Glyceraldehyd
| Glyceraldehyd | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(R) - 2,3-dihydroxypropanal (D-glyceraldehyd, D-glycerose) |
| Traditionelle navne | glycerol, glyceraldehyd, glycerose, glycerotriose |
| Chem. formel | C3H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 90,08 g/ mol |
| Massefylde | 1,455 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 145°C |
| • kogning | 140-150 °C ved 0,8 mmHg °C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 56-82-6 |
| PubChem | 751 |
| Reg. EINECS nummer | 200-290-0 |
| SMIL | OCC(O)C=O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5445 |
| ChemSpider | 731 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Glyceraldehyd (glyceral, glyceraldehyd, glycerose, 2,3-dihydroxypropanal) er et monosaccharid fra triosegruppen med den empiriske formel , tilhører aldoser [1] . Det er den enkleste repræsentant for aldosaccharider ( aldoser ) og det eneste sukker fra aldotriasis- gruppen .
Strukturen af molekylet
Glyceraldehyd er isomer til dihydroxyacetone , og adskiller sig fra det ved tilstedeværelsen af en aldehydgruppe i stedet for en ketongruppe. Da glyceraldehyd har et chiralt center (asymmetrisk carbonatom ), eksisterer det derfor som to enantiomerer med modsat optisk rotation: D- ( R- eller + ) og L- ( S- eller - ) stereoisomerer, samt et racemat (ækvimolært ) blandinger af enantiomerer). Strukturen af glyceraldehyd tjener som grundlag for nomenklaturen af de optiske isomerer af kulhydrater.
| D-glyceraldehyd ( R )-glyceraldehyd (+)-glyceraldehyd |
L-glyceraldehyd ( S )-glyceraldehyd (-)-glyceraldehyd | |
| Fisher projektion | ||
| Skeletformel | ||
| Bold-og-stok model |
Der er ingen cyklisk form for glyceraldehyd.
Levende organismer indeholder kun derivater af D-glyceraldehyd. [2]
Fysiske og kemiske egenskaber
D- og L-glyceraldehyd er et sødt, farveløst krystallinsk stof, meget opløseligt i vand (med dannelse af en tyktflydende sirup), let opløseligt i ethanol og diethylether, uopløseligt i ikke-polære opløsningsmidler. En vandig opløsning af glyceraldehyd har optisk aktivitet ( roterer polariseringsplanet ). [3]
Racematglyceraldehydet eksisterer i den krystallinske tilstand som en cyklisk dimer - hemiacetal, der, når det opløses i vand, dissocieres og danner en monomeropløsning (D- og L-enantiomerer).
Under sure forhold isomeriserer glyceraldehyd via endiolformen til dihydroxyacetone . I biokemiske reaktioner katalyseres indbyrdes omdannelse af glyceraldehyd og dihydroxyacetone af enzymet triosephosphatisomerase. I et alkalisk miljø kondenserer glyceraldehyd til en blanding af hexoser; når det interagerer med dihydroxyacetone, danner det hexuloser. Med phenylhydrazin danner den let osazoner.
Når glyceraldehyd reduceres med borhydrider eller aluminiumhydrider af alkalimetaller (natrium, lithium, kalium), dannes en trivalent alkohol glycerol eller glycerol (propan-1,2,3-triol), som også dannes under reduktionen af dihydroxyacetone .
Den milde oxidation af glyceraldehyd producerer glycerinsyre (2,3-dihydroxypropansyre).
Biologisk rolle, opnåelse og anvendelse
Glyceraldehyd, i form af glyceraldehyd-3-phosphat (glyceral-3-phosphat), er et nøglemellemprodukt i hexosemetabolisme i mange biokemiske processer: glykolyse , gluconeogenese , fotosyntese . Under glykolyse kataboliseres glyceraldehyd-3-phosphat til dannelse af pyrodruesyre i aerob glykolyse eller mælkesyre i anaerob glykolyse.
Under laboratorieforhold kan racematet af glyceraldehyd opnås kemisk ved:
- mild oxidation af glycerol med hydrogenperoxid i nærvær af mangandioxid som katalysator (dette danner også dihydroxyacetone);
- oxidation af acrolein med peroxosyrer (for eksempel perbenzoesyre);
- oxidation af acroleinacetal med kaliumpermanganat i et alkalisk medium (med efterfølgende forsæbning af glyceralacetal).
Enantiomerer af glyceraldehyd syntetiseres ved oxidation af de tilsvarende monosaccharider:
- L-(-)- isomer - ved oxidation af L -sorbose;
- D-(+) -isomer - oxidation af D- fructose eller D -mannitol .
Glyceraldehyd finder begrænset anvendelse i syntesen af andre sukkerarter. [2]
Se også
Litteratur
- Karrer P. Kursus i organisk kemi. - M .: Kemi, 1960. - 1216 s.
- Kochetkov N. K. Kemi af kulhydrater / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. — M.: Nauka, 1967. — 672 s.
- Berezin B. D. Kursus i moderne organisk kemi: Lærebog / B. D. Berezin. - M: Højere skole, 1999. - 768 s.
Noter
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials af kulhydratkemi og biokemi . — 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
- ↑ 1 2 Plemenkov V.V. Introduktion til naturlige forbindelsers kemi /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 s.
- ↑ Rabinovich V. A. Kort kemisk opslagsbog / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2. udg. korrekt og yderligere - L .: Kemi, 1978. - 392 s.
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |