Amidol

Amidol
Generel
Systematisk
navn
2,4-diaminophenoldihydrochlorid
Traditionelle navne Amidol
Chem. formel C6H3 ( NH2 ) 2OH 2HCl _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 124,14 g/mol g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 78°C
 •  kogning nedbrydes °C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 20 g/100 ml (20 °C)
 • i alkohol, æter dårligt opløseligt
Klassifikation
Reg. CAS nummer 95-86-3
PubChem
Reg. EINECS nummer 202-459-4
SMIL   C1=CC(=C(C=C1N)N)O
InChI   InChI=1S/C6H8N2O/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3.9H,7-8H2XIWMTQIUUWJNRP-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Sikkerhed
Toksicitet giftig
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Amidol (dihydrohydrochlorid af 2,4-diaminophenol, saltsalt af 2,4-diaminophenol) er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 6 H 3 (NH 2 ) 2 OH 2HCl, et derivat af 4-aminophenol , bruges som en udviklingsagent inden for fotografering.

Synonymer: diometh, acrol, dianol [1] .

Historie

Amidols udviklingsevne blev opdaget i 1891 af Dr. M. Andresen, der beskrev sin opdagelse i tysk patent nr. 60 174 [2] [3] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Fremstår som farveløse eller lysegrå krystaller [4] . Mørkere med tiden [5] . Når det opvarmes, nedbrydes det uden at smelte. Det er meget opløseligt i vand (20 g / 100 ml ved 20 °C), dårligt opløseligt i alkohol, ether [4] . Opløsninger er sure.

Manifesterende egenskaber

Amidol er en 4-aminophenol med en tilsat aminogruppe i den anden position, hvilket øger aktiviteten markant og gør amidol til en af ​​de mest aktive blandt de kendte udviklere. I modsætning til de fleste andre udviklingsstoffer, for eksempel hydroquinon , bevarer det sine udviklingsegenskaber i let sure opløsninger, begynder at udvikle sig ved pH = 4, derfor er tilsætning af alkali ikke nødvendig i amidolbaserede formuleringer . Selv om aktiviteten af ​​amidol i sure opløsninger er lav, har den allerede i svagt alkaliske opløsninger af sulfit en energisk effekt på den emulsion, der behandles [6] [5] .

Der er også mere aktive udviklingsstoffer end amidol, selvom de ikke har fået nogen udbredt anvendelse. For eksempel er 2,3,4-triaminophenol mere aktiv, og en yderligere stigning i antallet af -OH- eller -NH2- grupper kan også øge den fotografiske aktivitet af derivater, men for sådanne højaktive stoffer falder selektiviteten kraftigt. Som følge heraf har triaminophenoler i neutrale og alkaliske opløsninger generelt ikke tilstrækkelig selektivitet, hvilket reducerer alt halogeneret sølv og giver et stærkt slør på det fotografiske materiale, men de udvikler sig normalt kun i sure miljøer. Amidol, hvad angår forholdet mellem aktivitet og tilsløring, indtager derfor den maksimalt mulige position, som stadig er egnet til praktisk brug i fotografering. Men afhængigt af fremkalderens sammensætning og reagensernes renhed kan fremkaldere med amidol i visse situationer også forårsage dugdannelse af fotografiske materialer, hvilket betragtes som en ulempe ved dette fremkaldermiddel og betragtes som utilstrækkelig stabilitet af fremkaldersammensætningerne [ 6] [1] .

En af hovedårsagerne til forekomsten af ​​tågedannelse er renheden af ​​natriumsulfit, hvilket skyldes indholdet af adskillige procent natriumcarbonat i salgsreagenset , hvilket igen i høj grad ændrer pH-værdien af ​​de forberedte opløsninger, hvilket fører til samme stærke udsving i aktiviteten af ​​amidol. For at sikre garanteret stabilitet kan fotografen ty til en forenklet analyse under udarbejdelsen af ​​fremkalderen. For at gøre dette fremstilles natriumsulfit separat i form af en 25% opløsning, derefter neutraliseres det med kaliummetabisulfit under anvendelse af indikation med phenolphtalein , indtil farven på sidstnævnte forsvinder [1] .

