Østradiol

Østradiol

Generel
Systematisk
navn
( 8R , 9S , 13S , 14S , 17S ) -13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[ a ] phenanthren-3, 17-diol
Forkortelser E2
Traditionelle navne 17p-østradiol; estra-1,3,5(10)-trien-3,17p-diol
Chem. formel C18H24O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 272,4 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 177 °C [1] , 178 °C [1] , 173 °C [2] og 200 °C [3]
 •  kogning 445,9 ± 45 °C [2]
 •  blinker 209,6 ± 23,3 °C [2]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 10,46 ± 0,03 [4]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 50-28-2
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-023-8
SMIL   CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI   InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/t3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
CHEBI 16469
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Østradiol  er det vigtigste og mest aktive hormon fra østrogengruppen , det er vigtigt for både kvinder og mænd. Ifølge dens kemiske struktur er det et steroidhormon .

Produktionssted

Uden for graviditeten, under den follikulære fase  af menstruationscyklussen, udskilles østradiol af follikelcellerne i den voksende follikel . Desuden syntetiseres det fra androgener , der kommer ind i de follikulære celler fra theca-cellerne. I follikulære celler, under påvirkning af aromatase, bliver androgener til østradiol. I den lutherale fase udskilles østradiol af cellerne i corpus luteum [5] . Under graviditeten - corpus luteum og placenta ( trophoblast ) [5] .

Små mængder østradiol produceres også af binyrebarken hos alle køn og af testiklerne hos mænd . Blandt andet udskilles østrogener i hjernen [5] .

Hos mænd er den vigtigste kilde til østradiol ikke syntese i testiklerne, men omdannelsen (aromatisering) af androgener (såsom testosteron og androstenedion ) til østrogener i perifere væv, hvilket sker med deltagelse af det jernafhængige enzym P450-aromatase .

Biologiske egenskaber

Ændringer i østradiolniveauer

Forskellige patologier påvirker plasma østradiolniveauer. En stigning i niveauet observeres med medfødt hyperplasi af binyrebarken , hypothyroidisme , østrogenproducerende tumorer, hos rygende mænd, når de tager alkohol, og også med skrumpelever [5] . Fald - med en diæt med et fald i fedt og en stigning i kulhydrater, primær og sekundær hypogonadisme [5] , jernmangel, da aromatase  er et jernafhængigt enzym.

Noter

  1. 1 2 Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
  3. https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
  4. http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
  5. 1 2 3 4 5 Verin V.K., Ivanov V.V. Hormoner og deres virkninger: en håndbog. - Sankt Petersborg. : OOO FOLIANT Publishing House, 2011. - S. 116-122. — 136 s. — ISBN 978-5-93929-179-8 .