Kulhydrater

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 14. januar 2022; checks kræver 3 redigeringer .

Kulhydrater ( glycider ) er organiske stoffer, der indeholder en carbonylgruppe og flere hydroxylgrupper [1] . Navnet på denne klasse af forbindelser kommer fra ordene "kulhydrater", det blev foreslået af Karl Schmidt i 1844 . Udseendet af et sådant navn skyldes det faktum, at de første kulhydrater kendt af videnskaben blev beskrevet med bruttoformlen C x (H 2 O) y , der formelt er forbindelser af kulstof og vand .

Sukker  er et andet navn for kulhydrater med lav molekylvægt: monosaccharider , disaccharider og oligosaccharider .

Kulhydrater er en integreret bestanddel af celler og væv i alle levende organismer i floraen og faunaen, der udgør (i massevis) hoveddelen af ​​det organiske stof på Jorden. Kilden til kulhydrater for alle levende organismer er fotosynteseprocessen udført af planter.

Kulhydrater er en meget bred klasse af organiske forbindelser, blandt dem er der stoffer med meget forskellige egenskaber. Dette gør det muligt for kulhydrater at udføre en række funktioner i levende organismer . Forbindelser af denne klasse udgør omkring 80 % af den tørre masse af planter og 2-3 % af massen af ​​dyr [2] .

Klassifikation

Alle kulhydrater er opbygget af individuelle "enheder", som er saccharider. Ifølge evnen til at hydrolysere til monomerer er kulhydrater opdelt i to grupper: simple og komplekse. Kulhydrater, der indeholder en enhed kaldes monosaccharider, to enheder kaldes disaccharider, fra to til ti enheder kaldes oligosaccharider, og mere end ti enheder kaldes polysaccharider. Monosaccharider øger hurtigt blodsukkeret og har et højt glykæmisk indeks , hvorfor de også kaldes hurtige kulhydrater. De opløses let i vand og syntetiseres i grønne planter. Kulhydrater bestående af 3 eller flere enheder kaldes komplekse. Fødevarer rige på komplekse kulhydrater øger gradvist deres glukoseindhold og har et lavt glykæmisk indeks, hvorfor de også kaldes langsomme kulhydrater. Komplekse kulhydrater er produkter af polykondensation af simple sukkerarter ( monosaccharider ), og i modsætning til simple er de i processen med hydrolytisk spaltning i stand til at nedbrydes til monomerer med dannelsen af ​​hundreder og tusinder af monosaccharidmolekyler .

Monosaccharider

Monosaccharider (fra andre græske μόνος 'single', lat.  saccharum 'sukker' og suffiks -id ) - de enkleste kulhydrater, der ikke hydrolyserer for at danne simplere kulhydrater - de er normalt farveløse, letopløselige i vand , dårligt - i alkohol og fuldstændigt uopløselig i ether, faste gennemsigtige organiske forbindelser [3] , en af ​​hovedgrupperne af kulhydrater, den enkleste form for sukker. Vandige opløsninger har en neutral pH -værdi . Nogle monosaccharider har en sød smag . Monosaccharider indeholder en carbonyl ( aldehyd eller keton ) gruppe, så de kan betragtes som derivater af polyvalente alkoholer . Et monosaccharid, der har en carbonylgruppe for enden af ​​kæden, er et aldehyd og kaldes en aldose . Ved enhver anden position af carbonylgruppen er monosaccharidet en keton og kaldes ketose . Afhængigt af længden af ​​carbonkæden (fra tre til ti atomer) skelnes der mellem trioser , tetroser , pentoser , hexoser , heptoser og så videre. Blandt dem er de mest udbredte i naturen pentoser og hexoser [3] . Monosaccharider er de byggesten, hvorfra disaccharider , oligosaccharider og polysaccharider syntetiseres .

I naturen, i fri form, er D - glucose ( C 6 H 12 O 6 ) den mest almindelige - den strukturelle enhed af mange disaccharider ( maltose , saccharose og lactose ) og polysaccharider ( cellulose , stivelse ). Andre monosaccharider er generelt kendt som komponenter af di-, oligo- eller polysaccharider og er sjældne i fri tilstand. Naturlige polysaccharider tjener som de vigtigste kilder til monosaccharider [3] .

