Methylcobalamin

Methylcobalamin
Generel
Chem. formel	C 63 H 91 N 13 O 14 P Co
Fysiske egenskaber
Molar masse	1344,40 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer	13422-55-4
PubChem	6436232
Reg. EINECS nummer	236-535-3
SMIL	[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O )CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C )CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C )CC(=O)N)C)O.[Co+3]
InChI	ZFLASALABLFSNM-QBOHGLHMSA-L, JEWJRMKHSMTXPP-WZHZPDAFSA-L
CHEBI	28115
Sikkerhed
NFPA 704	0 0 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Methylcobalamin er en cobalamin , der anvendes til behandling af perifer neuropati , diabetisk neuropati og til forbehandling af amyotrofisk lateral sklerose . Dette er en af ​​de former for vitamin B12 , som adskiller sig fra cyanocobalamin ved, at cyanogruppen i det er erstattet af et methylradikal . [1] Under normale forhold er det vandopløselige krystaller med en lys rød farve. [2]

Med hensyn til koordinationskemi er methylcobalamin et sjældent eksempel på et enzym , hvor metallet er direkte bundet til et alkylradikal. Nikkelholdige metabolitter af dette stof er involveret i den sidste fase af methanogenese .

Syntese

Methylcobalamin kan syntetiseres i laboratoriet ved at reducere cyanocobalamin med natriumborhydrid i alkalisk opløsning efterfulgt af tilsætning af iodmethan . [2]

Funktioner

Dette vitamin er en af ​​to cofaktorer , der bruges af vitamin B12 -afhængige enzymer. Derudover er det en speciel form for vitamin B 12 , der bruges af 5-methyltetrahydrofolat homocystein-methyltransferase , også kendt som methioninsyntase . Fysiologisk svarer det til vitamin B12 , for eksempel ved behandling af patologier forbundet med vitamin B12 - mangel , såsom perniciøs anæmi .

Methylcobalamin er involveret i Wood-Ljungdal-vejen , hvorved nogle organismer binder kuldioxid. På denne vej donerer methylcobalamin en methylgruppe, som kombineres med carbonmonoxid (dannet af CO 2 ), hvilket resulterer i syntesen af ​​acetyl-CoA , som derefter bliver til mere komplekse molekyler, som kroppen har brug for. [3]

Methylcobalamin syntetiseres af nogle bakterier . Det spiller en vigtig rolle for miljøet, da det deltager i methyleringen af ​​tungmetaller . For eksempel producerer det det meget giftige methylkviksølv som et resultat af dets virkning . [4] I denne reaktion er methylcobalamin "CH 3 - "-donoren.

Se også

• Cobamamid
• cyanocobalamin
• Hydroxocobalamin
• Vitamin B12

Kilder

1. ↑ LR McDowell, Vitamins in animal and human nutrition , < https://books.google.co.uk/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526 > Arkiveret 2. april 2015 på Wayback Machine 
2. ↑ 1 2 David Dophin. Fremstilling af de reducerede former for vitamin B 12 og nogle analoger af vitamin B 12 -coenzymet indeholdende en kobolt-kulstofbinding  //  DB McCormick og LD Wright, red.: tidsskrift. - 1971. - Bd. Vol. XVIII . - S. 34-54 .
3. ↑ JC Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet og A. Volbeda, "Structure-function relations of anaerobic gas-processing metalloenzymes", Nature 2009, bind 460, s. 814-822. doi : 10.1038/nature08299
4. ↑ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine , < https://books.google.co.uk/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32 > Arkiveret 2. april 2015 på Wayback Machine