Coenzym A

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. april 2017; checks kræver 13 redigeringer .
Coenzym A

Generel
Systematisk
navn		 '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'
Traditionelle navne coenzym A
Chem. formel C21H36N7O16P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 767,534 ± 0,031 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 85-61-0
PubChem 68163312
Reg. EINECS nummer 201-619-0
SMIL   O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H ](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI   InChI=1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2.16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38.39)44- 46(36.37) 40-7-11-15(43-45(33.34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/ h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38, 39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
CHEBI 15346
ChemSpider 79067
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Coenzym A ( coenzym A , CoA , CoA , HSKoA ) -acetyleringscoenzym ; et af de vigtigste coenzymer involveret i overførslen af ​​acylgrupper under syntesen og oxidationen af ​​fedtsyrer og oxidationen af ​​pyruvat i citronsyrecyklussen . [en]

Bygning

Coenzym A - molekylet består af en adenylsyrerest (1) forbundet med en pyrophosphatgruppe (2) til en pantoinsyrerest (3), som igen er forbundet med en amidbinding til aminosyren β - alanin (4) ( disse to grupper er en pantothensyrerest ), forbundet med en amidbinding til resten af ​​β-mercaptoethanolamin (5).

Biosyntese

Coenzym A syntetiseres i fem trin fra pantothensyre ( vitamin B5 ) og cystein :

  1. Pantothensyre phosphoryleres til 4'-phosphoantothenat af enzymet pantothenatkinase
  2. Cystein bindes til 4'-phosphoantothenat af enzymet phosphopantothenoylcystein syntetase for at danne 4'-phospho-N-pantothenoylcystein
  3. 4'-phospho-N-pantothenoylcystein decarboxyleres til dannelse af 4'-phosphoanthothein af enzymet phosphoantothenoylcystein-decarboxylase
  4. 4'-phosphoanthothein med adenylsyre danner dephospho-CoA under påvirkning af enzymet phosphopanthotheine adenyltransferase
  5. Endelig phosphoryleres dephospho-CoA af ATP til coenzym A via enzymet dephosphocoenzym kinase.

Biokemisk rolle

CoA er forbundet med en række biokemiske reaktioner, der ligger til grund for oxidation og syntese af fedtsyrer , fedtbiosyntese og oxidative omdannelser af kulhydratnedbrydningsprodukter . I alle tilfælde fungerer CoA som et mellemprodukt, der binder og transporterer sure rester til andre stoffer. Samtidig undergår syrerester i sammensætningen af ​​forbindelsen med CoA en eller anden transformation eller overføres uændret til visse metabolitter .

Opdagelseshistorie

Coenzymet blev først isoleret fra duelever i 1947 af F. Lipman [2] . Strukturen af ​​coenzym A blev bestemt i begyndelsen af ​​1950'erne af F. Linen ved Lister Institute i London. Den fuldstændige syntese af KoA blev udført i 1961 af X. Qur'an .

Liste over acyl-CoA'er

Forskellige acylderivater af coenzym A er blevet isoleret og identificeret fra naturlige forbindelser:

Acyl-CoA fra carboxylsyrer :

Acyl-CoA fra dicarboxylsyrer :

Acyl-CoA fra carboxylsyrer:

Der er også en række acyl-CoA- fedtsyrer, der spiller en stor rolle som substrater for lipidsyntesereaktioner .

Se også

Noter

  1. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganisk kemi / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Uddannelse, 1987. - 815 s., ill.
  2. ↑ Baddiley , J.; Thain, E.M.; Novelli, GD; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A  (engelsk)  // Nature  : journal. - 1953. - Bd. 171 , nr. 4341 . — S. 76 . - doi : 10.1038/171076a0 .

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
 Coenzymer
vitaminer
Ikke vitaminer
Biologisk betydningsfulde elementer