| Tetrahydromethanopterin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C30H45N6O16P _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 776,68 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 92481-94-2 |
| PubChem | 5462234 |
| SMIL | O=C2/N=C(/N)NC=1N[C@H](C)C(NC=12)[C@H](Nc3ccc(cc3)C[C@H](O)[C @H](O)[C@H](O)CO[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)COP(=O)( O[C@H](C(=O)O)CCC(=O)O)O)C |
| InChI | SCBIBGUJSMHIAI-LHIIQLEZSA-N |
| CHEBI | 17321 |
| ChemSpider | 4573696 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Tetrahydromethanopterin ( H4- MP ) er et coenzym involveret i methanogeneseprocessen . Det overfører en-carbon-grupper, startende med formyl , som derefter successivt reduceres til methyl og overføres til coenzym M [1] .
Tetrahydrosarcinapterin (H 4 -SP) adskiller sig fra methanopterin ved tilstedeværelsen af glutamin bundet til en 2-hydroxyglutarsyre i sin ende.
Under methanogenese overfører N-formylmetanofuran et et-carbon-fragment til N5-atomet i pterinringen , hvilket resulterer i dannelsen af formyl-H4- MP [ 2] . Derefter spaltes vand fra formylgruppen, og der dannes methenyl -H 4 -MP, som derefter reduceres til methylen -H 4 -MP [3] . Methylen - H4 - MP reduceres efterfølgende under anvendelse af cofaktor F420 som elektrondonor til methyl - H4 - MP. Reaktionen katalyseres af F420 - afhængig methylen-H4- MP -reduktase. Transformationerne fuldendes af det faktum, at methylen-H 4 -MP overfører en methylgruppe til coenzym M gennem mediering af et koboltholdigt protein [1] .
Tetrahydromethanopterin ligner strukturelt en anden et-carbon-bærer, tetrahydrofolinsyre . Den største forskel mellem dem er, at tetrahydrofolat har en elektrontiltrækkende carbonylgruppe i phenylringen . Som følge heraf er methenyl - H4 -MP meget sværere at genvinde sammenlignet med methenyl-THF. Genvinding udføres af den såkaldte hydrogenase , som ikke indeholder en jern-svovl-klynge [3] . Dette akavede navn blev opfundet for at skelne denne hydrogenase fra de såkaldte jernhydrogenaser, som indeholder en jern-svovl-klynge.