Disaccharider

Disaccharider (fra andre græske δία 'to', lat.  saccharum 'sukker' og suffiks -id ) - komplekse organiske forbindelser , en af ​​hovedgrupperne af kulhydrater, under hydrolyse nedbrydes hvert molekyle til to molekyler af monosaccharider, er en speciel tilfælde af oligosaccharider . Af struktur er disaccharider glycosider , hvor to monosaccharidmolekyler er forbundet med hinanden ved en glykosidbinding dannet som et resultat af vekselvirkningen mellem hydroxylgrupper (to hemiacetal eller en hemiacetal og en alkohol). Afhængigt af strukturen opdeles disaccharider i to grupper: reducerende ( maltose , lactose , cellobiose ) [4] og ikke-reducerende ( saccharose ) [4] . For eksempel i maltosemolekylet har den anden rest af monosaccharidet ( glucose ) en fri hemiacetal-hydroxyl, som giver denne disaccharid -reducerende egenskaber. Disaccharider er sammen med polysaccharider en af ​​hovedkilderne til kulhydrater i menneskers og dyrs kost [5] .

Oligosaccharider

Oligosaccharider (fra græsk ὀλίγος  - få) er kulhydrater, hvis molekyler er syntetiseret fra 2-10 monosaccharidrester forbundet med glykosidbindinger. Følgelig skelner de mellem: disaccharider, trisaccharider og så videre [5] . Oligosaccharider, der består af de samme monosaccharider, kaldes homopolysaccharider, og de, der består af forskellige monosaccharider, kaldes heteropolysaccharider. De mest almindelige blandt oligosaccharider er disaccharider .

Blandt naturlige trisaccharider er raffinose  den mest almindelige - et ikke-reducerende oligosaccharid indeholdende rester af fructose , glucose og galactose  - der findes i store mængder i sukkerroer og i mange andre planter [5] .

Polysaccharider

Polysaccharider  er det generelle navn for en klasse af komplekse højmolekylære kulhydrater, hvis molekyler består af titusinder, hundreder eller tusindvis af monomerer  - monosaccharider . Ud fra de generelle principper for struktur i gruppen af ​​polysaccharider er det muligt at skelne mellem homopolysaccharider syntetiseret fra den samme type monosaccharidenheder og heteropolysaccharider, som er karakteriseret ved tilstedeværelsen af ​​to eller flere typer monomere rester [ 6] .

Homopolysaccharider ( glycaner ) bestående af rester af ét monosaccharid [7] kan være hexoser eller pentoser , det vil sige, hexose eller pentose kan bruges som monomer. Afhængigt af polysaccharidets kemiske natur skelnes der mellem glucaner (fra glucoserester ), mannaner (fra mannose ), galactaner (fra galactose ) og andre lignende forbindelser. Gruppen af ​​homopolysaccharider omfatter organiske forbindelser af vegetabilsk ( stivelse , cellulose , pektin ), animalsk ( glykogen , kitin ) og bakteriel ( dextraner ) oprindelse [3] .

Polysaccharider er essentielle for dyrs og planters liv . Det er en af ​​kroppens vigtigste energikilder som følge af stofskiftet . Polysaccharider deltager i immunprocesser, giver adhæsion af celler i væv og er hovedparten af ​​organisk stof i biosfæren .

Stivelse ( C 6 H 10 O 5 ) n  er en blanding af to homopolysaccharider: lineær amylose og forgrenet amylopectin , hvis monomer er alfa - glucose . Hvidt amorft stof, uopløseligt i koldt vand, i stand til at kvælde og delvist opløseligt i varmt vand [3] . Molekylvægt 105-107 Dalton . _ _ Stivelse, syntetiseret af forskellige planter i kloroplaster , under påvirkning af lys under fotosyntese , adskiller sig noget i strukturen af ​​korn, graden af ​​polymerisation af molekyler , strukturen af ​​polymerkæder og fysisk-kemiske egenskaber. Som regel er indholdet af amylose i stivelse 10-30%, amylopectin - 70-90%. Amylosemolekylet indeholder i gennemsnit omkring 1000 glucoserester forbundet med alfa-1,4-bindinger. Separate lineære sektioner af amylopectinmolekylet består af 20-30 sådanne enheder, og ved forgreningspunkterne af amylopectin er glucoserester forbundet med interkæde alfa-1,6-bindinger. Ved delvis syrehydrolyse af stivelse dannes polysaccharider med lavere polymerisationsgrad - dextriner ( C 6 H 10 O 5 ) p , og med fuldstændig hydrolyse - glucose [6] .

