1-Naftol

1-Naphthol (α-naphthol, 1-hydroxynaphthalen) - en organisk forbindelse med den kemiske formel C 10 H 8 O, en repræsentant for klassen af ​​naphtholer , sammen med 2-naphthol er en af ​​to mulige isomerer af mononaphthol. Anvendes som mellemprodukt i organisk syntese .

Fysiske egenskaber

Hvide eller gullige krystaller med en let lugt af phenol. Molær masse - 144,16 g / mol. Smeltepunkt = 96,1°C, Kogepunkt = 288°C (med forbrænding), Flammepunkt = 148°C. Relativ tæthed = 1,224. Opløselig i alkohol, chloroform, acetone, alkaliske opløsninger. Dårligt opløseligt i vand [1] [2] .

Kemiske egenskaber

Viser egenskaber for phenoler . Det danner vandopløselige salte i alkaliske opløsninger, acetylderivater med anhydrider og syrechlorider, estere med alkoholer i nærvær af stærke syrer (f.eks. saltsyre eller svovlsyre) [2] .

Det indgår i Bucherer-Lepti-reaktionen : ved opvarmning med natriumbisulfit og ammoniak dannes et bisulfitderivat, som reagerer med et overskud af ammoniak og bliver til 1-naphthylamin [2] .

Går let ind i elektrofile substitutionsreaktioner [2] .

Med halogenering [2] :

• natriumhypochlorit danner 2-chlor-1-naphthol;
• sulfurylchlorid danner 4-chlor-1-naphthol.

Ved sulfonering [2] :

• koncentreret svovlsyre giver 1-hydroxynaphthalen-2-sulfonsyre med urenheder af 4-hydroxynaphthalen-1-sulfonsyre;
• dobbelt ækvivalent koncentreret svovlsyre giver 4-hydroxynaphthalen-1,3-disulfonsyre.

Ved nitrering med koncentreret salpetersyre [2] :

• i eddikesyre går nitrogruppen ind i position 2;
• i chloroform går nitrogruppen ind i position 2 og 4.

1-Naphthol kombineres med diazoforbindelser først i position 4, derefter i position 2 [2] .

Ved hydrogenering af 1-naphthol [2] :

• i et surt medium ved en temperatur på 70 °C og et tryk på 0,3 MPa under anvendelse af en platinkatalysator giver 5-hydroxytetralin;
• i et alkalisk medium under anvendelse af en nikkel- eller palladium-carbon-katalysator ved en temperatur på 60-70 °C og et tryk på 1,2-1,4 MPa giver 1-hydroxytetralin.

I processen med farvefotografisk udvikling kan den bruges som en farvedannende komponent , der danner indophenolfarvestoffer . Især i tilfælde af anvendelse af N,N-dimethyl-p-phenylendiamin som farvefremkaldende middel , dannes indophenolblåt [3] :

På trods af det faktum, at 1-naphthol ikke er et fremkaldermiddel med den klassiske struktur, er det kendt, at det kan udvikle sølvchlorid fotografiske papirer , og i stærkt alkaliske opløsninger oxideres det til aktive fremkaldermidler såsom naphthohydroquinon og dimer 4,4'- dihydroxybinaphthyl [4] .

At være i naturen

Den findes i små mængder i stenkulstjære [5] .

Henter

Få [1] :

• hydrolyse af 1-naphthylamin;
• oxidation af tetralin , så dehydrogeneres det resulterende tetralon.

Ansøgning

Det bruges i organisk syntese til at opnå naphtholsulfonsyrer, halogen og nitroderivater af naphtholer. Anvendes også til fremstilling af azofarvestoffer [1] .

Det blev brugt i fotografering som en blå diffuserende farvedannende komponent [6] .

Noter

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Karpova, 1992 .
3. ↑ Eaton, 1965 , s. 54.
4. ↑ James, 1980 , s. 328.
5. ↑ Ogibin .
6. ↑ Cheltsov, 1958 , s. 23, 49.

Litteratur

• James T. Theory of the photographic process = Theory of the photographic process / pr. 4. amerikanske udg. udg. Kartuzhansky A. L. . - 2. russisk udg. - L . : "Kemi". Leningrad filial., 1980. - 672 s.
• Karpova N. B. Naphthols: artikel // Chemical Encyclopedia / Kap. udg. Knunyants I. L. - M  .: Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 s.
• 1-Naftol: artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. udg. Knunyants I. L. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 368. - 792 s.
• Cheltsov V.S. , Bongard S.A. Farveudvikling af trelags lysfølsomme materialer. - M . : Kunst, 1958.
• Eaton G. Fotografisk kemi i sort-hvid og farvefotografi  (neopr.) . - anden version. - N. Y .: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Links

• Yu. N. Ogibin. Naphthols . Stor russisk encyklopædi . Den Russiske Føderations kulturministerium . Hentet: 16. august 2018. (ubestemt)