Dicyanin

Dicyanin (1,1' - diethyl- 2,4'- carbocyanin - iodid) er en organisk forbindelse , et polymethinfarvestof med den kemiske formel C 25 H 25 N 2 I. Det blev brugt i fotografi som en optisk sensibilisator for det nær - infrarøde rækkevidde .

Historie

I 1903 blev et patent offentliggjort, der beskriver fremstillingen af ​​farvestoffer ved indvirkning af alkali på salte af 2- og 4-methylquinolin . En af dem, 2,4-dimethylquinolinsaltet, gav et farvestof, der følsomme fotografiske emulsioner til det røde og infrarøde område, og blev markedsført af Hoechst Dye Works under handelsnavnet dicyanine . I fremtiden var det samme firma i stand til at opnå en modifikation af dette farvestof med de indførte ethoxygrupper og større følsomhed over for infrarøde stråler. Det modificerede farvestof fik navnet dicyanin A. Men strukturen af ​​disse farvestoffer forblev ukendt indtil 1924 [2] .

Usymmetriske 2,4'-carbocyaniner (usymmetriske dicyaniner) tilhørende polymethinfarvestoffer blev syntetiseret i 1906 af MLB og blev brugt som infrarøde sensibilisatorer indtil kryptocyanin blev opnået i 1919 [3] . Ved hjælp af dicyaniner var det muligt at opnå solspektre med linjer op til 985 nm [4] .

Kryptocyanins egenskaber, som giver høj kvalitet og intens sensibilisering, og som også gjorde det muligt at etablere produktion af færdige infrarøde fotografiske materialer på fabrikken, førte til sidst til fuldstændig fortrængning af dicyaniner fra brug [2] .

I 1924 viste Mills og Odams, at farvestoffer under handelsnavnet "dicyanin" tilhørte carbocyaniner og var 2,4'-carbocyaniner i struktur [2] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Absorptionsspektret har to maksima: det første ved 656 nm og det andet ved 604 nm [5] .

Vandige og alkoholiske opløsninger af dicyanin er i stand til at sensibilisere fotografiske emulsioner over for røde og infrarøde stråler. Sensibiliseringsmaksimumet ligger inden for området 625-710 nm [3] .

Opløsninger af dicyanin er ustabile og bliver ubrugelige i løbet af få uger, selv når de opbevares i mørke [6] . Selve sensibiliseringsprocessen er også ustabil og skaber vanskeligheder med at opnå resultater af høj kvalitet. Sensibiliseringen skabt af dicyanin er meget svag. Forårsager tilsløring af fotografisk materiale. Cryptocyanin gav på den anden side ensartede resultater, var let at bruge og havde desuden intense sensibiliseringsbånd mellem 700 og 800 nm, der toppede ved 750 nm. Dicyanin, i modsætning til kryptocyanin, kan ikke indføres i emulsionen for at opnå færdige infrarøde fotografiske materialer; det kan kun bruges i form af en sensibiliserende opløsning påført kort før optagelsesøjeblikket [2] [7] .

Henter

Fremstillet af 2,4-dimethylquinolin-iodethylat og natriummethoxid i methanol [5] .

Ansøgning

Har været brugt som en nær-infrarød sensibilisator i fotografering [3] . Til brug anvendes fortyndinger på 1:1000 (reserveopløsning til opbevaring) og 1: 60.000 (arbejdsopløsning til registrering af fotografiske materialer ). Fotografiske materialer, der er blevet behandlet med kun én dicyanin, er ikke følsomme over for det grønne område af spektret og kan behandles under lyset af en grøn laboratorielampe, der bruges til pankromatiske fotografiske materialer [6] .

Noter

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ 1 2 3 4 Mees, 1942 , s. 972-973.
3. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , s. 1314.
4. ↑ Mees, 1942 , s. 973.
5. ↑ 12 Mills , 1924 , s. 1920.
6. ↑ 1 2 Ioffe, 1929 , s. 335.
7. ↑ Kogan, 1956 , s. 402.

Litteratur

• Venkataraman K. Kemi af syntetiske farvestoffer. - L . : Statens videnskabelige og tekniske forlag for kemisk litteratur, 1957. - T. 2.
• Kogan I. M. Kemi af farvestoffer. - M . : Statens videnskabelige og tekniske forlag for kemisk litteratur, 1956.
• Fysisk eksperimentteknik / red. Ioffe A.F. - M., L.: Statens Forlag, 1929.
• Mees, CEK Teorien om fotografisk proces  (neopr.) . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Mills WH, Odams RC Cyaninfarvestofferne. Del VIII. Syntese af et 2:4'-carbocyanin. Dicyaninernes forfatning. (engelsk)  // Journal of the Chemical Society : tidsskrift. - 1924. - T. 50 , nr. 1 . - S. 1913-1921 . - doi : 10.1039/CT9242501913 .