fra leveren til kredsløbet og udskilles . nyrerne i urinen . Den vigtigste urinprogesteronmetabolit er 3α,5β,20α-isomeren af pregnandiolglucuronid, som har vist sig at udgøre 15 til 30 % af progesteroninjektionen. Andre progesteronmetabolitter dannet af enzymerne i denne vej indbefatter 3α-dihydroprogesteron, 3β-dihydroprogesteron, 20α-dihydroprogesteron og 20β-dihydroprogesteron, såvel som forskellige kombinerede enzymprodukter ud over de allerede nævnte. Progesteron kan også hydroxyleres først (se nedenfor) og derefter reduceres. Endogent progesteron metaboliseres ca. 50 % til 5α-dihydroprogesteron i corpus luteum , 35 % til 3β-dihydroprogesteron i leveren og 10 % til 20α-dihydroprogesteron.

Relativt små portioner af progesteron hydroxyleres af henholdsvis 17α-hydroxylase (CYP17A1) og 21-hydroxylase (CYP21A2) til 17α-hydroxyprogesteron og 11-deoxycorticosteron (21-hydroxyprogesteron), og der dannes pregnanetrioler17 under sekundær hydroxylation17. En endnu mindre mængde progesteron kan hydroxyleres via 11β-hydroxylase (CYP11B1) og i mindre grad via aldosteronsyntase (CYP11B2) til 11β-hydroxyprogesteron. Derudover kan progesteron hydroxyleres i leveren af andre cytokrom P450-enzymer , som ikke er steroide. 6β-Hydroxylering, katalyseret primært af CYP3A4 , er den største omdannelse og er ansvarlig for ca. 70 % af cytokrom P450 progesteronmetabolismen. Andre veje omfatter 6α-, 16α- og 16β-hydroxylering. Imidlertid havde behandling af kvinder med ketoconazol , en stærk hæmmer af CYP3A4, en minimal effekt på progesteronniveauet, hvilket kun forårsagede en lille til ubetydelig stigning, og dette tyder på, at cytokrom P450-enzymer kun spiller en lille rolle i progesteronmetabolismen.

Niveauer

Hos kvinder er progesteronniveauet relativt lavt under den præovulatoriske fase af menstruationscyklussen , stigende efter ægløsning og forhøjet i lutealfasen, som vist i skemaet nedenfor. Progesteronniveauet er normalt mindre end 2 ng/ml før ægløsning og mere end 5 ng/ml efter ægløsning. Når graviditet opstår , frigives humant choriongonadotropin for at opretholde corpus luteum, som giver dig mulighed for at opretholde progesteronniveauet. Mellem 7 og 9 uger begynder placenta at producere progesteron i stedet for corpus luteum, en proces kaldet luteal-placental shift.

Efter et luteal-placental skift begynder progesteronniveauet at stige yderligere og kan nå 100-200 ng/ml ved termin. Spørgsmålet om, hvorvidt et fald i progesteronniveauet er vigtigt for fødslens begyndelse, diskuteres, måske er det artsspecifikt. Efter fødslen af moderkagen og under amning er progesteronniveauet meget lavt.

Progesteronniveauet er lavt hos børn og postmenopausale kvinder. Voksne mænd har niveauer svarende til kvinders under follikelfasen af menstruationscyklussen.

Forskellige patologier påvirker plasmaprogesteronniveauer. En stigning i niveauet observeres ved ovarie chorionepitheliom, hydatidiform mol , theca luteina cyste , medfødt binyrehyperplasi og ovarielipoid tumor [5] . Fald - med eclampsia , ovariedysfunktion, hypogonadisme , intrauterin fosterdød eller truende abort [5] .

Det normale niveau af progesteron i follikulærfasen er 1-3 nmol/l, den præovulatoriske stigning er 4-6 nmol/l, lutealfasen er 20-80 nmol/l. Under graviditeten kan koncentrationen stige til 100-300 ng/ml [5] .

Områder

Blodprøveresultater bør altid fortolkes ved hjælp af referenceintervallerne fra det laboratorium, der udførte testen. Eksempler på kontrolområder er vist nedenfor.

