Tris

Tris
Generel
Systematisk
navn
2-​amino-​2-​hydroxymethyl-​​propan-​​1,3-​diol
Forkortelser THAM
Traditionelle navne TRIS, tris, Trizma™
Chem. formel C4H11NO3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 121,14 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 175-176°C
 •  kogning 219°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand ~50 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 77-86-1
PubChem
Reg. EINECS nummer 201-064-4
SMIL   OCC(N)(CO)CO
InChI   InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6.2-7)3-8/h6-8H.1-3.5H2LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS TY2900000
CHEBI 9754
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Tris ( eng.  Tris, THAM ) er det forkortede navn på den kemiske forbindelse tris (hydroxymethyl) aminomethan (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Tris er meget udbredt i biokemi og molekylærbiologi som en bufferopløsning [ 1] for eksempel i TAE og TBE buffersystemer til at opløse nukleinsyrer . Tris er en primær amin kemisk og har egenskaber, der er karakteristiske for aminer, såsom kondensering med aldehyder .

Bufferegenskaber

Tris har en pKa på 8,06 og er effektiv som buffer ved pH 7,0 til 9,2.

pK a værdien falder med cirka 0,03 for hver grad Celsius fald i temperaturen. [2] [3]

En meget anvendt bufferopløsning, Tris-HCl, er et surt salt. Når opløsningens pH er pKa, er modionkoncentrationerne ens (OH- for Tris-HCl og H+ for Tris-base).

Tris har vist sig at hæmme flere enzymer [4] [5] og bør derfor bruges med forsigtighed i proteinundersøgelser.

Syntese

Tris syntetiseres i to trin fra nitromethan via et mellemprodukt (HOCH 2 ) 3 CNO 2 . Reduktion af sidstnævnte giver tris(hydroxymethyl)aminomethan. [6]

Ansøgning

Bufferegenskaber ved pH 7-9 svarer til fysiologiske pH-værdier for de fleste organismer. Disse egenskaber og lave omkostninger gør Tris til en af ​​de bedste buffere til biokemi og molekylærbiologi. Tris bruges som den primære standard for syreopløsninger i kemisk analyse.

Tris bruges som et alternativ til natriumbicarbonat til behandling af metabolisk acidose . [7]

Se også

Noter

  1. Gomori, G., Forberedelse af buffere til brug i enzymstudier Arkiveret 26. juli 2011 på Wayback Machine . Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. El-Harakany, A.A.; del  Halt, , , , , , , , , , , , , , , , , , ,  , , Chem. : journal. - 1984. - Bd. 162 , nr. 1-2 . - S. 285-305 . - doi : 10.1016/S0022-0728(84)80171-0 .
  3. Vega, CA; Butler, R.A. et al . Termodynamik af dissociationen af ​​protoneret tris(hydroxymethyl1)aminomethan i 25 og 50 vægtprocent 2-propanol fra 5 til 45 °C  //  J. Chem. Eng. Data  : journal. - 1985. - Bd. 30 . - s. 376-379 . - doi : 10.1021/je00042a003 .
  4. Desmarais, WT; et al. 1,20 Å opløsningskrystalstrukturen af ​​aminopeptidasen fra Aeromonas proteolytica kompleksbundet med Tris: En fortælling om bufferinhibering  //  Struktur: journal. - 2002. - Bd. 10 , nej. 8 . - S. 1063-1072 . - doi : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . — PMID 12176384 .
  5. Ghalanbor, Z; et al. Binding af Tris til Bacillus licheniformis alfa-amylase kan påvirke dets stivelseshydrolyseaktivitet. (engelsk)  // Protein Peptide Lett. : journal. - 2008. - Bd. 15 , nr. 2 . - S. 212-214 . - doi : 10.2174/092986608783489616 . — PMID 18289113 .
  6. Markofsky, Sheldon B. Nitroforbindelser , alifatiske  (neopr.) . - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a17_401 .
  7. Kallet, RH; Jasmer RM, Luce JM et al. Behandlingen af ​​acidose ved akut lungeskade med tris-hydroxymethyl aminomethan (THAM  )  // American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine : journal. - 2000. - Vol. 161 , nr. 4 . - S. 1149-1153 . — PMID 10764304 .