Glykogen ( C 6 H 10 O 5 ) n  - et polysaccharid bygget af alfa-D-glucoserester - det vigtigste reserve polysaccharid af højere dyr og mennesker, er indeholdt i form af granulat i cytoplasmaet af celler i næsten alle organer og væv den største mængde ophobes dog i muskler og lever . Glykogenmolekylet er bygget af forgrenede polyglukosidkæder, i en lineær sekvens af hvilke glukoserester er forbundet med alfa-1,4-bindinger og ved forgreningspunkterne af interkæde-alfa-1,6-bindinger. Den empiriske formel for glykogen er identisk med den for stivelse. I kemisk struktur er glykogen tæt på amylopectin med mere udtalt kædeforgrening, derfor kaldes det nogle gange det unøjagtige udtryk "animalsk stivelse" [7] . Molekylvægt 10 5 -10 8 Dalton og derover [6] . I dyreorganismer er det en strukturel og funktionel analog af planten polysaccharid- stivelse . Glykogen danner en energireserve, som om nødvendigt for at kompensere for en pludselig mangel på glucose hurtigt kan mobiliseres - en kraftig forgrening af dets molekyle fører til tilstedeværelsen af ​​et stort antal terminale rester, som giver evnen til hurtigt at spalte påkrævet mængde glukosemolekyler [3] . I modsætning til lagret af triglycerider ( fedtstoffer ), er lageret af glykogen ikke så rummeligt (i kalorier pr. gram). Kun det glykogen, der er lagret i leverceller ( hepatocytter ), kan omdannes til glucose for at brødføde hele kroppen, mens hepatocytter er i stand til at lagre op til 8 procent af deres vægt i form af glykogen, hvilket er den højeste koncentration blandt alle celletyper. Den samlede masse af glykogen i leveren hos voksne kan nå 100-120 gram. I muskler nedbrydes glykogen til glukose udelukkende til lokalt forbrug og akkumuleres i meget lavere koncentrationer (ikke mere end 1 % af den samlede muskelmasse), dog kan det samlede lager i muskler overstige bestanden akkumuleret i hepatocytter.

Cellulose (fiber) er det mest almindelige strukturelle polysaccharid i planteverdenen, bestående af alfa-glucoserester præsenteret i beta-pyranoseform. I cellulosemolekylet er beta-glucopyranose monomere enheder således lineært forbundet med hinanden ved hjælp af beta-1,4-bindinger. Ved delvis hydrolyse af cellulose dannes disaccharidet cellobiose og ved fuldstændig hydrolyse D-glucose. I den menneskelige mave-tarmkanal fordøjes cellulose ikke, fordi sættet af fordøjelsesenzymer ikke indeholder beta-glucosidase. Tilstedeværelsen af ​​en optimal mængde plantefibre i maden bidrager dog til normal dannelse af afføring [6] . Med høj mekanisk styrke fungerer cellulose som et støttemateriale for planter, for eksempel i sammensætningen af ​​træ, dens andel varierer fra 50 til 70%, og bomuld er næsten hundrede procent cellulose [3] .

Chitin  er et strukturelt polysaccharid af lavere planter, svampe og hvirvelløse dyr (hovedsageligt hornhinderne hos leddyr - insekter og krebsdyr). Kitin udfører ligesom cellulose i planter understøttende og mekaniske funktioner i svampe og dyrs organismer. Chitinmolekylet er bygget af N-acetyl-D-glucosaminrester forbundet med beta-1,4-glykosidbindinger. Kitin- makromolekyler er uforgrenede, og deres rumlige arrangement har intet at gøre med cellulose [3] .

Pektinstoffer  - polygalacturonsyre, findes i frugt og grøntsager, D-galacturonsyrerester er forbundet med alfa-1,4-glykosidbindinger. I nærvær af organiske syrer er de i stand til at danne gelé; de bruges i fødevareindustrien til fremstilling af gelé og marmelade. Nogle pektinstoffer virker anti-ulcus og er den aktive komponent i en række farmaceutiske præparater, for eksempel plantainderivatet plantaglucid [3] .