Persontype	Referenceområder
Persontype	Nedre grænse	Øverste grænse	Enheder
Kvinder - menstruationscyklus	(se diagrammet ovenfor)
Postmenopausale kvinder	<0,2	en	ng/ml
Postmenopausale kvinder	<0,6	3	nmol/L
Kvinder, der tager orale præventionsmidler	0,34	0,92	ng/ml
Kvinder, der tager orale præventionsmidler	1.1	2.9	nmol/L
Mænd ≥16 år	0,27	0,9	ng/ml
Mænd ≥16 år	0,86	2.9	nmol/L
Piger eller drenge 1-9 år	0,1	4.1 eller 4.5	ng/ml
Piger eller drenge 1-9 år	0,3	13	nmol/L

Produktion

Dyr

Progesteron produceres i store mængder fra pubertetens begyndelse til overgangsalderen i æggestokkene ( corpus luteum ), og i mindre mængder af binyrerne efter indtræden af binyrerne hos både mænd og kvinder. I mindre grad produceres progesteron i nervevæv , især i hjernen, og også i fedtvæv (fedtvæv) .

Under en persons graviditet produceres stigende mængder progesteron af æggestokkene og placenta . Oprindeligt er kilden det gule legeme, som blev "reddet" ved tilstedeværelsen af humant choriongonadotropin (hCG) fra begrebet. Men efter den 8. uge går produktionen af progesteron over til moderkagen. Moderkagen bruger maternal kolesterol som et initialt substrat, og det meste af det producerede progesteron kommer ind i moderens kredsløb, men noget er fanget i føtale kredsløb og bruges som et substrat for føtale kortikosteroider. Under fuld termin producerer moderkagen omkring 250 mg progesteron om dagen.

Mejeriprodukter er en ekstra animalsk kilde til progesteron. Efter indtagelse af mejeriprodukter stiger niveauet af biotilgængeligt progesteron.

Medicinsk brug

Progesteron bruges som medicin . Det bruges i kombination med østrogen hovedsageligt i hormonbehandling mod overgangsalderens symptomer og lave kønshormonniveauer hos kvinder. Det bruges også af kvinder til at understøtte graviditet og fertilitet og til at behandle gynækologiske tilstande . Det er ikke bevist, at progesteron forhindrer abort hos kvinder. Dets anvendelse er kun vist i tre tilfælde: • Hvis graviditeten opstod som følge af IVF. • Hvis der er kort livmoderhals (< 25 mm ved 16-24 ugers graviditet). • Hvis der har været for tidlige fødsler i en tidligere graviditet (behandling starter ved 16-24 uger). I alle andre tilfælde kan brugen af et hormonpræparat have negative konsekvenser. Progesteron kan blandt andet indtages gennem munden , gennem skeden og ved injektion i muskler eller fedt .

Se også

Noter

↑ https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/20955
↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/3389
↑ https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_US_CB4224484.aspx
↑ 1 2 http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0001830
↑ 1 2 3 Verin V.K., Ivanov V.V. Hormoner og deres virkninger: en håndbog. - Sankt Petersborg. : OOO FOLIANT Publishing House, 2011. - S. 109-112. — 136 s. — ISBN 978-5-93929-179-8 .

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk Fantastisk catalansk Stor russer Britannica (online) Treccani
I bibliografiske kataloger	BNF : 119521208 GND : 4047389-2 J9U : 987007538694405171 LCCN : sh85107294 NKC : ph425911

Steroide hormoner (endogene)

Hepatosteroider
( lever )

(S-30: Lanostanes )	Lanosterol
(S-27: Cholestans )	Zymosterol → 7-Dehydrodesmosterol → Desmosterol → Kolesterol
Galdesyrer (C-24: Cholaner )	Cholinsyre • Chenodeoxycholsyre • ‎ Deoxycholsyre • ‎ Lithocholsyre • ‎ Glycocholsyre • ‎ Glycochenodeoxycholsyre • ‎ Taurocholsyre • ‎ Taurochenodeoxycholsyre

Gonadosteroider
( gonader )

