Squalene

Squalene

Generel
Systematisk
navn		 2,6,10,15,19,23-​hexamethyltetracose-​2,6,10,14,18,22-​hexaen
Chem. formel C30H50 _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 410,73 g/ mol
Massefylde 0,8562 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -75°C
 •  kogning 242 (4 mmHg) °C
Kemiske egenskaber
Rotation 1,4961°
Klassifikation
Reg. CAS nummer 111-02-4
PubChem 638072
Reg. EINECS nummer 203-826-1
SMIL   CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24- 30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+ ,30-24+YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
RTECS XB6010000
CHEBI 15440
ChemSpider 553635
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Squalen (2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracose-2,6,10,14,18,22-hexaen)  er et kulbrinte af triterpenserien af ​​naturlig oprindelse. Tilhører gruppen af ​​carotenoider .

Fysiske og kemiske egenskaber

Squalen er en farveløs tyktflydende væske. Letopløseligt i petroleumsether , diethylether , acetone . Dårligt opløseligt i eddikesyre og ethanol . Uopløseligt i vand.

Tilsætter hydrogenhalogenider for at danne krystallinske produkter, danner squalan ved hydrogenering .

At være i naturen

I 1916 opdagede Dr. Mutsumaru Tsujimoto squalen for første gang i leveren på en kort- og lang- snuted piggehaj [1] . Efterfølgende blev det også fundet i nogle vegetabilske olier ( oliven fra 484 til 826 mg / 100 g [2] , bomuldsfrø , hørfrø , amaranth , argan ) , hvedekimsolie , i mange plante- og dyrevæv, i en række mikroorganismer.

Squalen, der findes i naturen, er trans-isomeren .

For at imødekomme den stigende efterspørgsel efter squalen på grund af dets gavnlige virkninger på menneskers sundhed, dræbes tre til seks millioner dybhavshajer hvert år, hvilket udgør en alvorlig trussel mod marine økosystemer [3] .

Henter

Squalen opnås fra den uforsæbelige fraktion af fedtstoffer ved indvirkning af saltsyre i acetone eller diethylether.

Kemisk syntese udføres ved Wittig-reaktionen fra 1,4-dibrombutan og trans - geranilacetone. Trans -squalen isoleres fra en blanding af isomerer som et addukt med thiourinstof

Squalen er kommercielt udvundet primært fra hajleverolie og forskellige plantekilder [4] . Ifølge en rapport fra Grand View Research blev det globale marked for squalen i 2015 anslået til $111,9 millioner og 2.973 tons. Kosmetik udgjorde 64,2% af den samlede markedsomsætning, mens lægemidler tegnede sig for 7,7%. Plantebaseret squalen afledt af olivenolie, amarantolie, hvedekim og risklidolie udgjorde 46,0 % af den samlede volumen i 2015, det største volumensegment af squalen på markedet. Dyre-squalen var også et fremtrædende markedssegment med en anslået værdi på $46,2 millioner [5] .

Biosyntese

Biosyntesen af ​​squalen er lavet af mevalonsyre . I biosynteseprocessen omdannes mevalonsyre til farnesylpyrophosphat, som under påvirkning af squalensyntetase , i nærværelse af thiamin , omdannes til squalen.

I den menneskelige krop syntetiseres squalen af ​​leveren og udskilles hovedsageligt gennem talgkirtlerne. [3] Sekretionen varierer fra 125 til 475 mg/dag [6] .

Biologisk rolle

Squalen er et mellemprodukt i den biologiske syntese af steroider , herunder kolesterol (via lanosterol ), og er involveret i metabolisme .

Human talg indeholder 13 % squalen som en af ​​hovedkomponenterne [7] . En af hovedårsagerne til hudskader er oxidation. Sollys forårsager processen med lipidperoxidation i laget af menneskelig hud, hvilket fører til dets forringelse. Squalen er blevet rapporteret at beskytte menneskelig hud mod lipidperoxidation , forårsaget enten af ​​eksponering for UV-stråling eller anden oxidativ stress [7] .

Medicinsk betydning

Ifølge nyere undersøgelser betragtes squalen og squalan som vigtige stoffer til praktisk og klinisk brug med stort potentiale i den nutraceutiske og farmaceutiske industri [7] og i industrien for personlig pleje [8] .

Squalen har antioxidant, kardiobeskyttende og anticarcinogen aktivitet, samt anti-inflammatoriske egenskaber [9] .

Det høje indhold af squalen i hajer korrelerer med fraværet af kræft hos denne dyreart. Squalen menes at være delvist ansvarlig for den lave forekomst af kræft i Middelhavsområdet, hvor folks kost er høj i oliven [10] .

Squalen kan være en effektiv cytoprotektor for cyclophosphamid -induceret toksicitet [11] .

