Østradiol
Østradiol |
---|
|
Systematisk navn |
( 8R , 9S , 13S , 14S , 17S ) -13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[ a ] phenanthren-3, 17-diol |
Forkortelser |
E2 |
Traditionelle navne |
17p-østradiol; estra-1,3,5(10)-trien-3,17p-diol |
Chem. formel |
C18H24O2 _ _ _ _ _ |
Molar masse |
272,4 g/ mol |
Temperatur |
• smeltning |
177 °C [1] , 178 °C [1] , 173 °C [2] og 200 °C [3] |
• kogning |
445,9 ± 45 °C [2] |
• blinker |
209,6 ± 23,3 °C [2] |
Syredissociationskonstant  |
10,46 ± 0,03 [4] |
Reg. CAS nummer |
50-28-2 |
PubChem |
5757 |
Reg. EINECS nummer |
200-023-8 |
SMIL |
CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
|
InChI |
InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/t3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
|
CHEBI |
16469 |
ChemSpider |
5554 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Østradiol er det vigtigste og mest aktive hormon fra østrogengruppen , det er vigtigt for både kvinder og mænd. Ifølge dens kemiske struktur er det et steroidhormon .
Produktionssted
Uden for graviditeten, under den follikulære fase af menstruationscyklussen, udskilles østradiol af follikelcellerne i den voksende follikel . Desuden syntetiseres det fra androgener , der kommer ind i de follikulære celler fra theca-cellerne. I follikulære celler, under påvirkning af aromatase, bliver androgener til østradiol. I den lutherale fase udskilles østradiol af cellerne i corpus luteum [5] . Under graviditeten - corpus luteum og placenta ( trophoblast ) [5] .
Små mængder østradiol produceres også af binyrebarken hos alle køn og af testiklerne hos mænd . Blandt andet udskilles østrogener i hjernen [5] .
Hos mænd er den vigtigste kilde til østradiol ikke syntese i testiklerne, men omdannelsen (aromatisering) af androgener (såsom testosteron og androstenedion ) til østrogener i perifere væv, hvilket sker med deltagelse af det jernafhængige enzym P450-aromatase .
Biologiske egenskaber
Ændringer i østradiolniveauer
Forskellige patologier påvirker plasma østradiolniveauer. En stigning i niveauet observeres med medfødt hyperplasi af binyrebarken , hypothyroidisme , østrogenproducerende tumorer, hos rygende mænd, når de tager alkohol, og også med skrumpelever [5] . Fald - med en diæt med et fald i fedt og en stigning i kulhydrater, primær og sekundær hypogonadisme [5] , jernmangel, da aromatase er et jernafhængigt enzym.
Noter
- ↑ 1 2 Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
- ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
- ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
- ↑ 1 2 3 4 5 Verin V.K., Ivanov V.V. Hormoner og deres virkninger: en håndbog. - Sankt Petersborg. : OOO FOLIANT Publishing House, 2011. - S. 116-122. — 136 s. — ISBN 978-5-93929-179-8 .
Ordbøger og encyklopædier |
|
---|
I bibliografiske kataloger |
|
---|
Østradiol |
---|
Ethere |
| |
---|
Kombinationer |
- Østradiol/dydrogesteron
- Estradiolvalerat/medroxyprogesteronacetat
- Ethinylestradiol/drospirenon
|
---|
Steroide hormoner (endogene) |
---|
Hepatosteroider ( lever ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-Dehydrodesmosterol → Desmosterol → Kolesterol
|
---|
Galdesyrer (C-24: Cholaner ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroider ( gonader ) | |
---|
Adrenosteroider ( binyrerne ) | Glumerosteroider (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoider
11-Deoxycorticosteron → Corticosteron → 5α-Dihydrocorticosteron → 3α,5α-Tetrahydrocorticosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxycorticosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxycorticosteron
Glukokortikoider
11-Deoxycortisol → Cortisol → 5α-Dihydrocortisol → 3α,5α-Tetrahydrocortisol
Cortison → 5α-dihydrocortison → 3α,5α-Tetrahydrocortison
5α-Dihydrodeoxycortisol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxycortisol
|
---|
Fascillosteroider (C-19: Androstanes ) |
11a-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrostenedion
17β-OH: 11α-hydroxyandrostenediol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostenediol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion
17β-OH: 11-ketoandrostenediol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostenediol
11β-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostenedion → 11β-hydroxyandrostenedion → 11β-hydroxyandrostenedion
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostenediol
|
---|
Retikulosteroider (C-18: Estranes ) |
Katekol-østrogener
17α-OH: 2-Hydroxyepiestradiol og 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron og 4-Hydroxyestron
17β-OH: 2-hydroxyestradiol og 4-hydroxyestradiol
Quinon-østrogener
17α-OH: 2,3-quinonepiestradiol og 4,3-quinonepiestradiol
17-O: 2,3-quinonestron og 4,3-quinonestron
17β-OH: 2,3-quinonestradiol og 4,3-quinonestradiol
|
---|
Medullosteroider |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin
3-OH
Tryptophan → 5-hydroxytryptophan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin
|
---|
|
---|