Paraoxyphenylglycin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 29. marts 2021; checks kræver 8 redigeringer .
Paraoxyphenylglycin
Generel
Systematisk
navn		 N-​(4-​hydroxyphenyl)​-​aminoeddikesyre
Traditionelle navne n-hydroxyphenylaminoeddikesyre, n-hydroxyphenylglycin paraoxyphenylglycin, glycin-foto
Chem. formel C8H9NO3 _ _ _ _ _
Rotte. formel C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH)
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 167,16 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 245-247°C
 • nedbrydning 248°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 122-87-2
PubChem 67149
Reg. EINECS nummer 204-580-8
SMIL   C1=CC(=CC=C1NCC(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C8H9NO3/c10-7-3-1-6(2-4-7)9-5-8(11)12/h1-4,9-10H,5H2,(H,11,12)WRUZLCLJULHLEY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 55443
ChemSpider 60494
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Paraoxyphenylglycin ( n -hydroxyphenylglycin, N-(4-hydroxyphenyl)-glycin, n - hydroxyphenylaminoeddikesyre) er en organisk forbindelse afledt af 4-aminophenol , hvor et af hydrogenatomerne i aminogruppen er erstattet af et glycolsyreradikal . Det har den kemiske formel C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Det bruges som et udviklingsmiddel i fotografering.

Handelsnavne: glycin-foto, ampholyte, codurol, mazanol [1] .

Historie

Syntetiseret og foreslået som et fotografisk fremkaldermiddel i 1891 af den tyske kemiker A. Bogish, som arbejdede på Gauff-fabrikken. Samme år modtog og patenterede han også metal til samme formål [2] [3] .

Den industrielle produktion af glycin "foto" i USSR blev startet i 1960 og praktisk talt stoppet i 1990'erne .

Egenskaber

Ved stuetemperatur små hvide (farveløse) krystaller i form af tynde plader, der ligner glimmer. Nedbrydes ved opvarmning. Det er næppe opløseligt i vand og alkohol, let opløseligt i sulfitopløsninger, i alkalier og syrer [4] [5] .

Processen med god opløsning i alkalier skyldes dannelsen af ​​et alkalisk salt af 4-hydroxyphenylaminoeddikesyre [5] .

4-Hydroxyphenylglycin hører til fotografiske fremkalderstoffer, i sammensætningen af ​​fremkaldere viser det sig omend langsom, men stærk udvikling, er meget modstandsdygtig over for luftoxidation og danner næsten ikke slør og pletter. Med hensyn til følsomhed over for bromider ligner sammensætningerne med det omtrent hydroquinon- fremkaldere [5] [3] .

Det kan bruges i fotografiske formuleringer som det eneste fremkaldermiddel, mens det giver et varmt tonebillede på nogle typer fotografisk papir. Det bruges dog normalt i blanding med andre udviklingsmidler. For at opnå effektive langsomtvirkende finkornede fremkaldere blandes det for eksempel med 1,4-phenylendiamin [3] .

Da det er et reduktionsmiddel, oxideres det langsomt af atmosfærisk oxygen i en åben beholder, derfor anbefales det at opbevare stoffet i en glasbeholder med en formalet prop. For at bremse nedbrydningen, når den udsættes for luft, stabiliseres glycin-photo med natriumdisulfit (pyrosulfit, metabisulfit). Dette tilsætningsstof blev brugt i emballage i plastikposer til detailsalg.

Typisk reaktion : i et alkalisk miljø, når en opløsning af molybdænnitrat tilsættes, giver det en blå farve [6] .

Derivater

Hvis en substituent i aminogruppen af ​​4-hydroxyphenylglycin erstattes af en phenylgruppe , så forsvinder forbindelsens udvisende evne, men i nærvær af amino- og hydroxogrupper i denne indkommende phenylgruppe genoprettes udvisende evne og sådan derivater kan endda overgå den oprindelige 4-hydroxyphenylglycin i aktivitet. For eksempel indbefatter meget aktive udviklingsmidler 4-dihydroxydiphenylamin og 4-aminohydroxydiphenylamin [5] .