Squalen har lav immunogenicitet og bliver i stigende grad brugt som en immunologisk adjuvans i vacciner, herunder sæsonbestemte og nye vacciner mod 2009 pandemisk influenza A (H1N1) [4] .

Noter

  1. ↑ Mitsumaru Tsujimoto. Squalene: Et meget umættet kulbrinte i hajleverolie  //  Journal of Industrial & Engineering Chemistry. - 1920-01. — Bd. 12 , udg. 1 . — S. 63–72 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . - doi : 10.1021/ie50121a020 . Arkiveret fra originalen den 14. juni 2022.
  2. ↑ Roberto Ambra, Fausta Natella, Sabrina Lucchetti, Valentina Forte, Gianni Pastore. α-Tocopherol, β-caroten, lutein, squalen og secoiridoider i syv monocultivar italienske ekstra jomfru olivenolier  // International Journal of Food Sciences and Nutrition. — 2017-07-04. - T. 68 , no. 5 . — S. 538–545 . — ISSN 0963-7486 . - doi : 10.1080/09637486.2016.1265099 .
  3. ↑ 1 2 Alok Patel, Maurizio Bettiga, Ulrika Rova, Paul Christakopoulos, Leonidas Matsakas. Mikrobiel genteknologisk tilgang til at erstatte hajlever med squalen  // Trends in Biotechnology. — 2022-04. — ISSN 0167-7799 . - doi : 10.1016/j.tibtech.2022.03.008 .
  4. ↑ 1 2 Giuseppe Lippi, Giovanni Targher, Massimo Franchini. Vaccination, squalen og anti-squalen antistoffer: fakta eller fiktion?  (engelsk)  // European Journal of Internal Medicine. - 2010-04. — Bd. 21 , udg. 2 . — S. 70–73 . - doi : 10.1016/j.ejim.2009.12.001 . Arkiveret fra originalen den 15. juni 2022.
  5. ↑ Det globale Squalene-marked |   Shark allierede ? . | SharkAllierede . Hentet 15. juni 2022. Arkiveret fra originalen 11. januar 2022.
  6. ↑ T. Nikkari, P. H. Schreibman, E. H. Ahrens. In vivo undersøgelser af sterol- og squalen-sekretion fra menneskelig hud  // Journal of Lipid Research. — 1974-11. - T. 15 , nej. 6 . — S. 563–573 . — ISSN 0022-2275 . Arkiveret fra originalen den 15. juni 2022.
  7. ↑ 1 2 3 Se-Kwon Kim, Fatih Karadeniz. Kapitel 14 - Biologisk betydning og anvendelser af squalen og squalane  //  Fremskridt inden for fødevare- og ernæringsforskning / Se-Kwon Kim. - Akademisk presse, 2012-01-01. — Bd. 65 . — S. 223–233 . - doi : 10.1016/b978-0-12-416003-3.00014-7 . Arkiveret 12. november 2020.
  8. ↑ Nisarg Gohil, Gargi Bhattacharjee, Khushal Khambhati, Darren Braddick, Vijai Singh. Engineering Strategies in Microorganisms for the Enhanced Production of Squalene: Advances, Challenges and Opportunities  // Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. - 2019-03-22. - T. 7 . - S. 50 . — ISSN 2296-4185 . - doi : 10.3389/fbioe.2019.00050 .
  9. ↑ Ana Cárdeno, Marina Aparicio-Soto, Sergio Montserrat-de la Paz, Beatriz Bermudez, Francisco JG Muriana. Squalene retter sig mod pro- og antiinflammatoriske mediatorer og veje til at modulere overaktivering af neutrofiler, monocytter og makrofager  //  Journal of Functional Foods. — 2015-04. — Bd. 14 . — S. 779–790 . - doi : 10.1016/j.jff.2015.03.009 . Arkiveret fra originalen den 16. juni 2022.
  10. ↑ L. Harivardhan Reddy, Patrick Couvreur. Squalen: En naturlig triterpen til brug i sygdomsbehandling og terapi  //  Advanced Drug Delivery Reviews. - 2009-12. — Bd. 61 , udg. 15 . - S. 1412-1426 . - doi : 10.1016/j.addr.2009.09.005 . Arkiveret fra originalen den 18. juni 2022.
  11. ↑ Subramanian Senthilkumar, Thiruvengadam Devaki, Bhakthavatchalam Murali Manohar, Munismay Suresh Babu. Effekt af squalen på cyclophosphamid-induceret toksicitet  (engelsk)  // Clinica Chimica Acta. - 2006-02-01. — Bd. 364 , udg. 1 . — S. 335–342 . — ISSN 0009-8981 . - doi : 10.1016/j.cca.2005.07.032 .

Litteratur