Anthraquinon-1,7-disulfonsyre

Anthraquinon-​1,7-disulfonsyre
Generel
Systematisk
navn		 9,10-dioxyanthracen-1,7-disulfonsyre
Chem. formel C14H8O8S2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 368,33 g/mol [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 14395-08-5
PubChem 84406
Reg. EINECS nummer 238-360-8
SMIL   C1=CC2=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC(=C3)S(=O)(=O )O
InChI   InChI=1S/C14H8O8S2/c15-13-8-5-4-7(23(17.18)19)6-10(8)14(16)12-9(13)2-1-3-11( 12) 24(20,21)22/h1-6H,(H,17,18,19)(H,20,21,22)VNIFUVUQZVMDER-UHFFFAOYSA-N
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Anthraquinon -1,7-disulfonsyre ( anthraquinon - 2,8 - disulfonsyre) er en organisk forbindelse afledt af anthraquinon med formlen C14H8O8S2 . Dinatriumsaltet af anthraquinon-1,7-disulfonsyre er blevet brugt til fotografering under navnet " pinacryptol white " som et desensibiliserende farvestof .

Handelsnavne for dinatriumsaltet af anthraquinon-1,7-disulfonsyre: Pina-Weiss , Denoxane [2] (Tyskland/Tyskland, Agfa ), Orwo D903 (DDR, Orwo ).

Historie

I 1942 publicerede Raoul AA Dupont en artikel i Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, hvor han viste, at desensibilisatoren solgt under handelsnavnet "Pina-Weiss" er dinatriumsaltet af anthraquinon-1,7-disulfonsyre [3] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Anthraquinon-1,7-disulfonsyre er en stærk syre; når de interagerer med thionylchlorid , phosphoroxychlorid og phosphorpentachlorid , danner de sulfochlorider. Når den opvarmes med fortyndet svovlsyre , afsvovles den. Zink i en vandig opløsning af ammoniak reducerer forbindelsen til 1,7-disulfonsyreanthracen, i vandige alkaliske opløsninger til 1,7-disulfonsyreanthrahydroquinon [4] .

Sulfogrupper i anthraquinon-1,7-disulfonsyre kan erstattes af amino-, hydroxy-, alkyl- og arylhydroxogrupper samt af et chloratom [4] .

Anthraquinon-1,7-disulfonsyre er ikke modtagelig for yderligere sulfonering og nitrering. Hvis du forsøger at behandle det med oleum ved høje temperaturer, så er kernen hydroxyleret [5] .

Dinatriumsaltet af anthraquinon-1,7-disulfonsyre har en stærk desensibiliserende effekt på pankromatisk fotografisk emulsion og i mindre grad på ortokromatisk emulsion, hvilket tillader visuel kontrol af udviklingen [3] [6] . Forårsager ikke pletter af hænder, emulsion og tallerkener [7] . Det skal bemærkes, at andre anthraquinonsulfonsyrer med en substitution i position 2 (anthraquinon-2-sulfonsyre og anthraquinon-2,7-disulfonsyre) bruges til fotografering, men ikke som desensibilisatorer, men som anti-tilsløringsmidler [4 ] .

Henter

Anthraquinon-1,7-disulfonsyre dannes ved sulfonering af anthraquinon med oleum i nærværelse af kviksølvsalte med et udbytte på ca. 15 % sammen med andre disulfonsyrer (-1,5, -1,6 og -1,8), men med denne metode til forberedelse er adskillelsen af ​​isomerer vanskelig [8] .

En anden måde at opnå anthraquinon-1,7-disulfonsyre på er sulfonering af anthraquinon-2-sulfonsyre med 48% oleum med kviksølvoxid. I dette tilfælde vil kun anthraquinon-1,6-disulfonsyre være det sekundære produkt [9] .

Ansøgning

Pinacryptol white bruges som udvikler. Det blev fremstillet i form af tabletter, som foruden hvid pinacryptol indeholdt natriumsulfit , methylcellulose og et fyldstof. Tabletten skal opløses i 20-30 ml. varmt vand [7] . Når en farveløs opløsning af desensibilisatoren hældes i fremkalderen, kan den færdige opløsning blive brun, hvilket ikke påvirker udviklingsresultatet. Efter begyndelsen af ​​fremkaldelsen i mørke i 2-4 minutter er yderligere kontrolleret fremkaldelse af det pankromatiske fotografiske materiale i lysegrønt lys mulig [6] .

For nogle finkornsfremkaldere er tilsætning af 20 ml. (én dosis) Pinacriptol White hæver den optimale udviklingstemperatur for at bevare finheden til 21-22°C. Ved at øge andelen af ​​desensibilisatoren til 30-40 ml er det muligt at udføre udvikling ved 25-27 °C. Yderligere stigning i dosis resulterer i undereksponerede negativer [6] .

Noter

  1. ↑ 1 2 PubChem  _
  2. ↑ Dulovich, 1957 , s. 38.
  3. ↑ 12 Meyer , 1942 .
  4. ↑ 1 2 3 Popov, 1988 .
  5. ↑ Venkataraman, 1956 , s. 81.
  6. ↑ 1 2 3 Dulovich, 1957 , s. 38-46.
  7. ↑ 12 Lentz , 1962 , s. 134-135.
  8. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , s. 56-57, 214.
  9. ↑ Venkataraman, 1956 , s. 80-81.

Litteratur