Muramin ( lat.  múrus  -væg) er et polysaccharid, det mekaniske støttemateriale af bakteriecellevæggen . Ifølge dens kemiske struktur er det en uforgrenet kæde bygget af vekslende rester af N-acetylglucosamin og N-acetylmuraminsyre forbundet med en beta-1,4-glykosidbinding. Muramin er meget tæt på kitin og cellulose med hensyn til strukturel organisation (lige kæde af beta-1,4-polyglucopyranose skelettet) og funktionel rolle [3] .

Dextraner  - polysaccharider af bakteriel oprindelse - syntetiseres under industrielle forhold ved hjælp af mikrobiologiske midler (ved hjælp af Leuconostoc mesenteroides mikroorganismer på en saccharoseopløsning) og bruges som blodplasmaerstatninger (de såkaldte kliniske "dextraner": Polyglukin og andre) [ 3] .

Rumlig isomerisme

Isomerisme (fra andet græsk ἴσος  - lige, og μέρος  - andel, del) - eksistensen af ​​kemiske forbindelser ( isomerer ), identiske i sammensætning og molekylvægt, forskellige i strukturen eller arrangementet af atomer i rummet og som følge heraf i ejendomme.

Stereoisomerisme af monosaccharider: glyceraldehyd- isomeren , hvor, når modellen projiceres på planet, OH-gruppen ved det asymmetriske carbonatom er placeret på højre side, det anses for at være D-glyceraldehyd, og spejlrefleksionen er L -glyceraldehyd. Alle isomerer af monosaccharider er opdelt i D- og L-former i henhold til ligheden mellem placeringen af ​​OH-gruppen ved det sidste asymmetriske carbonatom nær CH 2 OH-gruppen (ketoser indeholder et asymmetrisk carbonatom mindre end aldoser med samme antal af kulstofatomer). Naturlige hexoser  - glucose , fructose , mannose og galactose  - klassificeres i henhold til stereokemiske konfigurationer som D-serieforbindelser [8] .

Biologisk rolle

I levende organismer udfører kulhydrater følgende funktioner:

  1. Struktur- og støttefunktioner. Kulhydrater er involveret i konstruktionen af ​​forskellige bærende strukturer. Så, cellulose er den vigtigste strukturelle komponent i plantecellevægge , chitin udfører en lignende funktion i svampe og giver også stivhed til eksoskeletet af leddyr [2] [9] .
  2. Beskyttende rolle i planter. Nogle planter har beskyttende formationer (torne, prikker osv.) bestående af cellevægge af døde celler [9] .
  3. plast funktion . Kulhydrater er en del af komplekse molekyler (for eksempel er pentoser ( ribose og deoxyribose ) involveret i konstruktionen af ​​ATP , DNA og RNA ) [10] [9] .
  4. Energi funktion . Kulhydrater tjener som energikilde: Når 1 gram kulhydrater oxideres, frigives 4,1 kcal energi og 0,4 g vand [10] [9] .
  5. opbevaringsfunktion. Kulhydrater fungerer som reservenæringsstoffer: glykogen i dyr, stivelse og inulin  i planter [2] [9] .
  6. osmotisk funktion . Kulhydrater er involveret i reguleringen af ​​osmotisk tryk i kroppen. Så blodet indeholder 100-110 mg/l glukose, det osmotiske tryk i blodet afhænger af koncentrationen af ​​glukose [9] .
  7. receptor funktion . Oligosaccharider er en del af den receptive del af mange cellereceptorer eller ligandmolekyler [9] .

Biosyntese

Kulhydrater er fremherskende i menneskers og dyrs daglige kost. Planteædere får stivelse , fibre , saccharose . Kødædere får glykogen fra kød.

