2-Phenylphenol

2-Phenylphenol
Generel
Chem. formel C12H10O _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 170,207 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 56°C [1]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand uopløselige
Klassifikation
Reg. CAS nummer 90-43-7
PubChem 7017
Reg. EINECS nummer 201-993-5
SMIL   C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2O
InChI   InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9.13HLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E231
CHEBI 17043
ChemSpider 13839012
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

2-Phenylphenol  er en organisk forbindelse , et derivat af diphenyl med den kemiske formel C 12 H 10 O, anvendt som konserveringsmiddel . Som fødevaretilsætningsstof er det inkluderet i Codex Alimentarius under koden E231 .

Synonymer: 2-hydroxydiphenyl, orthohydroxydiphenyl, orthophenylphenol.

Fysiske og kemiske egenskaber

Smeltepunkt 59-60 °C, kogepunkt - 287 °C. Opløselig i alkohol, ether, benzen, acetone, chloroform, petroleumsether . Uopløseligt i vand [2] [3] .

Henter

Få [2] :

Ansøgning

Det bruges som et antiseptisk middel til fremstilling af ægte læder, som et ekstra reagens til farvning med disperse farvestoffer, et konserveringsmiddel til ekstern forarbejdning af frugter [2] [4] .

Kodachrome filmudviklere L. Mannes og L. Godowsky, Jr., sammen med L. S. Wilder, foreslog i 1937 patent US2252718 , som beskriver den oprindelige formulering af Kodachrome-behandlingsopløsninger, at bruge 2-phenylphenol som en blå diffuserende farvedannende komponent.

Toksicitet og sikkerhed

Stoffet har lav toksicitet, men er et bevist kræftfremkaldende stof . LD 50 er 2980 mg/kg (rotte, oral), >5000 mg/kg (mus, ekstern) [5] .

2- Phenylphenol er godkendt i EU som fødevaretilsætning E231 (eller natriumsalt som E232 ) til citruskonservering med en grænse på 12 mg/kg produktvægt [6] . FAO/WHO Joint Expert Committee on Food Additives (JECFA), der undersøger 2-phenylphenol, formåede ikke at etablere et acceptabelt dagligt indtag i 1962 [7] .

Den Europæiske Union har registreret tilfælde af overskridelse af den sikre tærskel for 2-phenylphenol med 50 gange i frugt og grøntsager [8] . Ifølge direktiv 2003/114/EF kan 2-phenylphenol ikke længere være et sikkert fødevaretilsætningsstof og er et forbudt stof i fødevarer i EU [9] .

Den Videnskabelige Komité for Forbrugersikkerhed (SCCS) anbefaler en maksimal koncentration på 0,2 % 2-phenylphenol i kosmetik og anser denne mængde for at være sikker for sundheden [10] .

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 , s. 401.
  3. ↑ Artamonova, 1998 .
  4. ↑ SanPiN .
  5. ↑ Acros .
  6. ↑ Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA). Gennemgang af de eksisterende maksimalgrænseværdier for restkoncentrationer for 2-phenylphenol i henhold til artikel 12 i forordning (EF) nr. 396/2005  // EFSA Journal. — 2017-02. - T. 15 , nej. 2 . doi : 10.2903 /j.efsa.2017.4696 .
  7. ↑ 2-PHENYLPHENOL OG DETS NATRIUMSALT (056  ) . Fælles FAO/WHO-ekspertudvalg for fødevaretilsætningsstoffer .
  8. ↑ Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist  (tysk) .
  9. ↑ EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 as Lebensmittelzusatzstoffe  (tysk) .
  10. ↑ TILLÆG til den videnskabelige udtalelse om o-phenylphenol, natrium-o-phenylphenat og kalium-o-phenylphenat (SCCS/1555/15)  (tysk) .

Litteratur

Links