Mannoheptulose

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 25. maj 2021; verifikation kræver 1 redigering .
Mannoheptulose

Stereoisomerer af mannoheptulose
Systematisk navn (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-on (D-mannoheptulose),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahydroxyheptan-2-on (L-mannoheptulose)
Udseende hvidt krystallinsk pulver
Ejendomme
Molar masse 210,18 g / mol
Smeltetemperatur 148-150°C
Massefylde 1,7 g/cm³
Brydningsindeks 1.597
Klassifikation
CAS registreringsnummer 3615-44-9
EINECS registreringsnummer 222-796-5
PubChem 12600
CHEBI 78362
Kode SMIL O=C([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI kode 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H.1-2H2/t3-.5-, 6-,7+/m1/s1
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Hvor det ikke er angivet, er data givet under  standardbetingelser  (25 °C, 100 kPa).

Mannoheptulose  er et naturligt monosaccharid , en repræsentant for heptoser . Det forekommer naturligt i ketoformen , som D -stereoisomeren .

Egenskaber

Hvidt krystallinsk stof, opløseligt i vand. Specifik rotation i vandig opløsning +29,0°.

Henviser til reducerende sukkerarter, især, det reagerer med Benedikts reagens [1] .

På kromatogrammer giver det, når det behandles med en opløsning af 0,5 % orcin og 15 % trichloreddikesyre i butanol og efterfølgende opvarmning, ligesom sedoheptulose , blågrønne pletter i modsætning til ketohexose, som giver en gul farve [2] .

Gærer ikke med gær. Det absorberes først af menneskekroppen efter foreløbig transformation til hexoser [3] .

Fordeling

Det findes i store mængder i avocadoer , hvorfra FB La Forge blev isoleret i 1917, hvilket var den første isolering af heptose fra naturlige råvarer. Når den reduceres, danner den den tilsvarende polyvalente alkoholperseit , som også findes i denne plantes frugter, blade og frø [3] . Det er fundet i spormængder i mango og passionsfrugt [4] .

Henter

Det blev syntetiseret fra D-manno-D- gala - heptose ved Lobry de Bruynes enoliseringsreaktion.

Ved syntesen fra D-arabinose ved hjælp af natriumsaltet af nitroethanol dannes en blanding med D-glucoheptulose [5] .

En blanding af mannoheptulose og sedoheptulose dannes under oxidationen af ​​den polyvalente alkohol α-sedoheptulol (volemitol) med deltagelse af bakterier af slægten Acetobacter [6] .

Det kan opnås fra 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose ved at danne et olefineret derivat fra det ved Wittig-reaktionen , efterfulgt af dets oxidation med kaliumpermanganat for at opnå et 2-hydroxyoxiranderivat , som derefter udsættes for debenzylering og hydrolyse [7] .

Biologisk handling

Det er en glucokinasehæmmer og hæmmer glucosephosphorylering , hvilket reducerer stimuleringen af ​​insulinproduktion og -sekretion . Undertrykker syntesen af ​​fedtsyrer i leveren, men påvirker ikke deres dannelse i fedtvæv [8] . Foreslået som en mimetik af kaloriebegrænsning (et stof, der efterligner sult) for at bekæmpe metabolisk syndrom [9] .

Noter

  1. ↑ Roe JH , Hudson CS Udnyttelsen af ​​d-mannoheptulose (d-mannoketoheptose) af voksne kaniner  // Journal of Biological Chemistry. - 1935. - T. 112 , nr. 2 . - S. 443-449 .
  2. ↑ R. Dawson , D. Elliot , W. Elliot , C. Jones. Biochemist's Handbook . - M . : Mir, 1991. - S. 401. - 544 s. — ISBN 5-03-001032-7 . Arkiveret kopi (ikke tilgængeligt link) . Hentet 30. juli 2014. Arkiveret fra originalen 8. august 2014. 
  3. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Planters biokemi. - M . : Højere skole, 1986. - 503 s.
  4. ↑ Ogata JN , Kavano Y. , Bevenue A. , Casarett LJ Ketoheptoseindhold i nogle tropiske frugter  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 1972. - T. 20 , nr. 1 . - S. 113-115 . - doi : 10.1021/jf60179a011 .
  5. ↑ Pigman W. Kulhydraterne: Kemi og biokemifysiologi . - Elsevier, 1957. - S. 111. - 920 s.
  6. ↑ Stewart LC , Richtmyer NK , Hudson CS Oxidationen af ​​volemitol af Acetobacter suboxydans og af Acetobacter xylinum  // Journal of the American Chemical Society. - 1949. - T. 71 , nr. 10 . — S. 3532–3534 . - doi : 10.1021/ja01178a079 .
  7. ↑ Cheng J. , Fang Zh. , Li S. , Zheng B. , Jiang J. En effektiv syntese af d-mannoheptulose via oxidation af et olefineret sukker med kaliumpermanganat i vandig acetone  // Carbohydrate Research. - 2009. - T. 344 , nr. 15 . - S. 2093-2095 . - doi : 10.1016/j.carres.2009.06.020 .
  8. ↑ Klain GJ , Meikle AW Mannoheptulose og fedtsyresyntese i rotten  // Journal of Nutrition. - 1974. - T. 104 , nr. 4 . - S. 473-477 .
  9. ↑ Roth G. , Hayek M. , Massimino S. et al. Mannoheptulose: glykolytisk inhibitor og ny kalorirestriktionsmimetik  // Eksperimentel biologi. – 2009.