Amidol | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
2,4-diaminophenoldihydrochlorid | ||
Traditionelle navne | Amidol | ||
Chem. formel | C6H3 ( NH2 ) 2OH 2HCl _ _ _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 124,14 g/mol g/ mol | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | 78°C | ||
• kogning | nedbrydes °C | ||
Kemiske egenskaber | |||
Opløselighed | |||
• i vand | 20 g/100 ml (20 °C) | ||
• i alkohol, æter | dårligt opløseligt | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 95-86-3 | ||
PubChem | 7266 | ||
Reg. EINECS nummer | 202-459-4 | ||
SMIL | C1=CC(=C(C=C1N)N)O | ||
InChI | InChI=1S/C6H8N2O/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3.9H,7-8H2XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N | ||
ChemSpider | 6996 | ||
Sikkerhed | |||
Toksicitet | giftig | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Amidol (dihydrohydrochlorid af 2,4-diaminophenol, saltsalt af 2,4-diaminophenol) er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 6 H 3 (NH 2 ) 2 OH 2HCl, et derivat af 4-aminophenol , bruges som en udviklingsagent inden for fotografering.
Synonymer: diometh, acrol, dianol [1] .
Amidols udviklingsevne blev opdaget i 1891 af Dr. M. Andresen, der beskrev sin opdagelse i tysk patent nr. 60 174 [2] [3] .
Fremstår som farveløse eller lysegrå krystaller [4] . Mørkere med tiden [5] . Når det opvarmes, nedbrydes det uden at smelte. Det er meget opløseligt i vand (20 g / 100 ml ved 20 °C), dårligt opløseligt i alkohol, ether [4] . Opløsninger er sure.
Amidol er en 4-aminophenol med en tilsat aminogruppe i den anden position, hvilket øger aktiviteten markant og gør amidol til en af de mest aktive blandt de kendte udviklere. I modsætning til de fleste andre udviklingsstoffer, for eksempel hydroquinon , bevarer det sine udviklingsegenskaber i let sure opløsninger, begynder at udvikle sig ved pH = 4, derfor er tilsætning af alkali ikke nødvendig i amidolbaserede formuleringer . Selv om aktiviteten af amidol i sure opløsninger er lav, har den allerede i svagt alkaliske opløsninger af sulfit en energisk effekt på den emulsion, der behandles [6] [5] .
Der er også mere aktive udviklingsstoffer end amidol, selvom de ikke har fået nogen udbredt anvendelse. For eksempel er 2,3,4-triaminophenol mere aktiv, og en yderligere stigning i antallet af -OH- eller -NH2- grupper kan også øge den fotografiske aktivitet af derivater, men for sådanne højaktive stoffer falder selektiviteten kraftigt. Som følge heraf har triaminophenoler i neutrale og alkaliske opløsninger generelt ikke tilstrækkelig selektivitet, hvilket reducerer alt halogeneret sølv og giver et stærkt slør på det fotografiske materiale, men de udvikler sig normalt kun i sure miljøer. Amidol, hvad angår forholdet mellem aktivitet og tilsløring, indtager derfor den maksimalt mulige position, som stadig er egnet til praktisk brug i fotografering. Men afhængigt af fremkalderens sammensætning og reagensernes renhed kan fremkaldere med amidol i visse situationer også forårsage dugdannelse af fotografiske materialer, hvilket betragtes som en ulempe ved dette fremkaldermiddel og betragtes som utilstrækkelig stabilitet af fremkaldersammensætningerne [ 6] [1] .
En af hovedårsagerne til forekomsten af tågedannelse er renheden af natriumsulfit, hvilket skyldes indholdet af adskillige procent natriumcarbonat i salgsreagenset , hvilket igen i høj grad ændrer pH-værdien af de forberedte opløsninger, hvilket fører til samme stærke udsving i aktiviteten af amidol. For at sikre garanteret stabilitet kan fotografen ty til en forenklet analyse under udarbejdelsen af fremkalderen. For at gøre dette fremstilles natriumsulfit separat i form af en 25% opløsning, derefter neutraliseres det med kaliummetabisulfit under anvendelse af indikation med phenolphtalein , indtil farven på sidstnævnte forsvinder [1] .
