| 4-Methoxyestron | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-hydroxy-6-methoxy-11a-methyl-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a -decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-on |
| Forkortelser | 4-ME1 |
| Chem. formel | C19H24O3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 300.398 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 58562-33-7 |
| PubChem | 194066 |
| SMIL | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O |
| InChI | InChI=1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6- 8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N |
| CHEBI | 136972 |
| ChemSpider | 168393 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
4-Methoxyestron er et naturligt forekommende methoxyleret catechin østrogen og en metabolit fra østron involveret i østrogen afgiftning [1] . Det er den endelige stabile biologiske form af 4-hydroxyestron, uskadelig for kroppen. Dannet gennem processen med methylering af østron ved hjælp af enzymet Catechol-O-methyltransferase gennem mellemproduktet 4-hydroxyestron [2] . Det har østrogen aktivitet, der ligner østron og 4-hydroxyestron . Methoxygruppen er en funktionel gruppe, der består af en methylgruppe bundet til oxygen. Funktionelt er methoxygruppen en typisk elektrondonerende substituent, sædvanligvis involveret i en ether- eller esterbinding til kulstofskelettet af et større molekyle. Udskiftning af hydrogenatomet i alkanen med en methoxygruppe øger polariteten og reaktiviteten, hvilket fører til en acceleration af kræftfremkaldende effekter.