Tautomerisme
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. januar 2022; checks kræver 5 redigeringer .Tautomerisme (af græsk ταὐτός - den samme og μέρος - del) er et fænomen med reversibel isomerisme , hvor to eller flere isomerer let går over i hinanden [1] . I dette tilfælde etableres tautomer ligevægt , og stoffet indeholder samtidig molekyler af alle isomerer (tautomerer) i et vist forhold.
Oftest opstår tautomerisering, når brintatomer bevæger sig fra et atom i et molekyle til et andet og tilbage i den samme forbindelse. Et klassisk eksempel er acetoeddikesyreester , som er en ligevægtsblanding af ethylester af acetoeddikesyre (I) og hydroxycrotonsyre (II).
Tautomerisme er stærkt manifesteret for en lang række stoffer afledt af hydrogencyanid . Så selve blåsyre findes allerede i to tautomere former :
.
Ved stuetemperatur forskydes ligevægten for omdannelsen af hydrogencyanid til isocyanid til venstre. Det mindre stabile hydrogenisocyanid har vist sig at være mere giftigt.
En lignende transformation er kendt for cyansyre, som er kendt i tre isomere former, men den tautomere ligevægt binder kun to af dem: cyansyre og isocyansyre :
For begge tautomere former kendes estere , det vil sige produkterne fra substitution af hydrogen i cyansyre til carbonhydridradikaler . I modsætning til disse tautomerer er den tredje isomer, fulminsyre , ikke i stand til spontan transformation til andre former.
Mange kemiske og teknologiske processer er forbundet med fænomenet tautomerisme, især inden for syntese af lægemidler og farvestoffer (produktion af C- vitamin osv.). Meget vigtigt[ hvad? ] tautomerismens rolle i de processer, der forekommer i levende organismer .
Amide-iminol tautomerisme af lactamer kaldes lactam-lactim tautomerisme. Det spiller en vigtig rolle i kemien af heterocykliske forbindelser. Ligevægten forskydes i de fleste tilfælde mod lactamformen.
Noter
- ↑ Antonov L. Tautomerisme : Metoder og teorier . — 1. - Weinheim: Wiley-VCH , 2013. - ISBN 978-3-527-33294-6 .
Litteratur
- Tautomerisme // Tatarer - Toprik. - M .: Soviet Encyclopedia, 1956. - S. 10. - ( Great Soviet Encyclopedia : [i 51 bind] / chefredaktør B. A. Vvedensky ; 1949-1958, v. 42).
 Ordbøger og encyklopædier |
|---|
| Strukturkemi | |
|---|---|
| kemisk binding | |
| Struktur display | |
| Elektroniske egenskaber | |
| Stereokemi | |