Amidol-opløsninger udsættes for hurtig oxidation af atmosfærisk oxygen, og det er blevet observeret, at et overskud af sulfit fremskynder oxidation. For at bremse oxidationen af færdige opløsninger er forskellige forbindelser blevet foreslået, for eksempel borsyre og mælkesyre . For at forbedre opbevaringen af amidolkoncentrater blev det anbefalet at bruge stannochlorid og vinsyre sammen , hvilket øger deres opbevaring flere gange. En anden måde at øge stabiliteten på er at bruge amidol blandet med 1,4-phenylendiamin og natriumbisulfit. Oxidationsprodukter har en intens rødbrun farve og efterlader genstridige pletter på tøj og hud [7] .
Der er opnået og undersøgt amidolderivater, som har større stabilitet i opløsninger og en lavere tendens til at danne pletter. Til syntese af sådanne udviklingsstoffer er det nødvendigt at erstatte aminogrupperne, hvilket f.eks. opnår: 4-amino-2-benzylaminophenol eller 2-amino-4-(4-hydroxybenzylamino)-phenol [7] .
Undersøgelser udført af H. Luppo-Kramer har vist, at oxideret amidol har desensibiliserende egenskaber . Forbehandling af ortokromatiske fotografiske plader i en varm opløsning af oxideret amidol i 10 minutter tillader yderligere udvikling med observation under gult lys. Opløsninger af uoxideret amidol har ikke desensibiliserende egenskaber, og lysfølsomme materialer belyses fuldstændigt, når en sådan manifestation forsøges [8] .
Desensibiliseringseffekten blev forklaret ved kondenseringen af to amidolmolekyler, som opstår under oxidationsprocessen, til en imino-quinonforbindelse, der ligner phenosafranin i sin struktur [8] :
Lignende forbindelser med hydroxylgrupper (safraninon, safranol) har ikke desensibiliserende egenskaber, derfor antages det, at begge hydroxylgrupper i den resulterende forbindelse skal omdannes til carbonylgrupper for at opnå de beskrevne egenskaber observeret eksperimentelt. Strukturformler for beslægtede forbindelser med desensibiliserende egenskaber [8] :
Opnået ved reduktion af 2,4-dinitrophenol med hydrogen i saltsyre [4] .
Det bruges i fotografiske fremkaldere som et fremkaldermiddel. Den forberedte fremkalder kan opbevares inden brug i højst 5 timer i en lukket beholder fyldt under korken. Når du fremkalder sølvbromid fotografiske papirer , giver det smukke blå-sorte toner. Anbefalet til brug med transparenter fotografiske plader, samt til at kompensere for over- og undereksponering [5] [7] [4] .
Ulempen ved amidol som et udviklingsstof er tendensen til at danne et slør. Følsom over for kaliumbromid og temperatur. Den optimale temperatur for udvikling er 18 °C [5] .
Amidol-fremkalderløsninger er i stand til at producere billeder af forskellige toner i intervallet fra blå-sort til oliven-brun på positive fotografiske materialer. Denne tonalitet reguleres af mængden af kaliumbromid. 4-5 dråber af en 10% opløsning giver en blålig tone, en stigning til 30 dråber fører til en maksimal ændring i den varme retning [1] .
Giftig [5] .
Ordbøger og encyklopædier |
|
---|
Fotografiske reagenser | |||||
---|---|---|---|---|---|
Udviklingsagenter |
| ||||
Anti-slør | |||||
pH- regulatorer |
| ||||
Konserverende stoffer | |||||
Vandblødgøringsmidler | |||||
Bleachers | |||||
Fixer komponenter | |||||
Farvedannende komponenter |
| ||||
Tonerkomponenter | uranylnitrat | ||||
Forstærker komponenter | |||||
Desensibilisatorer | |||||
Sensibilisatorer |