Pinacyanol

pinacyanol
Generel
Chem. formel	C 25 H 25 IN 2
Fysiske egenskaber
Molar masse	480,38 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	295°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	605-91-4
PubChem	5709754
Reg. EINECS nummer	210-099-4
SMIL	CCN1C(=CC=CC2=[N+](C3=CC=CC=C3C=C2)CC)C=CC4=CC=CC=C41.[I-]
InChI	InChI=1S/C25H25N2.HI/c1-3-26-22(18-16-20-10-5-7-14-24(20)26)12-9-13-23-19-17-21- 11-6-8-15-25(21)27(23)4-2;/h5-19H,3-4H2.1-2H3;1H/q+1;/p-1QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M
CHEBI	52218
ChemSpider	4576043
Sikkerhed
GHS piktogrammer
NFPA 704	0 fire 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Pinacyanol (1,1'-diethyl-2,2'-carbocyanin-iodid) er en organisk forbindelse , et polymethinfarvestof med den kemiske formel C 25 H 25 N 2 I, der tilhører gruppen af ​​symmetriske carbocyaniner. Syntetiseret i 1905 af Benno Homolka , brugt som en optisk sensibilisator for det røde område. Egenskaberne af pinacyanol gjorde det muligt at begynde produktionen af ​​fotografiske materialer, kaldet panchromatic , med følsomhed over for hele rækken af ​​spektret, der er synligt for mennesker.

Handelsnavne: quinaldineblå, sensitolrød ( UK, Ilford ), erythrochrome, CI 808.

Historie

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede, dr. Ernst König, der ledede forskning i Höchst- laboratoriet i produktionen af ​​fotografiske sensibilisatorer, samt en række af hans kolleger, opnåede en betydelig mængde forbindelser, der gjorde det muligt at sensibilisere fotografiske materialer op til det orange område af synlig stråling. Men arbejdet med sensibilisering over for det røde område stod over for en række problemer, der ikke gjorde det muligt at opnå sensibilisering af høj kvalitet. Disse problemer blev løst ved fremstilling af pinacyanol af Benno Homolka i 1905. Det resulterende farvestof gav en stærk sensibilisering af høj kvalitet over for røde stråler. For at opnå pinacyanol udførte Homolka en kondensationsreaktion svarende til den, der blev udført for at opnå ethylrød , men i nærværelse af formaldehyd eller chloroform [1] .

På grund af den stærke forskel i egenskaber mellem de gamle farvestoffer og pinacyanol var det indlysende, at det tilhører den nye gruppe af cyaninfarvestoffer, men kun Mills og Hammer, i værker udgivet i 1920, fastslog nøjagtigt farvestoffets struktur. Gruppen blev kaldt carbocyaniner og havde i modsætning til tidligere cyaninfarvestoffer forbundet med en =CH- monomethinkæde en binding mellem quinolinkerner bestående af en trimetinkæde =CH-CH=CH- [1] [2] .

De første fotografiske plader , kommercielt kendt som panchromatic , blev sat på markedet i 1906 af Wratten og Wainwright, Ltd. De blev sensibiliseret med en blanding af pinacyanol og pinachrome , havde signifikant højere lysfølsomhed end tidligere generations optegnelser og tillod hurtig eksponering af rødt lys fotografier [1] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Mørkegrønt pudder. Molær masse - 480,38 g / mol, smeltepunkt - 295 ° C. Opløselig i ethylalkohol (0,05-0,2 g / 100 ml), afhængigt af typen af ​​salt, er chlorid bedre opløseligt end iodid. Lad os opløse i pyridin, det er lidt bedre end i alkohol; også opløseligt i benzen. Meget dårligt opløseligt i vand, opløseligheden er tilnærmelsesvis lidt større end sølvchlorids , det er næsten fuldstændigt ekstraheret fra vandige opløsninger med chloroform . Alkoholopløsningen har en blå farve, med et absorptionsmaksimum på λ max = 604 nm, mens selve farvestoffet og dets opløsninger hurtigt affarves under påvirkning af lys. Det har en sensibiliserende effekt på en fotografisk emulsion med et maksimum i området 570-660 nm [3] [4] [5] [6] [7] .

Farvestoffet affarves af stærke syrer, men i modsætning til isocyaniner, der affarves fuldstændigt ved pH 5, går affarvningen af ​​pinacyanol ikke til ende selv ved pH 2 [7] .