Gestogener (C-21: Pregnanes )	17α-AC: Epipregnenolon → Epiprogesteron → Epiallopregnandione → Epiallopregnanolon 17-AC: 17-Pregnenolon → 17-Progesteron → 17-Allopregnanedion → 17-Allopregnanolon 17β-AC: Pregnenolon → Progesteron → Allopregnanedion → Allopregnanolon
Androgener (C-19: Androstanes )	17α-OH: Epiandrostenediol → Epitestosteron → 5α-Dihydroepitestosteron → Epiandrostenediol 17-O: Dehydroepiandrosteron → Androstenedion → Androstenedion → Androsteron 17β-OH: Androstenediol → Testosteron → 5α-Dihydrotestosteron → Androstenediol
Østrogener (C-18: Estranes )	17α-OH: Epiestradiol → Epiestriol → Epiestretrol 17-O: Estron → Estradiolon → Estriolon 17β-OH: Østradiol → Estriol → Estetrol

Adrenosteroider
( binyrerne )

Glumerosteroider (C-21: Pregnanes )	Mineralokortikoider 11-Deoxycorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihydrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahydrocorticosteron Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron 5α-Dihydrodeoxycorticosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxycorticosteron Glukokortikoider 11-Deoxycortisol → Cortisol → 5α-Dihydrocortisol → 3α,5α-Tetrahydrocortisol Cortison → 5α-dihydrocortison → 3α,5α-Tetrahydrocortison 5α-Dihydrodeoxycortisol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxycortisol
Fascillosteroider (C-19: Androstanes )	11a-hydroxy 17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol 17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrostenedion 17β-OH: 11α-hydroxyandrostenediol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostenediol 11-keto 17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol 17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion 17β-OH: 11-ketoandrostenediol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostenediol 11β-hydroxy 17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol 17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostenedion → 11β-hydroxyandrostenedion → 11β-hydroxyandrostenedion 17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostenediol
Retikulosteroider (C-18: Estranes )	Katekol-østrogener 17α-OH: 2-Hydroxyepiestradiol og 4-Hydroxyepiestradiol 17-O: 2-Hydroxyestron og 4-Hydroxyestron 17β-OH: 2-hydroxyestradiol og 4-hydroxyestradiol Quinon-østrogener 17α-OH: 2,3-quinonepiestradiol og 4,3-quinonepiestradiol 17-O: 2,3-quinonestron og 4,3-quinonestron 17β-OH: 2,3-quinonestradiol og 4,3-quinonestradiol
Medullosteroider	2,3-OH DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin 3-OH Tryptophan → 5-hydroxytryptophan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin 3,4-OH DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin

Steroidhormoner (eksogene)

Mineralocorticoid receptor modulatorer

11-Dehydrocorticosteron
- 11-oxokortikosteron
- 17-deoxycortison
11-Dehydrocorticosteronacetat
11-Deoxycorticosteron
- deoxycorton
- deoxycorton
- deoxycorticosteron
Desoxycortone estere
11-Deoxycortisol
- cortodoxon , cortexolon
Cortifen
Cortodoxonacetat
11β-Hydroxyprogesteron
16a,18-dihydroxy-11-deoxycorticosteron
17a-Hydroxyaldosteron
18-Hydroxy-11-deoxycorticosteron
19-norprogesteron
Aldosteron
Kortikosteron
Kortikosteronacetat
Kortikosteronbenzoat
Cortisol (hydrocortison)
Benzodrocortison (hydrocortisonbenzoat)
Hydrocortamat (hydrocortison diethylaminoacetat)
Hydrocortisonestere
Kortison
Cortisonacetat
fludrocortison
- fludrocorton
Fludrocortisonacetat
Mometason
mometasonfuroat
Prednisolon
prednazat
Prednazolin
Prednikarbat
- prednisolon ethylcarbonatpropionat
Prednemustin
Prednisolat
- prednisolon-diethylaminoacetat
prednisolonestere
Prednison
- prednisonestere

