| N-Acetylneuraminsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy- D - glycero - α- D - galacto-non-2-ulopyranosinsyre |
| Forkortelser | NANK, NANA |
| Traditionelle navne | N-acetylneuraminsyre |
| Chem. formel | C11H19NO 9 _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | fast, krystallinsk |
| Molar masse | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 184-186°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| Reg. EINECS nummer | 205-023-1 |
| SMIL | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11a/m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
N-Acetylneuraminsyre (forkortet NANK , Neu5Ac ) er en organisk forbindelse , et derivat af neuraminsyre , som er en del af glykokalyxen . N-acetylneuraminsyre er vidt udbredt i dyrevæv og i mindre grad i andre organismer: planter og svampe, gær og bakterier, hovedsageligt i sammensætningen af nogle glycoproteiner og gangliosider og bakterielle cellevægge. NANK-rester er også en del af glycolipider - gangliosider , de vigtigste komponenter i neuronale membraner i hjernen . Det binder calciummakromolekyler med vævsceller. Det er et hvidt krystallinsk stof, der er letopløseligt i vand.
Henviser til de såkaldte sialinsyrer . Udtrykket "sialinsyre" (fra oldgræsk σίαλον "spyt") blev først introduceret af den svenske biokemiker Gunnar Blix i 1952.
Nummereringen af sialinsyrestrukturen starter ved carboxylatcarbonet og fortsætter med uret rundt om hele kæden. Den konfiguration, hvori carboxylatanionen er i den aksiale position, er a-anomeren.
α-anomeren af sialinsyre er en del af glycaner, men sialinsyre er hovedsageligt i opløsning i β-form (som er mere end 90%).
NANA opnås enzymatisk som et resultat af aldolkondensationen af pyrodruesyre og N-acetyl-D-mannosamin. Enzymet bruger et mannosederivat som et substrat , der indsætter tre carbonatomer fra pyruvatmolekylet i den resulterende sialinsyrestruktur. Aldolaser kan også bruges til den kemisk-enzymatiske syntese af sialinsyrederivater. [en]
Metastatiske kræftceller har ofte høj ekspression af sialinsyre, som er rig på glykoproteiner . Det er overekspression af sialinsyre på overfladen, der skaber en negativ ladning, der virker på cellemembraner. Dette skaber en frastødning mellem raske celler (danner såkaldte oppositionsceller) [2] og hjælper metastaser i fremskredne kræftformer med at nå blodkarrene .
NANK spiller en vigtig rolle i infektiøse processer - det binder sig til proteinerne fra humane influenzavirus , hvilket bidrager til hurtig penetrering gennem de øvre luftveje og spredning af virussen i hele kroppen. De meget anvendte anti- influenza - lægemidler ( oseltamivir og zanamivir ) er sialinsyreanaloger, der interfererer med frigivelsen af nygenererede vira fra inficerede celler ved at hæmme det virale neuraminidase-enzym.
Regioner rige på sialinsyre skaber en negativ ladning på celleoverfladen. Da vand er et polært molekyle med en delvis positiv ladning på begge brintatomer , tiltrækkes det til overfladen af celler og membraner . Det fremmer også cellulær væskeabsorption.
N-acetylneuraminsyre er et af de vigtigste nedbrydningsprodukter af neuronale membraner. Deltager i mekanismerne for cerebral iskæmi [3] .