Hydroquinon

hydroquinon
Generel
Systematisk
navn		 benzen-1,4-diol
Chem. formel C6H6O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 110,11 g/ mol
Massefylde 1,36 g/cm³
Ioniseringsenergi 7,95 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 173,8-174,8°C
 •  kogning 286,5°C
 •  blinker 165°C
Damptryk 1,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [en]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 5,26 g/100 ml (5°C)
21,21 g/100 ml (50°C)
56,25 g/100 ml (70°C)
 • i alkohol 127,27 g/100 g
 • i acetone 77,94 g/100 g
Klassifikation
Reg. CAS nummer 123-31-9
PubChem 785
Reg. EINECS nummer 204-617-8
SMIL   C1=CC(=CC=C1O)O
InChI   InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8HQIGRBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS MX3500000
CHEBI 17594
ChemSpider 764
Sikkerhed
LD 50 302 mg/kg (rotter, oral)
GHS piktogrammer Piktogram "Udråbstegn" af CGS-systemetPiktogram "Korrosion" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogramGHS miljø piktogram
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 en
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Hydroquinon (para-dihydroxybenzen, benzen-1,4-diol, quinol) er en aromatisk organisk forbindelse , en repræsentant for diatomiske phenoler med den kemiske formel C 6 H 4 (OH) 2 , en isomer af pyrocatechol og resorcinol . Navnet " hydroquinon " blev givet til forbindelsen af ​​F. Wöhler på grund af ligheden mellem egenskaber med quinon , hvorfra Wöhler syntetiserede det. Et stærkt reduktionsmiddel , brugt som fremkalder i fotografi, en antioxidant i den kemiske industri, et reagens til bestemmelse af niobium , wolfram , guld og cæsium i analytisk kemi.

Handelsnavn: H-142 [2] .

Historie

J. B. Cavantou (til venstre) og P. J. Pelletier (til højre), som først fik hydroquinon

Det blev først isoleret af de franske kemikere Pierre Joseph Pelletier og Joseph Bieneme Kavantou under destillationen af ​​kininsyre i 1820. Syntesen af ​​hydroquinon blev først udført af Friedrich Wöhler i 1844 ved reduktion af quinon. Wöhler gav den også et moderne navn og beskrev dens egenskaber [3] .

William Abney opdagede forbindelsens udvisende egenskaber i 1880, hvilket førte til udviklingen af ​​industrielle syntesemetoder. Yderligere eksperimenter med hydroquinon førte til skabelsen af ​​udviklere med to udviklingsstoffer. Den første sådanne udvikler blev udviklet af Henry J. Newton i 1889, idet han tilføjede hydroquinon til en eiconogen- fremkalder, hvilket resulterede i en endelig formulering, der udnyttede de bedste egenskaber ved begge fremkaldermidler. Kort efter blev der foreslået metol -hydroquinon-fremkaldere (betegnet med symbolerne MQ i engelske kilder), hvor fænomenet superadditivitet blev bemærket  - effekten når en fremkalder med to forskellige udviklingsstoffer arbejder meget mere aktivt, end det burde være, baseret på beregningen af ​​sumaktiviteten af ​​begge udvisende stoffer. Effekten af ​​superadditivitet blev bekræftet og underbygget af Levensons videnskabelige arbejde i slutningen af ​​1940'erne, som viste, at i dette tilfælde udføres udviklingen af ​​billedet af metol, og hydroquinonens rolle er at regenerere den brugte metal [4 ] [3] .

J. D. Kendalls opdagelse af phenidons udviklingskraft i 1940 førte til et endnu mere effektivt system af phenidon-hydroquinon-udviklere ( PQ i engelsksproget litteratur). Phenidon er næppe egnet til brug som det eneste fremkaldermiddel, da det giver en kraftig sløring af det fotografiske materiale, men i superadditive fremkaldere med hydroquinon forsvinder denne egenskab, hvilket giver et slutbillede af høj kvalitet, en betydelig acceleration af forarbejdningsprocessen, mindre toksicitet og andre fordele sammenlignet med metal-hydroquinon formuleringer [5] [6] .

Fysiske egenskaber

Hvide eller farveløse prismatiske krystaller, sødlige i smagen [7] [8] . Den har modifikationer, der adskiller sig i fysiske egenskaber: den stabile α-modifikation har et smeltepunkt på 173,8-174,8 ° C og en massefylde på 1,36 g / cm 2 , den ustabile γ-modifikation har et smeltepunkt på 169 ° C og en massefylde på 1,325 g/ cm2 . Den har en molær masse på 110,11 g/mol, et kogepunkt på 286,5 °C og et flammepunkt på 165 °C. Det sublimerer ved 163,5 °C (10 mm Hg) [8] .

Opløseligt i vand (5,26 g/100 ml ved 5°C, 21,21 g/100 ml ved 50°C, 56,25 g/100 ml ved 70°C), alkohol (127,27 g/100 g), acetone (77,94 g/100) g). Danner klatrater . Især methanolklatratet har formlen 3C 6 H 6 O 2 · CH 3 OH [8] .

Reagenset kan indeholde urenheder, der ligner et uopløseligt sort pulver. Mængden af ​​urenheder stiger ved længerevarende eller forkert opbevaring, og med en stor mængde af reagenset bliver det ubrugeligt [9] .

