| D-ribose | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal(D-ribose) ( 2S,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal (L-ribose). |
| Traditionelle navne | ribose, ribopentose |
| Chem. formel | C5H10O5 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløse krystaller |
| Molar masse | 150,13 g/ mol |
| Massefylde | 0,8 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 90°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | meget opløseligt i vand |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 50-69-1 |
| CHEBI | 33942 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Ribose er et monosaccharid fra pentosegruppen , farveløse krystaller, letopløseligt i vand og med en sød smag. Epimer af arabinose . Åbnede i 1905 .
L-ribose er et syntetisk sukker isoleret af Emil Fischer og Oscar Piloty i 1891.
I 1909 opdagede Phoebus Levene og Walter Jacobs , at D-ribose er et naturligt produkt, en enantiomer af L-ribose opdaget af Fischer og Piloty, og en naturlig bestanddel af nukleinsyrer .
Fischer valgte navnet "ribose" som en delvis permutation af navnet på et andet saccharid, "arabinose", hvortil ribose er epimeren af 2'-carbonet.
Ribose eksisterer ligesom andre monosaccharider i opløsninger som en ligevægtsblanding af acykliske og cykliske: pyranose- og furanoseformer ( anomere α- og β-ribopyranoser og α- og β-ribofuranose). Forholdet mellem disse former i opløsning: β-ribopyranose (59 %), α-ribopyranose (20 %), β-ribofuranose (13 %), α-ribofuranose (7 %), acyklisk (0,1 %). [en]
Ribose reduceres med brint eller natriumamalgam til den tilsvarende alditol ( ribitol ) og oxideres ved aldehydgruppen til den tilsvarende aldonsyre ( ribonsyre ), som under synteseforhold kan ringsluttes til ribonolakton [2] danner osazoner med hydraziner .
Ribose, i form af β-D-ribofuranose, er en bestanddel af ribonukleinsyre , nukleosider , nukleotider og andre biologisk vigtige stoffer.
Ribose er en komponent i RNA og bruges til genetisk transkription . Et derivat af β-D-ribose, β-D- deoxyribose , er en bestanddel af DNA . Også β-D-ribose er en komponent af ATP og nogle andre stoffer involveret i metabolisme .
Ribose, som er en del af biologiske strukturer, har egenskaben af chiral renhed : DNA- og RNA- molekyler er udelukkende bygget på den "rigtige" ribose [3] .