Ved at erstatte carboxylgruppen med en sulfogruppe blev der syntetiseret et derivatfremkaldermiddel med den kemiske formel OH- C6H4 - NH - CH2- SO3H , kaldet " Eurikin " ( Eng. Eurikine ). Det blev brugt i form af natriumsaltet, som gav bedre opløselighed end 4-hydroxyphenylglycin [5] .  

Et andet derivat, der løste det samme problem med dårlig opløselighed, blev patenteret i 1913 i Tyskland 4-hydroxyphenylmethylglycin. Denne forbindelse havde en bedre opløselighed end 4-hydroxyphenylglycin og gjorde det muligt at opnå stærke fremkalderkoncentrater, der fremstod som klare opløsninger. Dette fremkaldermiddel er også hurtigere end glycin-foto, men langsommere end metol. Temperaturens indflydelse på det viste sig at være omtrent den samme som på glycinfotoet, men de bromider, der ophobes i opløsningen, har en meget mindre effekt, hvilket også er et plus. 4-Hydroxyphenylmethylglycin syntetiseres på en måde svarende til 4-hydroxyphenylglycin ved omsætning af monochloreddikesyre , men ikke med 4-aminophenol , men med metol [7] [8] .

Henter

Paraoxyphenylglycin fås fra monochloreddikesyre og 4-aminophenol [4] .

Reguleringsdokument brugt i USSR til fremstilling af glycin-foto: TU 6-17-1019-78 [9] .

Ansøgning

Hovedapplikationen  er inden for fotografering som udviklingsagent. Glycin-baserede udviklere producerer lidt tåge, fint "pænt" korn og bruges til langsom udvikling. [1] Glycins udviklingsegenskaber er stærkt afhængige af temperatur og pH. For at fremskynde udviklingsprocessen tilsættes lud til glycinfremkaldere, og opløsningens temperatur øges.

Det fremkaldte billede har en neutral grå tone, gode detaljer, dybe skygger har en rig sort ("fløjl") farve.

Den færdige udvikler er velbevaret.

Glycinudviklere er meget følsomme over for spor af natriumthiosulfat (nedsætter udviklingsevnen).

Bruges også til farvning af avispapir i gule og orange nuancer [10] .

Noter

  1. ↑ 1 2 Kemi for fotografen - Glycin, paraoxyphenylglycin, amfolyt . Hentet 20. januar 2012. Arkiveret fra originalen 13. august 2013.
  2. ↑ Moderne metol (elon) har en anden kemisk struktur end den her nævnte tidlige metol (Gauff metol), som blev brugt indtil omkring Første Verdenskrig. Den moderne metal blev foreslået af brødrene Lumiere og A. Seivitz sammen med andre derivater af 4-aminophenol .
  3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , s. 179.
  4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycin] - artikel fra Great Soviet Encyclopedia  (3. udgave)
  5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , s. 123.
  6. ↑ Molybdænnitrat eksisterer ikke, og det beskrevne faktum er kopieret af kilder fra den gamle litteratur fra det tidlige 20. århundrede. Når molybdæn opløses i salpetersyre, dannes molybdænsyre , som kan reagere med forskellige reduktionsmidler og danne molybdænblåt, hvilket ikke er en typisk reaktion for 4-hydroxyphenylglycin.
  7. ↑ Wentzel, 1930 , s. 257-258.
  8. ↑ Anilin-Fabrikation .
  9. ↑ Inskriptionen på fabriksemballagen Glycin-foto produceret af Shostka Chemical Reactive Plant
  10. ↑ Teknisk ordbog. T. II. . Hentet 20. januar 2012. Arkiveret fra originalen 6. januar 2017.

Litteratur

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
  • Great Soviet (1 udg.)