Cobamamid
| adenosylcobalamin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
Coα-[α-(5,6-dimethylbenzimidazol)] -Coβ-(5'-deoxy-5'-adenosyl)cobamid |
| Traditionelle navne | Cobamamid, dibencosid |
| Chem. formel | C 72 H 100 N 18 O 17 P 1 Co |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 1579,58 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 13870-90-1 |
| PubChem | CID 5459907 |
| Reg. EINECS nummer | 237-627-6 |
| SMIL | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C( C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O )N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O )N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2] |
| InChI | ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L |
| CHEBI | 18408 |
| ChemSpider | 16736117 |
| Sikkerhed | |
| Toksicitet | Undersøgelser har vist, at B12 - vitaminer praktisk talt ikke er giftige for mennesker, selv når de tages i store mængder i lang tid. |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Cobalamid ( eng. Adenosylcobalamin (AdoCbl) ) er et vitamin, også kendt som adenosylcobalamin og dibencosid . Sammen med methylcobalamin (MeCbl) er det en af de aktive former for vitamin B 12 . [1] Som kosttilskud er det tilgængeligt i tabletform, men (i modsætning til cyanocobalamin , methylcobalamin og hydroxocobalamin ) kan det ikke injiceres direkte i blodbanen.
Det adskiller sig fra cyanocobalamin ved, at koboltatomet i sidstnævnte er knyttet til cyanogruppen.
Funktioner
Adenosylcobalamin er involveret som en cofaktor i radikal-medierede omlejringer af 1,2-carbonskelettet. Disse processer kræver dannelsen af et deoxyadenosylradikal ved homolytisk dissociation af en carbon-cobalt-binding. Denne binding er usædvanlig svag med en bindingsdissociationsenergi på 31 kcal/mol, som er yderligere reduceret i det kemiske miljø af enzymets aktive sted [2] . Enzymet, der bruger adenosylcobalamin som en cofaktor, er methylmalonyl-CoA mutase (MCM).
Yderligere eksperimenter bestemte også adenosylcobalamins rolle i reguleringen af ekspressionen af flere bakterielle gener. Ved at binde til CarH kan AdoCbl modulere carotenoidgener, der giver varm farve på forskellige planter. Transskription af carotenoider aktiveres af sollys på grund af AdoCbl-reaktionen [3] . Der er andre fotoreceptorer i forskellige bakteriesamfund udover CarH, som også er reaktive, når de bindes til AdoCbl. For eksempel er AerR en anden faktor, som AdoCbl bruger til at fremhæve lilla pigmentering. Yderligere undersøgelse af enzymerne forbundet med adenosylcobalamin og udviklingen af denne cofaktor over tid kan bevise, at den har en regulerende funktion i DNA og RNA [4] .
Noter
- ↑ Knorre D. G., Myzina S. D. Biologisk kemi. - 3. - Moskva: Higher School, 2000. - 479 s. - 7000 eksemplarer. — ISBN 5060037207 .
- ↑ Vitamin B12 og B12-proteiner: foredrag præsenteret på det 4. europæiske symposium om vitamin B12 og B12-proteiner . - Weinheim: Wiley-VCH, 1998. - 1 online ressource (xvii, 542 sider) s. - ISBN 978-3-527-61219-2 281-76388-4, 9786611763886, 6611763880.
- ↑ Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz-Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light-Dependent Gene Regulation (engelsk) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Bd. 29 , udg. S1 . - ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860 . - doi : 10.1096/facebj.29.1_supplement.573.25 .
- ↑ Chemaly, Susan M. (30. juni 2016). "Nyt lys på vitamin B12: Det adenosylcobalamin-afhængige fotoreceptorprotein CarH". EBSCO vært .
Se også
| Typer af tetrapyrroler | |||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bilany (lineær) |
| ||||||||||||||||||||
| makrocykler |
| ||||||||||||||||||||