Glukokortikoid receptor modulatorer

Kortisol-lignende og beslægtet (16-usubstitueret)	3α,5α-tetrahydrocorticosteron 5α-dihydrocorticosteron 9a-fluorkortison alfluoron 11-dihydrocorticosteron 11-oxocorticosteron , 17-deoxycortison 11-dehydrocorticosteronacetat 11-deoxycorticosteron deoxycorton , deoxycorton , deoxycorticosteron Desoxycortone estere 11-Deoxycortisol cortodoxon , cortexolon Cortifen Cortodoxonacetat 21-deoxycortisol Δ7-prednisolon Δ7-prednisolon 21-acetat Amebucort Kloroprednison Kloroprednisonacetat Cloprednol Cloprednolacetat Kortikosteron Kortikosteronacetat Kortikosteronbenzoat Kortisol hydrocortison benzodrocortison hydrocortisonbenzoat Hydrocortamat hydrocortison diethylaminoacetat Hydrocortisonestere Kortison Cortisonacetat Deprodon Deprodon propionat dichlorizon Dichlorizonacetat Dichlorizondiacetat Difluprednat Endrizon Etiprednol Etiprednol dicloacetat etiprednol dichloracetat fludrocortison fludrocorton Fludrocortisonacetat Fluormetholon Fluormetholonacetat Fluperolon Fluperolonacetat fluprednisolon Fluprednisolonestere Halopredon Halopredonacetat halopredon diacetat Isoflupredon 9a-fluorprednisolon Isoflupredonacetat Loteprednol Loteprednol etabonat Mazipredon deperzolon Medrison metiprednisolon Methiprednisolonestere præbediolon Prebediolonacetat Prednisolon prednazat Prednazolin Prednikarbat prednisolon ethylcarbonatpropionat Prednimustin Prednisolat prednisolon-diethylaminoacetat prednisolonestere Prednison prednisonestere Pregnenolon pregnenolonacetat pregnenolonsuccinat pregnenolon hemisuccinat Rezocortol Tipredan Tixocortol Butixocort thixocortolbutyrat Buticoscortolpropionat thixocortol pivalat
Metazoner og relaterede (16-substituerede)	16a-methyl-11-oxoprednisolon Alclomethason Alclomethasondipropionat Amelomethason beclomethason Beclomethasonestere Betamethason Betamethasonestere Cortobenzen betamethason salicylat Cyclomethason Clobetasol Clobetasol propionat Clobetason Clobetason butyrat Clocortolon Clocortolon estere Cloticason Cloticasonpropionat Cormetason Cormetasonacetat Descinolon Desoxymethason Dexamethason Dexamethasonestere Diflorazon diflorazon diacetat Diflucortolon diflucortolon pivalat Diflucortolon valerat Dimaison Dimeson acetat doxybetazol Fluclorolon flumetason flumetasonacetat flumetason pivalat Fluocinolon Fluocortin Fluokortinbutylat Fluocortolon Fluocortolone estere Flupredniden fluprednileden Fluprednidenacetat Fluticason fluticasonfuroat fluticasonpropionat halokortolon Halomethason Icometason Icometason enbutate Isopredniden Locicortolone Locicortolone dicibat Meclorizon Meclorizon dibutyrat Meprednison methylprednison Meprednisonacetat meprednison hydrogensuccinat methylprednison hemisuccinat Mometason mometasonfuroat Paramethason Paramethasonacetat Paramethason dinatriumphosphat Paramethason fosfat predniliden Predniliden diethylaminoacetat Rimexolon tikabezon Ticabezon propionat Timobezon Timobesonacetat Triamcinolon Triamcinolondiacetat Ulobetasol halobetasol Ulobetasolpropionat Vamorolone
Cykliske ketaler (16,17-cykliserede)	acrocinonider triamcinolon acroleinid Amcinafal triamcinolonpentanonid Amcinafide triamcinolonacetophenid Amcinonide triamcinolonacetat cyclopentanid Budesonid Cyclesonid Cicortonid Deflazacort azacort Descinolonacetonid Desonid hydroxyprednisolonacetonid Desonid dinatriumphosphat Desonida pivalate Dexbudisonid Drocinonid Drocinonidphosphat Fluazacort Fluclorolonacetonid flucloronid fludroxycortid flurandrenolon , flurandrenolid flumoxonid Flunisolid flunisolidacetat fluocinolonacetonid Cyprocinonid fluocinolonacetonidcyclopropylcarboxylat Fluocinonid fluocinolid , fluocinolonacetonidacetat Procynonid fluocinolonacetonidpropionat Formocortal galcinonid Itrocinonid Rofleponid Rofleponidpalmitat Tralonid Triamcinolonacetonid Flupamezon triamcinolonacetonidmetembonat Triamcinolonacetonidestere Triamcinolon aminobenzal benzamidoisobutyrat TBI-PAB Triclonide

