4-aminophenol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 27. juni 2020; verifikation kræver 1 redigering .
4-aminophenol
Generel
Chem. formel C6H7NO _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 109,14 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 186°C
 •  blinker 500°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 1,1 (0°C)
 • i alkohol 4,4 (0°C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 123-30-8
PubChem 403
Reg. EINECS nummer 204-616-2
SMIL   C1=CC(=CC=C1N)O
InChI   InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17602
ChemSpider 392
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

4-Aminophenol (para-aminophenol, st. para-amidophenol, 4-amino-1-hydroxybenzen) er en aromatisk organisk forbindelse , en repræsentant for monoatomiske phenoler , i hvis molekyle et af hydrogenatomerne, placeret i para- position, erstattes af en aminogruppe . Har den kemiske formel H 2 NC 6 H 4 OH. Det har udviklende egenskaber, er inkluderet i sammensætningen af ​​mange sorte og hvide udviklere, hvoraf den mest berømte er Rodinal .

Handelsnavnet er urzol brown (bruges kun til et stof af teknisk kvalitet, der bruges som farvestof).

Historie

P-aminophenol blev først foreslået som et udviklingsmiddel til fotografering af Momme Andresen.i 1888. Lidt senere, i 1891, studerede han, såvel som Lumiere-brødrene, forskellige udviklende kompositioner baseret på det [1] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Farveløse krystaller, i luft og i vandige opløsninger, nedbrydes først til mørkebrune, derefter til sorte [2] . Opløseligt i vand (1,1 g/100 g ved 0°C) og alkohol (4,4 g/100 g ved 0°C) [3] . Smeltepunkt - 186 °C, flammepunkt - 500 °C [4] . Molær masse - 109,14 g / mol [5] .

På grund af den hurtige nedbrydning af basen til fotografisk udvikling anvendes salt- og sulfatsaltene af 4-aminophenol oftere, og brugen af ​​salte i stedet for basen forbedrer opløseligheden. Begynder at udvikle sig ved pH >= 9,35 [6] [1] .

Basen af ​​4-aminophenol er imidlertid meget opløselig i stærke alkaliske opløsninger, såsom natriumhydroxid , i hvilket tilfælde et natriumphenolatsalt dannes. Dette bruges til at fremstille stærke fremkalderkoncentrater [1] .

4-Aminophenol-baserede fremkaldere producerer klare, dugfri billeder selv ved meget alkaliske pH-niveauer eller ved behandling ved høje temperaturer. Disse egenskaber gør det muligt at udvikle fremkaldelseskompositioner til tropiske forhold eller andre fotografiske processer, hvor der anvendes højtemperaturbehandling. På trods af den høje beskyttelse af opløsninger mod oxidation med luftilt, med en høj alkalinitet af koncentratet, er det stadig nødvendigt at anvende konserveringsstoffer [1] .

Hos udviklere kan 4-aminophenol kombineres med hydroquinon for at give effektive formuleringer til en række forskellige anvendelser, hvor lav allergenicitet er en af ​​de vigtigste fordele ved sådanne formuleringer [1] .

Derivater

Brødrene Lumiere fandt sammen med Alphonse Sejwitz ud af, at udskiftning af hydrogen i -OH-gruppen med alkylgrupper, for eksempel med methyl , fører til et fuldstændigt tab af udviklingsevne, men samtidig en sådan udskiftning af en eller to hydrogenatomer i aminogruppen giver meget gode udviklingsstoffer. Det vigtigste af disse derivater var metal , normalt brugt i form af sulfatsaltet [1] .

Henter

Få:

Ansøgning

Anvendes som en komponent af farvestoffer til pels, sort/hvid fremkalder i fotografering [9] .

Et vigtigt reagens til organisk syntese, hvorfra der især opnås andre udviklingsstoffer: metol, paraoxyphenylglycin , amidol [9] samt svovlfarvestoffer [4] .

Sikkerhed

Forårsager dermatitis [4] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Haist, 1979 , s. 175-177.
  2. ↑ Nenitescu, 1963 , s. 353.
  3. ↑ Katznelson, 1923 , s. 99.
  4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
  5. ↑ Putsa, 1988 .
  6. ↑ Gurlev, 1988 , s. 281-282.
  7. ↑ Katznelson, 1923 , s. 98-99.
  8. ↑ 1 2 Glafkides, 1958 , s. 119.
  9. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , s. 354.

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier