C-vitamin | |
---|---|
lat. Acidum ascorbinicum | |
Kemisk forbindelse | |
IUPAC | 2,3-dehydro-L-gulonsyre gamma-lacton [1] |
Brutto formel | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
CAS | 50-81-7 |
PubChem | 54670067 |
medicin bank | 00126 |
Forbindelse | |
Klassifikation | |
Pharmacol. Gruppe | Vitaminer og vitaminlignende produkter [2] |
ATX | A11GA01 |
ICD-10 | A 48.3 , B 99 , D 68.9 , D 84.9 , E 27.4 , E 46 , E 54 , J 00 , J 01 , J 02 , J 03 , J 04 , J 05 , J 11 , J 96 , J 98 , _ _ L 98,4 , M15 , M _ _16 , M 17 , M 18 , M 19 , M 84,1 , N 93 , O 14,9 , R 04,0 , R 04,8 , R 53 , R 58 , T 14,1 , T 14,2 , Z 25,42 , Z 25,42 [Z 29,42] |
Doseringsformer | |
dragée , dråber til oral administration, lyofilisat til opløsning til intravenøs og intramuskulær injektion, opløsning til intravenøs administration, opløsning til intravenøs og intramuskulær administration , pulver til oral opløsning, tabletter , tyggetabletter, brusetabletter [1] | |
Andre navne | |
C-vitamin | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
C-vitamin | |
---|---|
| |
Generel | |
Chem. formel | C6H8O6 _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 176,12 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 190-192°C |
Kemiske egenskaber | |
Syredissociationskonstant | 4.10 |
Opløselighed | |
• i vand | 33 g/100 ml |
• i ethanol | 2 g/100 ml |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 50-81-7 |
PubChem | 5785 |
Reg. EINECS nummer | 200-066-2 |
SMIL | OC[CH](O)[CH]1OC(=O)C(=C1O)O |
InChI | InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2.5.7-10H,1H2/t2-.5+/m0/s1CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N |
Codex Alimentarius | E300 |
CHEBI | 29073 |
ChemSpider | 10189562 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Ascorbinsyre (fra andet græsk ἀ "ikke-" + lat. scorbutus " skørbug ") - en organisk forbindelse med formlen C 6 H 8 O 6 , er et af hovedstofferne i den menneskelige kost, som er nødvendig for den normale funktion af binde- og knoglevæv. Udfører de biologiske funktioner af et reduktionsmiddel og coenzym af nogle metaboliske processer , er en antioxidant .
Biologisk aktiv (i stand til at deltage i biokemiske processer) er kun en af isomererne - L - ascorbinsyre, også kaldet C - vitamin , som naturligt findes i mange frugter og grøntsager [3] .
Vitaminmangel på ascorbinsyre fører til skørbug . Der er nogle beviser på, at regelmæssig ascorbinsyretilskud kan forkorte varigheden af en forkølelse , men ikke forhindre infektion [4] [5] [6] [7] . Der er ingen tegn på en effekt af ascorbinsyre på risikoen for kræft, hjerte-kar-sygdomme eller demens.
Ifølge dets fysiske egenskaber er ascorbinsyre et hvidt krystallinsk pulver med en sur smag. Letopløseligt i vand, opløseligt i alkohol [2] . Smeltepunktet for L -ascorbinsyre er 190-192 °C (med nedbrydning) [8] .
På grund af tilstedeværelsen af to asymmetriske atomer er der fire diastereomerer af ascorbinsyre. De to betinget navngivne L- og D- former er chirale med hensyn til carbonatomet i furanringen , og isoformen er D- isomeren ved carbonatomet i ethylsidekæden.
For første gang i sin rene form blev C-vitamin isoleret i 1928 af den ungarsk-amerikanske kemiker Albert Szent-Györgyi , og i 1932 blev det bevist, at det var fraværet af ascorbinsyre i menneskeføde, der forårsager skørbug .
I 1933 var den schweiziske virksomhed Hoffmann-La Roche den første i verden til at mestre produktionen af syntetisk C-vitamin.
I en række tilfælde nærede farmakologer store forhåbninger til C-vitamin, primært ikke baseret på eksperimentelle beviser for lægemidlets kliniske effekt, men på teoretiske præmisser, primært vedrørende ascorbinsyres mulige antiradikale virkning.
I 1970 publicerede Linus Pauling en artikel i Reports of the National Academy of the United States "Evolution and the need for ascorbinsyre", hvori han fremlagde konceptet om behovet for høje doser C-vitamin, hvilket antydede, at de er optimal for sundheden . Pauling kom til denne konklusion ved teoretisk ræsonnement på grundlag af den litteratur, han havde til rådighed på det tidspunkt. Pauling foreslog, at høje doser af C-vitamin kan beskytte en person mod mange sygdomme, især virus ( SARS , influenza ) og kræft . C-vitamin er også nødvendigt for dannelsen af kollagenfibre , for at beskytte kropsvæv mod frie radikaler . Pauling foreslog at øge den daglige dosis af C-vitamin med 100-200 gange. Han rapporterede selv, at han sammen med sin kone satte sig selv en daglig norm for C-vitamin på 10 gram.
På nuværende tidspunkt er udtalelsen om effektiviteten af lave doser (op til 1000 mg) C-vitamin til behandling af forkølelse stadig ikke bekræftet (profylaktisk indtagelse af C-vitamin reducerer sandsynligheden for sygdommen, men påvirker ikke dens passage [9 ] ), og forsøg med en dosis på mere end 2000 mg/dag (ifølge Paulings teori) er ikke blevet udført. På den anden side er antagelsen om, at doser af ascorbinsyre, der væsentligt overstiger behovet, kan føre til visse fysiologiske lidelser, heller ikke bevist.
I 1996 blev der vedtaget en lov i Norge, der forbød salg af kapsler indeholdende mere end 250 mg ascorbinsyre. Tyskland fulgte Norge i 1997 . Restriktive love forbød reklame for vitaminer som behandlinger for specifikke sygdomme, medmindre en række kliniske forsøg var nødvendige for lægemidlerne. Disse love, som det viste sig, påvirkede mange fødevare- og medicinalvirksomheders interesser. Fordi vitaminer blev klassificeret som fødevarer i Den Europæiske Union , var der ingen kliniske forsøg påkrævet, før de var kommercielt tilgængelige.
EU-Domstolen traf i 2005 afgørelse om dosisbegrænsninger for C-vitaminpræparater i EU-landene fra 1. august 2005. Formuleringen af anbefalingerne er ændret (ordene ”heler”, ”heler”, ”forlænger” og lignende erstattes af ”bidrager til bevaringen”, ”beskytter”) [10] .
Linus Paulings håb om, at C-vitamin kunne aktivere immunsystemet til at helbrede kræft, er heller ikke blevet klart bekræftet. Der er undersøgelser [11] , hvor C-vitamin blev injiceret intravenøst i mus i en dosis på op til 4 gram pr. kg kropsvægt pr. dag, og som beviste C-vitamins anticancer-effekt på omkring 75 % af kræftcellerne uden at påvirke raske celler. Samtidig aftog tumorvæksten med 41-53%.
Ifølge en undersøgelse udført af videnskabsmænd ved University of Salford i Manchester og offentliggjort i 2017, forstyrrer ascorbinsyre metabolismen af kræftstamceller og stopper deres vækst [12] .
Ascorbinsyre administreres i tilfælde af kulilteforgiftning , methæmoglobin-dannende midler i store doser - op til 0,25 ml / kg af en 5% opløsning om dagen. Lægemidlet er en kraftig antioxidant , normaliserer redoxprocesser. Det bruges også til hæmoragisk diatese, kapillær toksikose, hæmoragisk slagtilfælde, blødning (inklusive nasal, lunge, livmoder), infektionssygdomme, idiopatisk methæmoglobinæmi, forgiftning, alkoholisk og infektiøs delirium, akut strålingssyge, komplikationer efter transfusion af leverkiner sygdom). , kronisk hepatitis og skrumpelever), sygdomme i mave-tarmkanalen (achilia, mavesår, især efter blødning, enteritis, colitis), helminthiaser, cholecystitis, træge helende sår, sår, forbrændinger, fysisk og mental overbelastning, graviditet og også med mangel på C-vitamin [13] . En Cochrane-gennemgang fra 2012 rapporterede ingen effekt af vitamin C-tilskud på den samlede dødelighed [14] [15] . En Cochrane-gennemgang fra 2013 fandt ingen beviser for, at C-vitamintilskud reducerer risikoen for lungekræft hos raske mennesker eller personer med høj risiko på grund af rygning eller eksponering for asbest [16] [17] . Fra 2017 er der ingen evidens for, at C-vitamintilskud reducerer hjertekarsygdomme [18] [19] , fra 2014 er der ingen evidens for en fordel ved C-vitamin ved diabetes mellitus [20] . C-vitamintilskud forhindrer eller bremser ikke udviklingen af aldersrelateret grå stær [21] .
Evidens af høj kvalitet indikerer, at ascorbinsyre ikke forbedrer Charcot-Marie-Tooths sygdom hos voksne med hensyn til de anvendte resultatmål. Ifølge beviser af lav kvalitet forbedrer ascorbinsyre ikke sygdomsforløbet hos børn. Sygdommen skrider dog langsomt frem, og udfaldsparametre viser kun små ændringer over tid. Længere undersøgelser bør overvejes, og udfaldsparametre, der er mere følsomme over for ændringer over tid, bør udvikles og valideres til fremtidige undersøgelser [22] .
Ascorbinsyre og dets natrium ( natriumascorbat ), calcium og kaliumsalte bruges i fødevareindustrien som antioxidanter E300 - E305, hvilket forhindrer produktoxidation .
D - isoascorbinsyre ( erythorbinsyre ) bruges som konserveringsmiddel ( fødevaretilsætning E315).
C-vitamin bruges i kosmetiske præparater til at bremse aldring, til at helbrede og genoprette hudens beskyttende funktioner, især for at genoprette hudens fugt og elasticitet efter udsættelse for sollys. Det tilsættes også cremer for at lysne huden og bekæmpe pigmentpletter [23] .
En af de non-food anvendelser af ascorbinsyre er dens anvendelse som et fremkaldermiddel i fotografering, både i industrielle og hjemmelavede udviklere . I øjeblikket har de fleste producenter af fotokemi i deres produktlinjer udviklere til fotografiske film og fotografisk papir, som omfatter ascorbinsyre eller natriumascorbat [24] . Den største fordel ved sådanne udviklere er fraværet af nogen skadelige virkninger på menneskers sundhed ved kontakt med opløsningen, da mange syntetiske udviklingsstoffer er giftige i en eller anden grad.
Til fotografiske formål bruges ascorbinsyre sammen med andre fremkaldermidler, oftest pyrogallol , hydroquinon og metol . Den oxiderede form af stoffet i fremkalderen reagerer ikke med natriumsulfit og har således ingen bremsende effekt på udviklingsprocessen. Mere aktiv i fotografiske fremkaldere er ikke ascorbinsyre, men isoascorbinsyre [25] .
Ascorbinsyre reducerer mange uorganiske stoffer: Fe (III), Hg (II), Au (III), Pt (IV), Ag (I), elementært jod, chlorater, bromater, iodater, vanadater, cerater, oxygen opløst i opløsningsmidler, nitro-, nitroso-, azo-, iminogrupper, indophenoler, perfindiner og andre.
Det er på dens reducerende egenskaber, at anvendelsen af ascorbinsyre i titrimetrisk analyse som titreringsmiddel er baseret. Ascorbinsyre (AA) bruges til direkte titrering af oxidationsmidler. Når det oxideres, dannes dehydroascorbinsyre (DHA). Slutningen af titreringen bestemmes visuelt ved forsvinden af farven på indikatoren - variaminblå.
Syntetisk afledt af glucose ved hjælp af flere fermenteringstrin (Bakterier Gluconobacter oxydans ved Reichstein-metoden eller Erwinia herbicola og Corynebacterium- bakterier ved Genentech-metoden ).
Det syntetiseres af planter fra forskellige hexoser (glukose, galactose) [26] og af de fleste dyr (fra galactose ), med undtagelse af primater og nogle andre dyr (f.eks. marsvin ), som modtager det med mad [27] .