Dyreorganismer er ikke i stand til at syntetisere kulhydrater fra uorganiske stoffer. De får dem fra planter med mad og bruger dem som den vigtigste energikilde opnået i oxidationsprocessen:

I de grønne blade af planter dannes kulhydrater under fotosyntesen  - en unik biologisk proces til at omdanne uorganiske stoffer til sukkerarter - kulilte (IV) og vand , der forekommer med deltagelse af klorofyl på grund af solenergi:

Exchange

Omsætningen af ​​kulhydrater i menneskekroppen og højere dyr består af flere processer [6] :

  1. Hydrolyse (nedbrydning) i mave-tarmkanalen af ​​fødevarepolysaccharider og disaccharider til monosaccharider , efterfulgt af absorption fra tarmens lumen til blodbanen.
  2. Glykogenogenese (syntese) og glykogenolyse (nedbrydning) af glykogen i væv, hovedsageligt i leveren .
  3. Aerob (pentosephosphatvej for glukoseoxidation eller pentosecyklus ) og anaerob (uden iltforbrug ) glykolyse  er måder at nedbryde glukose på i kroppen.
  4. Interkonvertering af hexoser.
  5. Aerob oxidation af produktet af glykolyse - pyruvat (det sidste stadium af kulhydratmetabolisme).
  6. Gluconeogenese  er syntesen af ​​kulhydrater fra ikke-kulhydrat råmaterialer ( pyrodruesyre , mælkesyre , glycerol , aminosyrer og andre organiske forbindelser).

Vigtige kilder

De vigtigste kilder til kulhydrater fra mad er: brød , kartofler , pasta , korn , slik. Nettokulhydratet er sukker . Honning indeholder 65% fruktose og 25-30% glucose.

For at angive mængden af ​​kulhydrater i maden bruges en speciel brødenhed .

Derudover støder fibre og pektiner , der er dårligt fordøjet af den menneskelige krop, til kulhydratgruppen .

Liste over de mest almindelige kulhydrater

Noter

  1. ↑ N. A. Abakumova, N. N. Bykova. 9. Kulhydrater // Organisk kemi og grundlæggende biokemi. Del 1. - Tambov: GOU VPO TGTU , 2010. - ISBN 978-5-8265-0922-7 .
  2. ↑ 1 2 3 Fodnote fejl ? : Ugyldig tag <ref>; Абакумоваingen tekst til fodnoter
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov. Bioorganisk kemi. - 1. udg. - M .: Medicin, 1985. - S. 349-400. - 480 s. — (Uddannelseslitteratur for studerende ved medicinske institutter). - 75.000 eksemplarer.
  4. ↑ 1 2 Romanovsky I.V. Botlromeyuk V.V. Gidranovich L.G. Rineyskaya O.N. Bioorganisk kemi / I.V. Romanovsky. - Minsk: Ny viden, 2015. - S. 320-325. — 504 s. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  5. ↑ 1 2 3 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biologisk kemi / Red. acad. USSR Academy of Medical Sciences S. S. Debova .. - 2. udg., Revideret. og yderligere - M .: Medicin, 1990. - S.  234 -235. — 528 s. — (Uddannelseslitteratur for studerende ved medicinske institutter). — 100.000 eksemplarer.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biologisk kemi / Red. acad. USSR Academy of Medical Sciences S. S. Debova .. - 2. udg., Revideret. og yderligere - M . : Medicin, 1990. - S.  235 -238. — 528 s. — (Uddannelseslitteratur for studerende ved medicinske institutter). — 100.000 eksemplarer.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  7. ↑ 1 2 Gidranovich L.G. Bioorganisk kemi / Gidranovich L.G. - Lærebog. - Vitebsk: VSMU, 2009. - S. 198. - 406 s. - ISBN 978-985-466-326-5 .
  8. ↑ T. T. Berezov, B. F. Korovkin. Biologisk kemi: Lærebog / Udg. acad. USSR Academy of Medical Sciences S. S. Debova .. - 2. udg., Revideret. og yderligere - M . : Medicin, 1990. - S.  226 -276. — 528 s. — 100.000 eksemplarer.  — ISBN 5-225-01515-8 .
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Romanovsky I.V. Botlromeyuk V.V. Gidranovich L.G. Rineyskaya O.N. Bioorganisk kemi / I.V. Romanovsky. - Minsk: Ny viden, 2015. - S. 292. - 504 s. - ISBN 978-985-475-744-5 .
  10. ↑ 1 2 A. Ya. Nikolaev. 9. Metabolisme og kulhydraters funktioner // Biologisk kemi. - M . : Medical Information Agency, 2004. - ISBN 5-89481-219-4 .

Links


  Gå til Wikidata-elementet  Tematiske steder
Ordbøger og encyklopædier