Cellobiose

Cellobiose
Generel
Systematisk
navn

4-(β-​D-glucosido)​-​D-glucose, β-​D-glucopyranosyl-​​(1,4)​-​α-​D-glucopyranose​(α-cellobiose),

β-​D-glucopyranosyl-​(1,4)​-​​β-​D-​glucopyranose​​(β-​cellobiose)​
Traditionelle navne Cellobiose, Cellose
Chem. formel C12H22O11 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 342,30 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 225 °C °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 16462-44-5
PubChem
Reg. EINECS nummer 208-436-5
SMIL   C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(OC(C(C2O)O)O)CO)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18) 7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11a,12+/m1/s1GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N
CHEBI 17057
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Cellobiose  - 4-(β-glucosido)-glucose, et disaccharid bestående af to glucoserester forbundet med en β-glucosidbinding; den grundlæggende strukturelle enhed af cellulose .
Det findes i to former: α-cellobiose - β-D-glucopyranosyl-(1,4)-α-D-glucopyranose, β-cellobiose - β-D-glucopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranose.

Fysiske egenskaber

Et hvidt krystallinsk stof, let opløseligt i vand og 45-48° alkohol. Dårligt opløseligt i 96° alkohol og ethere . Molekylvægt - 342,30 g / mol. Smeltepunkt - 225 °C. Optisk aktiv, mutaroterer i opløsning.

Kemiske egenskaber

Cellobiose er karakteriseret ved reaktioner, der involverer en aldehyd (hemiacetal) gruppe og hydroxylgrupper; det kan danne glycosider med alkoholer, aminer og andre monosaccharider. Under syrehydrolyse eller under påvirkning af enzymet β-glucosidase spaltes det til 2 glucosemolekyler:

Cellobiose opnås ved enzymatisk hydrolyse af cellulose. Cellobiose findes i fri form i saften fra nogle træer.

Biologisk rolle

Cellobiose dannes under den enzymatiske hydrolyse af cellulose af bakterier, der lever i mave-tarmkanalen hos drøvtyggere. Cellobiose spaltes derefter af det bakterielle enzym β-glucosidase (cellobiase) til glucose, hvilket sikrer assimilering af cellulosedelen af ​​biomassen af ​​drøvtyggere.