gestogen receptor modulatorer

Progesteronderivater	Progesteron Queenstron
Derivater af retroprogesteron	Dydrogesteron Trengeston
17α-hydroxyprogesteronderivater (og nært beslægtede)	17a-hydroxyleret Acetomepregenol mepregenoldiacetat Algeston acetofenid dihydroxyprogesteronacetophenid Anagestone acetat Chlormadinonacetat Chlormethenmadinonacetat Cyproteronacetat Delmadinonacetat flugestone acetat flurogestone acetat flumedoxonacetat Hydroxyprogesteronacetat Hydroxyprogesteron caproat Hydroxyprogesteron heptanoat medroxyprogesteronacetat Megestrolacetat Melengestrolacetat methenmadinonacetat Osateron acetat Pentagestroneacetat proligeston 17a-methyleret Medrogeston Andet haloprogesteron
Derivater af 19-norprogesteron	17a-hydroxyleret Gestonorone caproat gestronolhexanoat Nomegestrolacetat norgestomet Segesteronacetat nonsidence , elcometrin 17a-methyleret Demegeston Promegestone Trimegeston
Derivater af testosteron	Estrany Danazol Dimethisteron Etisteron
19-nortestosteron derivater	Estrany Allylestrenol Altrenogest Dienogest Ethinodioldiacetat Linestrenol Norethisteron norethindron Norethisteronacetat Norethisterone enanthate Norethinodrel Norgesterone Norgestrienone Normethandron methylestrenolon Norvinisteron Oxendolone Queenestanolacetat Tibolone Gonans Desogestrel Etonogestrel Gestodene Gestrinon Levonorgestrel Norelgestromin norgestimat norgestrel
Spirolactonderivater	Drospirenon

Androgen receptor modulatorer

Derivater af testosteron	Androstenediol dipropionat Boldenone undecylenat Clostebol Clostebol acetat Clostebol caproat Clostebol propionat Cloxotestosteronacetat Prasterone dehydroepiandrosteron , DHEA Prasterone enanthate DHEA enanthate Prasteronsulfat DHEA sulfat quinbolon Testosteron estere testosteron cypionat , testosteron enanthate , testosteron propionat , testosteron undecanoat 17a-alkyleret Bolasteron Calusterone Chlorodehydromethyltestosteron HDMT Fluoxymesteron Formebolon Methandienone methandrostenolon Methandriol methylandrostendiol Methandriol bizenantoylacetat Methandriol dipropionat Methandriolpropionat Methyltestosteron Methyltestosteron 3-hexylether Oxymesteron Penmesterol thiomesteron
Derivater af dihydrotestosteron	Androstanolone stanolon , dihydrotestosteron , DHT Androstanolone estere Bolazina kapronat Drostanolonpropionat dromostanolonpropionat Epitionostanol Mepitiostan Mesterolone Methenolonacetat Methenolone enanthate Stenbolonacetat 17a-alkyleret Androisoxalone Furazabol mebolazin dimethazin Mestanolone Oxandrolone Oxymethalon Stanozol
19-nortestosteron derivater	Bolandiol dipropionat Nandrolon estere nandrolon decanoat , nandrolon phenylpropionat Norklostebol Norclostebolacetat Oxabolone cypionat Trenbolonacetat Trenbolon hexahydrobenzylcarbonat trenbolon cyclohexyl methylcarbonat 17a-alkyleret Etiestrenol Mibolerone Norethandrolone Normethandron methylestrenolon , normetisteron Propetandrol
17α-vinyltestosteronderivater	Norvinisteron vinylnortestosteron
17α-ethynyltestosteronderivater	Danazol Gestrinon Progestiner ethisteron ( ethinyltestosteron ), levonorgestrel , norgestrel , norethisteron ( norethindron ), linestrenol , norgestrinon Tibolone
Progesteronderivater	medroxyprogesteronacetat

østrogen receptor modulatorer

Estronderivater

Estron
Estrone estere
Estron methylester
Estropipat
2-Hydroxyestron
4-Hydroxyestron
4-methoxyestron
8,9-dehydroestron
16a-Hydroxyestron
Alestramustine
Almestron
Atrimustin
Clomestron
Equilenin
Equilin
Esterificerede østrogener
Estromustine
hippulin
Hydroxyestron diacetat

