Dihydroxyacetone

Dihydroxyacetone
Generel
Systematisk
navn		 1,3-dihydroxypropanon-2
Traditionelle navne Dihydroxyacetone, glyceron, acetose
Chem. formel CH 2 (OH) -CO-CH 2 (OH)
Rotte. formel C3H6O3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 90,078 g/ mol
Massefylde 1,372 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 90°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 96-26-4
PubChem 670
Reg. EINECS nummer 202-494-5
SMIL   O=C(CO)CO
InChI   InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16016
ChemSpider 650
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Dihydroxyacetone (glyceron, acetose, 1,3-dihydroxypropanon-2) er et triosemonosaccharid med den empiriske formel C 3 H 6 O 3 . Det er den enkleste repræsentant for ketosaccharider ( ketose ) og den eneste repræsentant for ketotriosegruppen [1] [2] .

Strukturen af ​​molekylet

Dihydroxyacetone, som er den enkleste af alle ketoser , har ikke et asymmetrisk carbonatom ( chiralt center ) og er som et resultat ikke optisk aktiv . I den krystallinske tilstand og i en frisk fremstillet vandig opløsning eksisterer dihydroxyacetone som en cyklisk dimer. Efter nogen tid i opløsning nedbrydes dimeren [2] .

Den strukturelle isomer af dihydroxyacetone er glyceraldehyd .

Fysiske og kemiske egenskaber

Dihydroxyacetone er et hygroskopisk hvidt krystallinsk stof med en sød smag og en karakteristisk lugt. Lad os godt opløse i vand , vi vil opløse meget værre i ethylalkohol , diethylether , acetone , toluen og andre lav-polære og ikke-polære opløsningsmidler [3] .

Dihydroxyacetone indgår i næsten alle reaktioner, der er typiske for ketoner , for eksempel med phenylhydrazin , det giver phenylhydrazon og derefter ozon (identisk med ozon af glyceraldehyd ). Vedhæfter blåsyre og danner hydroxynitriler. På samme tid, på grund af det faktum, at hydroxylgruppen er placeret ved carbonatomet ved siden af ​​carbonylgruppen, er dihydroxyacetone et stærkt reduktionsmiddel og indgår i reaktioner, der er mere karakteristiske for aldehyder . Så det interagerer med fuchsin svovlsyre , genopretter ammoniakopløsningen af ​​sølvoxid (I) og Fehlings væske (i dette tilfælde splittes dets molekyle).

Aktive reduktionsmidler ( alkalimetalborhydrider eller aluminiumhydrider ) reducerer dihydroxyacetone til glycerol.

Biologisk rolle, opnåelse og anvendelse

Dihydroxyacetone i sin phosphorylerede form ( dihydroxyacetonephosphat ) deltager i glykolysen, der er et mellemprodukt af fructosemetabolisme. I biokemiske reaktioner, under påvirkning af enzymet triosephosphatisomerase, indgår dihydroxyacetone i interkonverteringer med glyceraldehyd [4] .

Dihydroxyacetone, ved at binde SO 2 , påvirker den mikrobielle aktivitet i vin , så dets tilstedeværelse i vine er uønsket [5] .

Dihydroxyacetones evne til at farve huden i en mørk farve ( brun farve ) forudbestemte dets anvendelse som en udbredt ingrediens i garvningsprodukter [6] .

Til kosmetiske formål opnås dihydroxyacetone fra vegetabilske kilder (hovedsageligt fra sukkerroer og sukkerrør ) eller fra glycerol ved enzymatisk oxidation ved hjælp af sorbosebakterier [6] .

Med henblik på præparativ kemi syntetiseres dihydroxyacetone kemisk - den milde oxidation af glycerol med hydrogenperoxid i nærværelse af en katalysator ( mangandioxid ). Også brugt er en mere moderne metode til at oxidere glycerol med atmosfærisk oxygen i nærværelse af palladium og neocuproin som katalysatorer [7] .

Noter

  1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials af kulhydratkemi og  biokemi . — 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
  2. ↑ 1 2 Chichibabin, A.E. Grundlæggende principper for organisk kemi: V. 2 / A.E. Chichibabin. - 6. udg. - M.: Nauka, 1958. - 974 s.
  3. ↑ Rabinovich, V. A. Kort kemisk opslagsbog / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2. udg. korrekt og yderligere - L.: Kemi, 1978. - 392 s.
  4. ↑ Plemenkov, V.V. Introduktion til naturlige forbindelsers kemi /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 s.
  5. ↑ Eschenbruch R., Dittrich HH. Metabolisme af eddikesyrebakterier i forhold til deres betydning for vinkvaliteten  (engelsk)  // Zentrablatt für Mikrobiologie : journal. - 1986. - Bd. 141 . - S. 279-289 .
  6. ↑ 1 2 Samuylova, L. I. Kosmetisk kemi på 2 timer: Del 1: Ingredienser / L. I. Samuylova, T. A. Puchkova. - M.: Skolen for kosmetiske kemikere, 2005. - 386 s.
  7. ↑ Painter, RM, Pearson, DM og Waymouth, RM (2010), Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone. Angewandte Chemie International Edition, 49: 9456–9459. doi: 10.1002/anie.201004063 Arkiveret 2. november 2012 på Wayback Machine .

Litteratur

Se også