Amidol-opløsninger udsættes for hurtig oxidation af atmosfærisk oxygen, og det er blevet observeret, at et overskud af sulfit fremskynder oxidation. For at bremse oxidationen af ​​færdige opløsninger er forskellige forbindelser blevet foreslået, for eksempel borsyre og mælkesyre . For at forbedre opbevaringen af ​​amidolkoncentrater blev det anbefalet at bruge stannochlorid og vinsyre sammen , hvilket øger deres opbevaring flere gange. En anden måde at øge stabiliteten på er at bruge amidol blandet med 1,4-phenylendiamin og natriumbisulfit. Oxidationsprodukter har en intens rødbrun farve og efterlader genstridige pletter på tøj og hud [7] .

Der er opnået og undersøgt amidolderivater, som har større stabilitet i opløsninger og en lavere tendens til at danne pletter. Til syntese af sådanne udviklingsstoffer er det nødvendigt at erstatte aminogrupperne, hvilket f.eks. opnår: 4-amino-2-benzylaminophenol eller 2-amino-4-(4-hydroxybenzylamino)-phenol [7] .

Desensibiliserende egenskaber

Undersøgelser udført af H. Luppo-Kramer har vist, at oxideret amidol har desensibiliserende egenskaber . Forbehandling af ortokromatiske fotografiske plader i en varm opløsning af oxideret amidol i 10 minutter tillader yderligere udvikling med observation under gult lys. Opløsninger af uoxideret amidol har ikke desensibiliserende egenskaber, og lysfølsomme materialer belyses fuldstændigt, når en sådan manifestation forsøges [8] .

Desensibiliseringseffekten blev forklaret ved kondenseringen af ​​to amidolmolekyler, som opstår under oxidationsprocessen, til en imino-quinonforbindelse, der ligner phenosafranin i sin struktur [8] :

Lignende forbindelser med hydroxylgrupper (safraninon, safranol) har ikke desensibiliserende egenskaber, derfor antages det, at begge hydroxylgrupper i den resulterende forbindelse skal omdannes til carbonylgrupper for at opnå de beskrevne egenskaber observeret eksperimentelt. Strukturformler for beslægtede forbindelser med desensibiliserende egenskaber [8] :

Henter

Opnået ved reduktion af 2,4-dinitrophenol med hydrogen i saltsyre [4] .

Ansøgning

Det bruges i fotografiske fremkaldere som et fremkaldermiddel. Den forberedte fremkalder kan opbevares inden brug i højst 5 timer i en lukket beholder fyldt under korken. Når du fremkalder sølvbromid fotografiske papirer , giver det smukke blå-sorte toner. Anbefalet til brug med transparenter fotografiske plader, samt til at kompensere for over- og undereksponering [5] [7] [4] .

Ulempen ved amidol som et udviklingsstof er tendensen til at danne et slør. Følsom over for kaliumbromid og temperatur. Den optimale temperatur for udvikling er 18 °C [5] .

Tonalitet

Amidol-fremkalderløsninger er i stand til at producere billeder af forskellige toner i intervallet fra blå-sort til oliven-brun på positive fotografiske materialer. Denne tonalitet reguleres af mængden af ​​kaliumbromid. 4-5 dråber af en 10% opløsning giver en blålig tone, en stigning til 30 dråber fører til en maksimal ændring i den varme retning [1] .

Sikkerhed

Giftig [5] .

Noter

  1. 1 2 3 4 Milyukov, 1966 .
  2. Haist, 1979 , s. 180.
  3. Andrewsen .
  4. 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
  5. 1 2 3 4 5 Gurlev, 1988 , s. 278.
  6. 12 Haist , 1979 , s. 157, 179-181.
  7. 1 2 3 Haist, 1979 , s. 179-181.
  8. 1 2 3 Druce, 1922 .

Litteratur

Links