Østradiolderivater

Østradiol
- østradiol hemihydrat
Østradiolestere
- estradiolacetat , estradiolbenzoat , estradiol cypionate , estradiol enanthate , estradiol undecylat , estradiol valerat
Lipoid østradiol
Polyestradiolfosfat
2-Hydroxyestradiol
4-Hydroxyestradiol
4-methokiestradiol
7a-methylestradiol
8,9-dehydroestradiol
8β-vinylestradiol
16a-fluorestradiol
16a-iodøstradiol
16a-lactonestradiol
16β,17α-Epiestriol (16β-hydroxy-17α-estradiol)
17a-østradiol
- alfatraradiol
Ethinylestradiol
Ethinylestradiol 3-benzoat
Ethinylestradiolsulfonat
17a-Epiestriol
- 16a-hydroxy-17a-østradiol
Estriol
Østriolestere
Polyestriolfosfat
17a-dihydroequilenin
17a-dihydroequilin
17β-dihydroequilenin
17β-dihydroequilin
Butolam
Cloxestradiol
Cloxestradiolacetat
konjugerede østrogener
Cyclodiol
Cyclotriol
epiestriol
Epimestrol
Estetrol
Estramustin
Estramustin fosfat
Estrapronicat
Estrazinol
østofurat
Etamestrol (eptamestrol)
Ethinylestriol
Ethylestradiol
Ethinodiol
Ethinodioldiacetat
Hexolam
Linestrenol
Linestrenol phenylpropionat
Mestranol
Methylestradiol
Moxestrol
Mitatriendiol
Nilestriol
Norethisteron
Norethinodrel
Orestrate
Pentolam
Prodiam
Prolam
Promestrin
Quinestradiol
Quinestrol
ERA-63 (ORG-37663)
EN-16117

Amning
Modermælk	Kvinders mælk kvindelig råmælk Laktopoiese Bryst Brystvorte
Amningsregler	Tidlig amning Fodring efter behov Amme Mælkedonation Pumping brystpumpe Nippeldæksler til fodring Mælkerstatninger Horn til fodring Plejeværelse
Hormonel regulering	Prolactin Oxytocin Progesteron amenoré
Problemer med amning	Agalactia Hypogalakti laktostase Mastitis Hypergalakti Galaktorrhea Sprukne brystvorter
Organisationer	La Leche League Forskningsinstituttet for Pædiatri RAMS Verdensforeningen til fremme af amning

Endokrinologi

Nosologi

epifyse	Pinealom
Hypothalamus	Panhypopituitarisme Simmonds syndrom kallman syndrom Central diabetes insipidus
Hypofyse	Adenohypofyse : Hypopituitarisme,Akromegali,Hypofyse-dværgvækst,Simmonds,Sheehans syndrom,Prolactinoma,Hyperprolactinæmi Neurohypofyse : Central diabetes insipidus
skjoldbruskkirtlen _	Hypothyroidisme , Myxedema , Hyperthyroidisme , Thyrotoksikose , Thyrotoksisk krise Thyroiditis : akut subakut ( de Quervains thyroiditis ) kronisk : autoimmun ( Hashimotos thyroiditis ), Riedel , postpartum Endemisk struma , sporadisk struma Nodulær struma , kræft i skjoldbruskkirtlen
binyrerne	Hypokorticisme : Addisons sygdom Hypercortisolisme : Itsenko-Cushings sygdom/syndrom Medfødt dysfunktion af binyrebarken Hyperaldosteronisme Tumorer i binyrerne : Tumorer i binyrebarken:Corticoandrosteroma,Aldosterom Tumorer i medulla:Pheochromocytoma
kønskirtler _	hypogonadisme Stein-Leventhal syndrom
biskjoldbruskkirtler _	Hypoparathyroidisme Pseudohypoparathyroidisme Pseudopseudohypoparathyroidisme Hypokalkæmisk krise Hyperparathyroidisme : primær ( biskjoldbruskkirteladenom ), sekundær , tertiær ; Pseudohyperparathyroidisme Hypercalcæmisk krise
bugspytkirtel _	Prædiabetes , diabetes mellitus Nesidioblastosis Insulomer : Glukagonom , Insulinom
Diffuse neuroendokrine system	Apudomer : VIPoma,Gastrinom,Glukagonom,Carcinoid,Neurotensinom,PPoma,Somatostatinom Multipel endokrin neoplasi : Wermer syndrom(MEN type I), Sippel syndrom(MEN type IIa),Gorlin syndrom(MEN type IIb, MEN-III)