Kvantitativ bestemmelse af ascorbinsyre udføres ved metoder til alkalimetri, iodometri eller iodometri .
Deltager i dannelsen af kollagen, serotonin fra tryptofan , dannelsen af katekolaminer , syntesen af kortikosteroider . Ascorbinsyre er også involveret i omdannelsen af kolesterol til galdesyrer .
C-vitamin er påkrævet til afgiftning i hepatocytter med deltagelse af cytochrom P450 . C- vitamin neutraliserer selv superoxidradikalet til hydrogenperoxid .
Genopretter ubiquinon og E - vitamin . Stimulerer syntesen af interferon , er derfor involveret i immunmodulering . Sammen med vinsyre , æblesyre , citronsyre , mælkesyre og sandsynligvis hæmjern , som i det mindste reducerer i eller i tilfælde af jernholdigt jern i hæmsammensætningen også virker efter en endnu uforklarlig mekanisme .
Ascorbinsyre forbedrer optagelsen af jern fra mad ved at omdanne Fe 3+ ionen til Fe 2+ med dannelsen af en kompleks forbindelse [28] .
Hæmmer glykosylering af hæmoglobin , hæmmer omdannelsen af glukose til sorbitol .
Der er beviser for den neurobeskyttende virkning af ascorbinsyre, især dens positive effekt på for tidlig aldring, forebyggelse af aldersrelateret kognitiv tilbagegang og Alzheimers sygdom . At undgå vitaminmangel ser dog ud til at have en mere gavnlig effekt end at indtage store doser som supplement til en sund kost [29] [30] .
Symptomer på mangel på C-vitamin i kroppen: svagt immunsystem , blødende tandkød, bleghed og tør hud, forsinket vævsreparation efter fysisk skade (sår, blå mærker), pletter og hårtab, skøre negle, sløvhed, træthed, svækkelse af muskeltonus , reumatoid smerter i korsbenet og lemmerne (især de nederste, smerter i fødderne), løsning og tab af tænder. Skrøbelige blodkar fører til blødende tandkød og blødninger i form af mørkerøde pletter på huden [31] .
Langvarig brug af høje doser fører til nedsat optagelse af vitamin B12, øger koncentrationen af urinsyre i urinen, fremmer dannelsen af oxalat nyresten og øger koncentrationen af østrogen i blodet hos kvinder, der får østrogenpræparater. Derudover aktiveres enzymer, der metaboliserer det, på baggrund af høje doser C-vitamin. Hvis dette sker under graviditeten, kan den nyfødte udvikle rebound-skørbug [32] .
Den semi-letale dosis er 11,9 g/kg hos rotter, når den administreres oralt [33] .
Folk bør få ascorbinsyre fra mad. Hos mennesker, såvel som hos andre højere primater ( tørnæsede aber ), er genet, der er ansvarligt for dannelsen af et af enzymerne til syntesen af ascorbinsyre, ikke-funktionelt. Men for eksempel i en kats krop (som i mange andre pattedyr) syntetiseres C-vitamin fra glukose.
Det fysiologiske behov for voksne er 90 mg / dag (gravide kvinder anbefales at bruge 10 mg mere, ammende kvinder - 30 mg). Det fysiologiske behov for børn er fra 30 til 90 mg / dag, afhængigt af alder. Det øvre tolerable indtagsniveau i Rusland er 2000 mg/dag [34] . For rygere og dem, der lider af passiv rygning, er det nødvendigt at øge det daglige indtag af C-vitamin med 35 mg/dag [35] .
Tabel over det daglige indtag af ascorbinsyre (vitamin C)Alder | Forbrugshastighed, mg / dag | |
---|---|---|
babyer | op til 6 måneder | 40 |
babyer | 7-12 måneder | halvtreds |
Børn | 1-3 år | 40 |
Børn | 4-8 år | 45 |
Børn | 9-13 år gammel | halvtreds |
Piger | 14-18 år | 65 |
Unge | 14-18 år | 75 |
Mænd | 19 år og ældre | 90 |
Kvinder | 19 år og ældre | 75 |
Vitaminmidlet har en metabolisk virkning, dannes ikke i menneskekroppen, men kommer kun med mad. Deltager i reguleringen af redoxprocesser, kulhydratmetabolisme, blodpropper, vævsregenerering; øger kroppens modstandsdygtighed over for infektioner , reducerer vaskulær permeabilitet, reducerer behovet for vitaminer B 1 , B 2 , A, E, folinsyre, pantothensyre.
