Tryptamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 29. august 2019; checks kræver 2 redigeringer .
Tryptamin
Generel
Systematisk
navn
2-​(1H-​indol-​3-​yl)​ethanamin
Chem. formel C10H12N2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 160,216 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 114°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 61-54-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-510-5
SMIL   C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI   InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4.7.12H.5-6.11H2APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16765
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tryptamin  er et monoaminalkaloid , et indolderivat , kemisk navn: 2-(1H-indol-3-yl)ethanamin. Tryptamin findes i planter og dyr. Kemisk ligner aminosyren tryptofan . Tryptaminderivater spiller en vigtig rolle i levende organismers liv. Beige eller brune krystaller med en karakteristisk lugt

Biologisk rolle

Tryptamin er et mellemprodukt i biosyntesen af ​​de fleste indolalkaloider og alkaloider fra kiningruppen . [2] Det foreslås også, at tryptamin spiller en rolle som neurotransmitter og neurotransmitter i pattedyrs hjerne.

Henter

Kan opnås ved decarboxylering af tryptofan .

Tryptaminderivater

De fleste tryptaminderivater udviser psykoaktive egenskaber. Et kendt derivat af tryptamin er serotonin , en essentiel neurotransmitter og et hormon .

Naturlige tryptaminer
Kort navn Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Fulde navn
Serotonin H H Åh H H 5- hydroxytryptamin _
DMT H H H CH 3 CH 3 N,N - dimethyltryptamin
Melatonin H H OCH 3 COCH 3 H 5 -methoxy- N - acetyltryptamin
Bufotenin H H Åh CH 3 CH 3 5 - hydroxy - N,N - dimethyltryptamin
5-MeO-DMT H H OCH 3 CH 3 CH 3 5 - methoxy - N,N - dimethyltryptamin
psilocin H Åh H CH 3 CH 3 4 - hydroxy - N,N - dimethyltryptamin
psilocybin H OPO3H2 _ _ _ H CH 3 CH 3 4-phosphoryloxy-N,N - dimethyltryptamin
Syntetiske tryptaminer
Kort navn Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Fulde navn
AET CH 2 CH 3 H H H H a - ethyltryptamin
AMT CH 3 H H H H a - methyltryptamin
DET H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N,N - diethyltryptamin
DiPT H H H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 N,N - diisopropyltryptamin
DPT H H H CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N,N - dipropyltryptamin
5-MeO-AMT CH 3 H OCH 3 H H 5 - methoxy - a - methyltryptamin
Etocin H Åh H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 - hydroxy - N,N - diethyltryptamin
Iprocin H Åh H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 4 - hydroxy -N,N - diisopropyltryptamin
Miprocin H Åh H CH( CH3 ) 2 CH 3 4 -hydroxy -N- isopropyl -N - methyltryptamin
5-MeO-DiPT H H OCH 3 CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 5 - methoxy -N,N - diisopropyltryptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 _ _ _ CH 3 CH 3 5- methylaminosulfonyl -N,N- dimethyltryptamin

Se også

Noter

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Tadeusz Aniszewski Alkaloider - livets hemmeligheder. — Amsterdam: 2007. — s. 78.