Hormoner
og
mediatorer

Proteinhormoner: Peptidhormoner : ACTH , STH , Melanocyt-stimulerende hormon , Prolaktin , Parathormon , Calcitonin , Insulin , Glukagon ; Hormoner i mave-tarmkanalen Gastrin , Cholecystokinin (Pancreozymin), Secretin , VIP , Pancreatisk polypeptid , Somatostatin ; Hormoner i APUD-systemet Angiotensinogen , Angiotensin , Atrielt natriuretisk peptid , Glukoseafhængigt insulinotropt polypeptid , Erythropoietin , Trombopoietin , Ghrelin (sulthormon), Leptin (mætningshormon), Humant choriongonadotropin , Placental lactogen Y , , Relaxpeptid Glykoproteiner TSH , FSH , LH , thyroglobulin . Steroide hormoner : Hormoner i binyrebarken Kortisol , Kortison , Hydrocortison , Kortikosteron , Aldosteron , Dehydroepiandrosteron , Pregnan , Prednisolon . kønshormoner Androsteron , Androstenediol , Testosteron , Dihydrotestosteron , Methyltestosteron , Estron , Estradiol , Estriol , Ethinylestradiol . corpus luteum hormon Progesteron . Aminosyrederivater : Tyrosinderivater Skjoldbruskkirtelhormoner ( T3 , T4 ) , Adrenalin , Noradrenalin , Dopamin . _ Tryptaminer Melatonin , Serotonin . Eicosanoider prostaglandiner (klasse D, E, F); Prostacyclin Thromboxan Leukotriener .

Endokrine system : peptid- og steroidhormoner

endokrine
kirtler

hypothalamus -hypofyse

Hypothalamus	Gonadoliberin (GnRH) Thyroliberin (TRH) Dopamin Corticoliberin (CRH) Somatoliberin (GHRH) / Somatostatin
Den bageste hypofyse	Vasopressin (VP, ADH) Oxytocin
Gennemsnitlig lap af hypofysen	Gamma lipotropisk hormon Melanocyt-stimulerende hormoner
Forreste hypofyse	Follikelstimulerende hormon luteiniserende hormon Skjoldbruskkirtelstimulerende hormon Prolactin Proopiomelanocortin adrenokortikotropt hormon Melanocyt-stimulerende hormoner endorfiner Beta-lipotropt hormon ) Et væksthormon

HPA akse

Binyrebarken aldosteron kortisol dehydroepiandrosteron Cerebral ind-i binyrerne Adrenalin Noradrenalin

HPT akse

Skjoldbruskkirtel skjoldbruskkirtelhormoner T3 og T4 _ _ Thyrocalcitonin Parathyroid Parathyreoideahormon

HPG akse

testikler testosteron Anti-Müllersk hormon inhibin æggestokke østradiol progesteron activin og inhibin relaxin (graviditet) Moderkage hCG Placental lactogen østrogen progesteron

Anden ende.
kirtler

bugspytkirtel-øer glukagon insulin somatostatin pancreas polypeptid ghrelin Pineal krop melatonin thymus thymosin thymopoietin Timulin

Ikke-endokrine.
kirtler

Gastroenteropancreatiske endokrine system Mave gastrin ghrelin 12-ringet CCK gip sekretin motilin Vasoaktivt intestinalt peptid (VIP) Ileum enteroglucagon Lever / andet Insulinlignende vækstfaktor IGF-1 , IGF-2 Fedtvæv leptin adiponectin modstå Skelet Osteocalcin nyrer JGA renin peritubulære celler EPO calcitriol prostaglandin Hjerte natriuretisk peptid ANP , BNP

Mellemprodukter af kolesterol og steroid metabolisme

Mevalonate måde

i HMG-KoA	Acetyl-KoA Acetoacetyl-KoA HMG-KoA
Ketonlegemer	Acetone Eddikesyre β-hydroxysmørsyre
i DMAPP	mevalonsyre Phosphomevalonsyre 5-Diphosphomevalonsyre Isopentenyl pyrophosphat Dimethylallyl pyrophosphat
Geranil-	Geranyl pyrophosphat Geranylgeranyl pyrophosphat
Carotenoider	Præfytoendiphosphat Phytoen