En blanding af pinacyanol og pinaflavol i forholdet 10:1 giver et overlappende område af sensibilisering og udviser også supersensibiliserende egenskaber, udtrykt i gensidig udvidelse af områder med sensibilisering og øget følsomhed i begge områder [6] .

Introduktionen af ​​diethoxysubstituenter i positionerne 6,6' giver et andet sensibiliserende farvestof - pinachrome blå [3] .

I et surt medium ved pH 3-4 danner det en dårligt opløselig forbindelse med wolfram(IV)-ioner og har et molforhold på en wolframækvivalent til to farveækvivalenter. Stoffet har en lyserød farve med et absorptionsmaksimum ved 504 nm. Hvis opløsningen indeholder wolfram i overskud i forhold til pinacyanol, dannes forbindelsen med et forhold på tre ækvivalenter wolfram til en ækvivalent farvestof og har en gul farve med et absorptionsmaksimum ved et punkt på 465 nm [8] .

Henter

Opnået ved interaktion mellem quinaldiniodethylat og triethylorthoformiat [3] .

En anden metode blev foreslået, som hurtigt mistede praktisk anvendelse. I den blev pinacyanol opnået ved vekselvirkning af en blanding af quinolin-iodethylater og quinaldin med formalin , mens quinolin-iodoethylat ikke deltager i reaktionen, men dets anvendelse øger udbyttet [2] [9] .

Ansøgning

Anvendes i fotografering som sensibilisator for den røde del af spektret. Det er af ringe nytte i blandinger designet til at sensibilisere over for grønt lys andet end rødt, da det desensibiliserer i dette område. I stedet kan der i disse tilfælde anvendes pinakromviolet , hvis sensibiliseringsspektrum svarer til pinacyanols [10] . Til sensibilisering af bromidfotografiske emulsioner anvendes koncentrationer af størrelsesordenen 0,05 vægt-% sølvbromid [6] .

I mikroskopi bruges det til farvning af histologiske præparater [5] .

I analytisk kemi bruges de til titrimetrisk bestemmelse af tetravalente wolframioner [8] .

Sikkerhed

Meget giftig ved indånding, giftig ved hudkontakt. Forårsager hud- og øjenirritation. NFPA 704- vurdering : sundhedsfare: 4, brændbarhed: 0, ustabilitet: 0 [4] .

Noter

1. ↑ 1 2 3 Mees, 1942 , s. 972.
2. ↑ 1 2 Venkataraman, 1957 , s. 1313-1314.
3. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , s. 1314.
4. ↑ 12 Sigma -Aldrich .
5. ↑ 1 2 Freistat, 1980 , s. 313-314.
6. ↑ 1 2 3 Bager, 1941 , s. 111.
7. ↑ 12 Carroll , 1930 .
8. ↑ 1 2 Busev, 1976 , s. 46.
9. ↑ Wise, 1919 , s. 461.
10. ↑ Ioffe, 1929 , s. 333-335.

Litteratur

• Busev A.I., Ivanov V.M., Sokolova T.A. Analytisk kemi af wolfram. — M .: Nauka, 1976.
• Venkataraman K. Kemi af syntetiske farvestoffer. - L . : Statens videnskabelige og tekniske forlag for kemisk litteratur, 1957. - T. 2.
• Fysisk eksperimentteknik / red. Ioffe A.F. - M., L.: Statens Forlag, 1929.
• Freshtat D.S. Reagenser og præparater til mikroskopi. - M . : Kemi, 1980. - 480 s.
• Baker TT Fotografisk emulsionsteknik  . — Boston: American Photography Publishing Co., 1941.
• Carroll BH, Hubbard D. Spektral sensibilisering af fotografisk emulsion. Noter om badning med pinacyanol-pinaflavol-blandinger  (engelsk)  // Bureau of Standards journal of research. - National Bureau of Standards, 1930. - Vol. 4 , nr. 5 . - S. 693-701 .
• Mees, CEK Teorien om fotografisk proces  . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Wise LE, Adams EQ, Steward JK, Lund CH Syntese af fotosensibiliserende farvestoffer: pinaverdol og pinacyanol  (engelsk)  // The journal of industrial and engineering chemistry: journal. - 1919. - Udgave. 11 , nr. 5 . - S. 460-463 . - doi : 10.1021/ie50113a026 .

Links

• 1,1'-diethyl-2,2'-carbocyanin-iodid  MSDS . Sigma Aldrich . Dato for adgang: 31. december 2017. Arkiveret fra originalen 26. september 2014.