| Rhamnoza | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal(D-form), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4 ,5-tetrahydroxyhexanal(L-form) |
| Chem. formel | C6H12O5 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 164,16 g/ mol |
| Massefylde | 1,41 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 91-93°C |
| • kogning | 399°C |
| • tænding | 209°C |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1.531 |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 3615-41-6 |
| PubChem | 19233 |
| Reg. EINECS nummer | 222-793-4 |
| SMIL | O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C |
| InChI | InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N |
| CHEBI | 16055 |
| ChemSpider | 18150 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Rhamnose (6-deoxymannose) er et deoxysaccharid fra aldohexosegruppen med den almene formel C6H12O5 .
Eksisterer som optisk aktive D- og L-former og som racemat . Det er meget opløseligt i vand og alkohol , indgår i reaktioner, der er karakteristiske for reducerende sukkerarter.
For første gang blev L-rhamnose fundet i havtornbær [1] . L-isomeren findes i planter i fri form, såvel som i sammensætningen af mange plante- og bakteriepolysaccharider (for eksempel: i sammensætningen af gellangummi , hemicellulose ), vegetabilske glycosider ( hesperidin , zizipin [ ) osv. D-isomeren findes kun i nogle glycosider og polysaccharider af mikroorganismer.
Rhamnose er en af kulhydratkomponenterne i den ydre membran af bakterier af slægten Mycobacterium , som omfatter tuberkulosepatogener .
Rhamnose kan eksistere som α- og β-rhamnose
a - L - rhamnopyranose |
β - L -rhamnopyranose |
α-D-rhamnofuranose - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-rhamnofuranose - (2S,3R,4R ,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol-
β-D-rhamnofuranose - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1 -hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol-
β-L-rhamnofuranose - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4 -triol
α-D-rhamnopyranose - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-rhamnopyranose - (2S,3R,4R,5S,6S) -6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-rhamnopyranose - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-rhamnopyranose - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyloxan-2,3,4,5-tetraol
Rhamnose bruges som råstof til fremstilling af det aromatiske stof furaneol [1] .