Deltager i metabolismen af phenylalanin , tyrosin , folinsyre, noradrenalin , histamin , jern, kulhydratfordøjelse , lipidsyntese , proteiner , carnitin , immunresponser, serotoninhydroxylering , øger absorptionen af ikke-hæmjern .
Det har antiblodpladehæmmende og udtalte antioxidantegenskaber.
Regulerer transporten af H + i mange biokemiske reaktioner, forbedrer brugen af glucose i tricarboxylsyrecyklussen, deltager i dannelsen af tetrahydrofolinsyre og vævsregenerering, syntesen af steroidhormoner, kollagen, procollagen.
Bevarer den kolloide tilstand af det intercellulære stof og normal kapillær permeabilitet (hæmmer hyaluronidase).
Aktiverer proteolytiske enzymer, deltager i udvekslingen af aromatiske aminosyrer, pigmenter og kolesterol, fremmer ophobningen af glykogen i leveren. På grund af aktiveringen af respiratoriske enzymer i leveren øger det dets afgiftning og proteindannende funktioner, øger syntesen af prothrombin.
Forbedrer galdesekretion, genopretter den eksokrine funktion af bugspytkirtlen og den endokrine funktion af skjoldbruskkirtlen.
Regulerer immunologiske reaktioner (aktiverer syntesen af antistoffer, C3-komponenten af komplement, interferon), fremmer fagocytose, øger kroppens modstand mod infektioner.
Det hæmmer frigivelsen og accelererer nedbrydningen af histamin , hæmmer dannelsen af Pg og andre mediatorer af inflammation og allergiske reaktioner.
I lave doser (150-250 mg/dag oralt) forbedrer deferoxamins kompleksdannende funktion ved kronisk forgiftning med Fe-præparater, hvilket fører til øget udskillelse af sidstnævnte [1] .
Absorberes i mave-tarmkanalen (hovedsageligt i tyndtarmen). Med en stigning i dosis til 200 mg absorberes op til 140 mg (70 %); med en yderligere stigning i dosis falder absorptionen (50-20%). Kommunikation med plasmaproteiner - 25%. Sygdomme i mave-tarmkanalen ( mavesår og 12 duodenalsår , forstoppelse eller diarré, helminthic invasion, giardiasis ), brugen af frisk frugt og grøntsagsjuice, alkalisk drikke reducerer absorptionen af ascorbat i tarmen.
Biotilgængeligheden for 100 mg dosis var 80 %: 80 mg C-vitamin blev absorberet, og den resulterende maksimale plasmakoncentration af C-vitamin var 78 μM. 25 mg C-vitamin blev udskilt i urinen i løbet af de næste 24 timer. For en dosis på 500 mg var 63 %: 315 mg C-vitamin blev absorberet og 241 mg C-vitamin blev udskilt i urinen i løbet af de næste 24 timer. [36]
Koncentrationen af ascorbinsyre i plasma er normalt cirka 10-20 μg/ml, reserverne i kroppen er omkring 1,5 g ved indtagelse af daglige anbefalede doser og 2,5 g ved indtagelse af 200 mg/dag. TCmax efter oral administration - 4 timer.
Trænger let ind i leukocytter, blodplader og derefter ind i alt væv; den højeste koncentration opnås i kirtelorganerne, leukocytter, leveren og øjets linse; aflejret i den bageste hypofyse, binyrebarken, okulært epitel, interstitielle celler i sædkirtlerne, ovarier, lever, milt, bugspytkirtel, lunger, nyrer, tarmvæg, hjerte, muskler, skjoldbruskkirtel; krydser moderkagen. Koncentrationen af ascorbinsyre i leukocytter og blodplader er højere end i erytrocytter og i plasma. I mangeltilstande falder koncentrationen i leukocytter senere og langsommere og betragtes som et bedre kriterium for vurdering af mangel end plasmakoncentration.