Kemiske egenskaber

Det er et stærkt reduktionsmiddel. Processen med interaktion med oxidationsmidler sker i to trin - i det første trin omdannes hydroquinon til quinhydron, i det andet - til 1,4-benzoquinon [8] .

Når den interagerer med en vandig opløsning af kaliumcarbonat ved 130 ° C, bliver den til 2,5-dihydroxybenzoesyre, med methylamin under tryk ved 200 ° C danner den 4-methylaminophenol , med maleinsyreanhydrid  - naphthazarin, med phthalsyreanhydrid giver quinizarin . Danner simple mono- og diestere, når de behandles med alkyleringsreagenser [8] .

Analytisk definition

Hydroquinon kan bestemmes ved hjælp af farvereaktioner [8] :

Fotografisk manifestation

Det har udvisende egenskaber, reducerende sølvhalogenider , for eksempel sølvbromid i alkaliske opløsninger med dannelse af 1,4-benzoquinon og hydrogenbromid [10] og metallisk sølv med den generelle ligning:

.

Udviklingen begynder ved pH over 9,5 [11] . Processen består af flere faser [12] :

;  ; .

Henter

Hydroquinon blev oprindeligt afledt af quinon . Forskellige varianter af denne metode bruges stadig til laboratoriefremstilling af reagenset; hertil reduceres for eksempel en vandig opløsning af 1,4-benzoquinon ved hjælp af svovldioxid [8] [15] .

I industrien syntetiseres de på følgende måder [8] :

Tekniske betingelser for frigivelse af hydroquinon i USSR og Den Russiske Føderation er fastsat af GOST 19627-74 [16] . I overensstemmelse med det produceres to kvaliteter af reagenset - den højeste og den første. Den højeste karakter ligner et hvidt eller gråhvidt pulver og indeholder 99,5% af hovedstoffet, den første - som hvid med et gulligt skær og indeholder 99% af hovedstoffet [17] .

Selvom et tilstrækkeligt rent reagens sædvanligvis opnås i industriel produktion, kan der om nødvendigt opnås en større grad af oprensning ved at omkrystallisere et kommercielt reagens fra omhyggeligt deoxygeneret vand [18] .

Anslået amerikansk produktionskapacitet til produktion af hydroquinon var omkring 11,3 tusinde tons om året (fra 1965) [19] .

Ansøgning

Gældende:

Anvendelser i analytisk kemi

Bruges når [8] :

Ansøgning i fotografering

Som det eneste fremkaldermiddel bruges det normalt kun i specielle fremkaldere designet til at opnå høj optisk tæthed, for eksempel til reproduktions- eller trykformål, eller til at opnå en brun farve på sølvbromidfotografiske papirer [17] .

Formuleringer med hydroquinon er følsomme over for temperaturændringer: 18 °C er optimalt, ved 19 °C er driftshastigheden normal, men allerede ved 20 °C begynder sløring; når temperaturen falder til 10 °C, stopper manifestationen praktisk talt, og når den når 5 °C stopper den helt [17] .

Det bruges normalt i udviklere sammen med metol eller phenidon, mens den tilsløringsevne, der er iboende i hydroquinon, forsvinder [17] .

Juridisk status

Fra 2006 er det kendt, at lægemidler indeholdende mere end 5 % hydroquinon er forbudt i Nigeria på grund af deres misbrug, og der er restriktioner i Tyskland på brugen af ​​lægemidler med hydroquinon, hvor de kun kan bruges til tilfælde af patologisk pigmentering og må ikke anvendes til børn og unge under 12 år [20] .

Biologisk rolle

Det har en svag desinfektionseffekt svarende til phenols [8] .

Sikkerhed, arbejdsbeskyttelse

Det er giftigt i store mængder. LD50 er 302 mg/kg (rotter, oral). Når det indtages, oxideres det til 4-benzoquinon, som omdanner hæmoglobin til methæmoglobin . Kan forårsage øjenskade - konjunktivitis og huddermatitis . MPC for aerosol er 2 mg/m 3 . NFPA 704- vurdering : sundhedsfare: 2, brændbarhed: 1, ustabilitet: 1. Bekræftet at være kræftfremkaldende for dyr med ukendt relevans for mennesker [21] [8] [2] .

Noter

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0338.html
  2. ↑ 1 2 3 Gurlev, 1988 , s. 278.
  3. ↑ 1 2 Still, 1976 , s. 485.
  4. ↑ Suzuki, 2006 , s. 385.
  5. ↑ Allen, 2011 , s. 257.
  6. ↑ Suzuki, 2006 , s. 385-386.
  7. ↑ Medvedev, 1929 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Karpova, 1988 .
  9. ↑ Gurlev, 1988 , s. 279.
  10. ↑ Redko, 2006 , s. 855.
  11. ↑ Redko, 2006 , s. 856.
  12. ↑ Redko, 2006 , s. 863-864.
  13. ↑ Redko, 2006 , s. 863.
  14. ↑ 1 2 Redko, 2006 , s. 864.
  15. ↑ Pryanishnikov, 1956 , s. 112.
  16. ↑ GOST .
  17. ↑ 1 2 3 4 Gurlev, 1988 , s. 278-279.
  18. ↑ Still, 1976 , s. 488.
  19. ↑ Still, 1976 , s. 487.
  20. ↑ 12 FN , 2006 , s. 116.
  21. ↑ Fisher Scientific .

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger