Oxyethylorthoaminophenol

Oxyethylorthoaminophenol
Generel
Systematisk
navn
2-(2-hydroxyethylamino)phenol
Chem. formel C8H11NO2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 153,181 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 39123-58-5
PubChem
Reg. EINECS nummer 254-306-6
SMIL   C1=CC=C(C(=C1)NCCO)O
InChI   InChI=1S/C8H11NO2/c10-6-5-9-7-3-1-2-4-8(7)11/h1-4,9-11H,5-6H2VYHSWZULFYFDMO-UHFFFAOYSA-N
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Oxyethylorthoaminophenol (HEAP, 2-(2-hydroxyanilino)-ethanol, 2-(2-hydroxyethylamino)-phenol, monooxyethyl-orthoaminophenol, N-beta-hydroxyethylorthoaminophenol) er en organisk forbindelse , et derivat af 2-aminophenol med formlen C 8 H11NO2 . _ _ _ Brugt i midten af ​​det 20. århundrede i sort/hvid ultrafine fotografiske fremkaldere .

Handelsnavne for hydroxyethylaminophenolhemisulfat brugt til fotografiske formål: atomal [1] ( Agfa , Tyskland ), HEAP sulfat .

Historie

Stoffet blev først syntetiseret af de tyske kemikere G. Redellein og W. Miller i 1929 [2] [3] . Den første sammensætning baseret på det var Atomal- udvikleren foreslået i 1935 af Agfa [4] .

Fotografiske formuleringer baseret på superadditive blandinger af hydroxyethylaminophenol hemisulfat og paraoxyphenylglycin blev patenteret af det britiske firma May & Baker i patent GB644249 (A) [5] , erklæret i 1949 og udstedt i 1950, hvor brugen af ​​paraoxyphenylglycin som accelerationsmiddel og kulstof carbonater blev først foreslået alkali, som løste problemet med faldende følsomhed med betingelsen om at opretholde fine korn [6] .

I USSR, efter 1945, blev udvikleren " orthomicrol " frigivet, lavet på basis af oxyethylorthoaminophenol [3] . I 1960'erne var det en af ​​de fem udviklere produceret af den indenlandske fotografiindustri til negativfilm. Ifølge resultaterne af test udført ved afdelingen for råvareforskning af industrielle varer i ministeriet for national økonomi opkaldt efter. Plekhanov viste han blandt disse fem udviklere de bedste praktiske resultater i finkornede billeder [7] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Strukturelt er det en 2-aminophenol, hvor et af hydrogenatomerne er erstattet af en hydroxyethylgruppe (C 2 H 4 OH) [8] . Fremstillet som hemisulfat (C 8 H 11 NO 2 1/2 H 2 SO 4 ) [8] , CAS: 43100-74-9. Den molære masse er 153,181 g/mol [9] .

Den har evnen til i høj grad at forfine kornet i processen med fotografisk fremkaldelse, hvilket giver fine detaljerede detaljer med jævne overgange i halvtoner. Negativbilledet har en farve fra beige til lysebrun, virker trægt og underudviklet, men de resulterende negativer er velegnede til at opnå superforstørrelser, og de positive print opnået fra disse negativer giver en god uddybning i detaljer og skygger [10] .

På trods af tilstedeværelsen af ​​en hydroxylgruppe er hydroxyethylaminophenol ikke et aktivt fremkaldermiddel og kræver brugen af ​​et andet fremkaldermiddel som accelerator. Når parahydroxyphenylglycin bruges som den anden fremkalder, holdes kornet på niveau med paraphenylendiamin - fremkaldere med sulfit, og materialets lysfølsomhed er på niveau med metol-hydroquinon-fremkaldere med natriumtetraborat [6] .

Henter

Opnået ved interaktion af 2-aminophenol med ethylenchlorhydrin [2] eller med ethylenoxid [1] .

Ansøgning

Det blev brugt som et særligt finkornet fremkaldermiddel [11] . Anvendes i udviklere: May & Baker Promicrol, Agfa Atomal og Atomal F , Orwo A-49 og orthomicrol [8] [11] [12] [13] . Færdige udviklere havde en god holdbarhed [11] . Senere, i lignende formuleringer, blev det erstattet af CPV-1 og gik ud af brug.

Ud over den specielle finkornethed gav den en række andre unikke egenskaber:

Noter

  1. 12 Singh , 2002 , s. 68.
  2. 12 Reddelien . _
  3. 1 2 Kolesnikov, 1990 , s. 104.
  4. Levenson, 1962 , s. 345.
  5. John .
  6. 1 2 Hornsby, 1956 , s. 48.
  7. Gelfenboim, 1961 .
  8. 1 2 3 Marchilevich, 1956 , s. 31.
  9. NIH .
  10. Kolesnikov, 1990 , s. 104-105.
  11. 1 2 3 4 5 6 Mikulin, 1972 , s. 103-104.
  12. 1 2 Sovjetisk foto, 1967 .
  13. CIOS, 1945 , s. atten.
  14. Mikulin, 1972 , s. 101-102, 105, 107.

Litteratur

Links