Det metaboliseres hovedsageligt i leveren til deoxyascorbinsyre og derefter til oxaloeddikesyre og diketogulonsyre.
Udskilles af nyrerne, gennem tarmene, med sved, modermælk i form af uændret ascorbat og metabolitter.
Med udnævnelsen af høje doser stiger udskillelseshastigheden dramatisk. Rygning og brug af ethanol fremskynder ødelæggelsen af ascorbinsyre (omdannelse til inaktive metabolitter), hvilket kraftigt reducerer lagrene i kroppen.
Udskilles under hæmodialyse [1] .
Øger koncentrationen i blodet af benzylpenicillin og tetracycliner ; ved en dosis på 1 g/dag øger det biotilgængeligheden af ethinylestradiol (inklusive det, der er en del af orale præventionsmidler ).
Forbedrer absorptionen af jernpræparater i tarmene (konverterer jern til jern); Kan øge jernudskillelsen, når det bruges samtidig med deferoxamin.
Reducerer effektiviteten af heparin og indirekte antikoagulantia.
Acetylsalicylsyre , orale præventionsmidler , frisk juice og alkaliske drikke reducerer absorption og assimilering.
Ved samtidig brug med acetylsalicylsyre øges udskillelsen af ascorbinsyre i urinen, og udskillelsen af acetylsalicylsyre falder .
ASA reducerer absorptionen af ascorbinsyre med omkring 30%.
Øger risikoen for at udvikle krystalluri ved behandling af salicylater og korttidsvirkende sulfonamider , sænker udskillelsen af syrer i nyrerne, øger udskillelsen af lægemidler, der har en alkalisk reaktion (herunder alkaloider ), reducerer blodkoncentrationen af orale præventionsmidler .
Øger den samlede clearance af ethanol , hvilket igen reducerer koncentrationen af ascorbinsyre i kroppen.
Lægemidler af quinolinserien, CaCl 2 , salicylater , glukokortikosteroider , ved længere tids brug, udtømmer reserverne af ascorbinsyre.
Ved samtidig brug reduceres den kronotropiske virkning af isoprenalin .
Ved langvarig brug eller brug i høje doser kan interaktionen mellem disulfiram - ethanol blive forstyrret .
I høje doser øger det udskillelsen af mexiletin i nyrerne .
Barbiturater og primidon øger udskillelsen af ascorbinsyre i urinen .
Reducerer den terapeutiske virkning af antipsykotiske lægemidler ( neuroleptika ) - phenothiazinderivater , tubulær reabsorption af amfetamin og tricykliske antidepressiva [1] .
Ascorbinsyre er i stand til at fremskynde udskillelsen af radionuklider fra kroppen. [37]
De rigeste naturlige kilder til C-vitamin er frugt og grøntsager [38] .
Indholdet af C-vitamin i 100 g planteføde:
Indholdet af C-vitamin i produkter af animalsk oprindelse (mg/100 g):
Vitaminet er ustabilt og sandsynligvis det mest labile af alle kendte vitaminer. Under opbevaring falder indholdet i frugt, grøntsager og bær hurtigt. Allerede efter 2-3 måneders opbevaring i de fleste planteprodukter ødelægges vitaminet med det halve. Endnu mere ødelægges under varmebehandling, især under tilberedning og stegning, når dets tab er 30-90 % [39] .
Foto, video og lyd | |
---|---|
Ordbøger og encyklopædier | |
I bibliografiske kataloger |
|
Vitaminer ( ATC : A11 ) | |||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Fedtopløselige vitaminer |
| ||||||||
Vandopløselige vitaminer |
| ||||||||
Antivitaminer |
| ||||||||
Vitamin kombinationer |
Fotografiske reagenser | |||||
---|---|---|---|---|---|
Udviklingsagenter |
| ||||
Anti-slør | |||||
pH- regulatorer |
| ||||
Konserverende stoffer | |||||
Vandblødgøringsmidler | |||||
Bleachers | |||||
Fixer komponenter | |||||
Farvedannende komponenter |
| ||||
Tonerkomponenter | uranylnitrat | ||||
Forstærker komponenter | |||||
Desensibilisatorer | |||||
Sensibilisatorer |