Idoza

Idoza
Generel
Systematisk
navn		 ​(2S,3R,4S,5R)​-​2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal​(D-​idose)​,
​(2R,3S,4R,5S)​-​2.3 ,4, 5,6-pentahydroxyhexanal (L-idose).
Traditionelle navne idose, idohexose
Chem. formel C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat fast, krystallinsk
Molar masse 180,1559 ± 0,0074 g/ mol
Massefylde 1,54 g/cm³
Klassifikation
Reg. CAS nummer 2152-76-3
PubChem 111123
SMIL   O[C@H]1[C@H](O)[C@H]
(O)[C@H](O)C(CO)O1
CHEBI 37709
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Idose  er et monosaccharid , der tilhører aldohexoser. I Fischer-formlen er D(+)-formen af ​​OH nær det 2. og 4. carbonatom til venstre. Det vil sige, at D-idose kan betragtes som en diastereomer af D-gulose.

Idose dannes ikke i levende organismer, men dens tilsvarende uronsyre er vigtig, fordi den er en del af glycosaminoglycanerne dermatansulfat og heparinsulfat .

Syntesemetoder

D-Idose dannes ved isomerisering af D - sorbose under påvirkning af enzymet D-xylose ketol-isomerase [1] , dog er reaktionsligevægten væsentligt forskudt mod D-sorbose.

D-Idose kan syntetiseres ved kondensation af nitromethan med D-xylose, hvilket resulterer i to epimere deoxynitro-alditoler , 1-deoxy-1-nitro-d-idite og 6-deoxy-6-nitro-1-sorbitol, som adskilles ved krystallisation. Nef-hydrolyse af 1-deoxy-1-nitro-d-idit fører til omdannelsen af ​​den terminale nitromethylengruppe til en aldehydgruppe og dermed dannelsen af ​​D-idose, udbyttet når 68% [1] .

D-Idose kan også syntetiseres fra glucose gennem dets interaktion med cyanid under betingelserne for Chiliani-reaktionen og hydrolyse af de resulterende cyanohydriner til en blanding af ido- og glucoheptonsyrer . Oxidativ spaltning af den terminale methylolgruppe af ido-heptonsyre med periodat fører til dannelsen af ​​D-iduronsyre, som derefter reduceres til D-idose [2] .

Cykliske former for idose

D- idose isomerer
Lineær form Haworth projektion


a - D- idofuranose
β - D- idofuranose

a - D- idopyranose
β - D- idopyranose

α-D-idofuranose - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-idofuranose - (2S,3R ,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol-
β-D-idofuranose - (2S,3S,4R,5S)-5-[( R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol-
β-L-idofuranose - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)] -oxolan-2,3,4-triol

α-D-idopyranose - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-idopyranose - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol-
β-D-idopyranose - (2S,3S,4R,5S,6R)-6- (hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-idopyranose - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol


Noter

  1. ↑ 1 2 Pastinen, Ossi; Schoemaker, Hans E.; Leisola, Matti (1999-01). "Xylose-isomerase-katalyseret ny hexoseepimerisering" . Biokatalyse og biotransformation . 17 (5): 393-400. DOI : 10.3109/10242429909015238 . ISSN  1029-2446 1024-2422, 1029-2446 Tjek parameter |issn=( hjælp på engelsk ) . Hentet 2020-09-22 . Tjek datoen på |date=( hjælp på engelsk )
  2. ↑ Liu, Zilei; Jenkinson, Sarah F.; Yoshihara, Akihide; Wormald, Mark R.; Izumori, Ken; Fleet, George WJ (2019-10-18). "d-Idose, d-Iduronic Acid og d-Idonic Acid fra d-Glucose via Seven-Carbon Sugars" . Molekyler . 24 (20): 3758. doi : 10,3390 /molekyler24203758 . ISSN  1420-3049 . Hentet 2020-09-22 .

Litteratur