Sedogeptulose

Sedogeptulose

Stereoisomerer af sedoheptulose
Systematisk navn (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-on (D-sedoheptulose),
(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahydroxyheptan-2-on (L-sedoheptulose)
Andre navne sedoheptulose, altroheptulose
Udseende hvidt amorft pulver
Ejendomme
Molar masse 210,18 g / mol
Klassifikation
CAS registreringsnummer 3019-74-7
EINECS registreringsnummer 207-424-7
PubChem 5459879
CHEBI 16802
Kode SMIL OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI kode 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13.2-9)14-3/h3-6.8-13H.1-2H2/t3-.4-,5- ,6+,7?/m1/s1
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Hvor det ikke er angivet, er data givet under  standardbetingelser  (25 °C, 100 kPa).

Sedogeptulose  er et naturligt monosaccharid af heptosegruppen . Det forekommer naturligt i ketoformen , som D-enantiomeren .

Egenskaber

Amorft stof, opløseligt i vand. Specifik rotation fra +2° til +3° Ikke gæret med gær [1] .

På kromatogrammer, samt mannoheptulose , når det behandles med en butanolopløsning af orcin og trichloreddikesyre og opvarmes, giver det blågrønne pletter [2] .

Når det opvarmes med fortyndet uorganisk syre, danner det en ligevægtsblanding af 20% sukker og 80% krystallinsk ikke-reducerende anhydrid  - 2,7-anhydro-β-D- altro- heptulopyranose .

I en alkalisk opløsning oxideres den let af oxygen til D-altronsyre, hvis calciumsalt oxideres af hydrogenperoxid og jernacetat til D-ribose . Det kan være en laboratoriekilde til opnåelse af D-ribose og D-altrose.

Når det reduceres, danner det den polyvalente alkoholvolemit , der findes i rødderne af nogle planter og nogle svampe.

Fordeling

Den blev først opdaget i stenurte ( Sedum spectabile ) i 1917. Den findes i store mængder i planter af Crassulaceae- familien . Det er til stede i form af fosfat i alle grønne planter [3] , såvel som i dyrevæv, for eksempel i leveren [2] .

Henter

Efter fordampning af det vandige ekstrakt fra stenurteblade til en tyk sirup, ekstraheres sedoheptulose med alkohol, som fjernes ved inddampning. Den vandige sirupsopløsning renses med blyacetat, som derefter fjernes ved udfældning med svovlbrinte [3] .

I en blanding med mannoheptulose dannes det under oxidation af volemit med deltagelse af bakterier af slægten Acetobacter .

Biologisk handling

Det spiller en vigtig rolle i processen med fotosyntese og metabolisme af kulhydrater i dyrevæv. I form af fosfatestere - sedoheptulose-7-phosphat og sedoheptulose-1,7-diphosphat, er det et led i pentosephosphatvejen og den reduktive pentosephosphatcyklus ( Calvin-cyklus ), deltager i dannelsen af ​​hexoser fra kortere kulhydrater . fragmenter [4] .

Noter

  1. ↑ Kretovich V. L. Planters biokemi. - M . : Højere skole, 1986. - 503 s.
  2. ↑ 1 2 Klevstrand R. Heptoser - fra kuriositeter til biokemisk betydning - med lidt hjælp fra farmaceuter  // Revue d'histoire de la pharmacie. - 1996. - T. 4 , nr. 312 . - S. 448-449 . Arkiveret fra originalen den 10. august 2014.
  3. ↑ 1 2 Pigman W. Kulhydraterne: Kemi og biokemifysiologi . - Elsevier, 1957. - 920 s. Arkiveret 24. november 2016 på Wayback Machine
  4. ↑ Lehninger A. Fundamentals of biochemistry: I 3 bind .. - M . : Mir, 1985. - T. 2. - 386 s.