Benzotriazol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 1. marts 2020; checks kræver 2 redigeringer .
Benzotriazol
Generel
Systematisk
navn		 1,2,3-benzotriazol
Traditionelle navne 1H-benzotriazol, 1,2,3-triazainden, azimidobenzen
Chem. formel C6H5N3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 119,13 g/ mol
Massefylde 1,36 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 96-98,5°C
 •  kogning 350°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 2 g/100 ml [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 95-14-7
PubChem 7220
Reg. EINECS nummer 202-394-1
SMIL   C1=CC2=NNN=C2C=C1
InChI   InChI=1S/C6H5N3/c1-2-4-6-5(3-1)7-9-8-6/h1-4H,(H,7,8,9)QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N
RTECS DM1225000
CHEBI 75331
ChemSpider 6950
Sikkerhed
LD 50

560 mg/kg (rotter, oral)

  • > 1g/kg (rotter, eksterne) [2]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

1,2,3- Benzothriazol (azimidobenzen) er en heterocyklisk organisk forbindelse med den kemiske formel C 6 H 5 N 3 . Det bruges i fotografering som et anti -dugmiddel , i industrien som en korrosionsinhibitor og også i analytisk kemi .

Fysiske egenskaber

Farveløse eller hvide (nogle gange mørkere, op til brune) nåleformede krystaller . Det er letopløseligt i alkohol , benzen , toluen , methanol , praktisk talt uopløseligt i vand.

Smeltepunkt 96-98,5 °C [3] . Selvantænder ved 210 °C .

Kemiske egenskaber

Molær masse 119,13 g/mol. Benzotriazol udviser amfotere egenskaber [3] . Det kan både protoneres i position 3, danner salte med syrer, og deprotoneres ved position 1, for eksempel:

Alkylering af benzotriazol sker ved position 1, med et overskud af alkyleringsmidlet dannes 1,3-dialkylbenzotriazoliumsalte. Elektrofil substitution forekommer ved position 4 eller 7 i et surt miljø. Danner 1,2,3-triazol-4,5-dicarboxylsyre i reaktion med perchlorater og kaliumpermanganat [3] .

Henter

1,2,3-benzotriazol opnås ved diazotering af o-phenylendiamin [3] :

På samme måde opnås 1-substituerede derivater også fra o-phenylendiaminer; oxidation af o-aminoazoforbindelser bruges til at opnå 2-substituerede [3] .

Ansøgning

Som en korrosionsinhibitor

Benzotriazol er en effektiv korrosionsinhibitor for kobber og dets legeringer. Når en kobber- eller kobberlegeringsdel nedsænkes i en benzotriazolopløsning, dannes et passiverende lag på overfladen, bestående af et kompleks mellem kobber og benzotriazol, som forhindrer korrosion. Dette lag er uopløseligt i vand og mange organiske opløsninger, og jo tykkere dette lag er, jo mere effektiv er beskyttelsen [4] . Strukturen af ​​den passiverende forbindelse er ikke godt forstået, det antages, at det er en koordinationspolymer vist på figuren.

I fotografering

Ved fotografering bruges benzotriazol som et middel mod dug [3] . Benzotriazols og dets derivaters anti-tilsløringsegenskaber skyldes to mekanismer. For det første øger de aktiveringsenergien af ​​sølvhalogenid -reduktion af udvikleren . For det andet sænker de mærkbart diffusionshastigheden af ​​Ag + ioner både inde i sølvhalogenidmikrokrystallen og over dens overflade, hvilket igen bremser reduktionen af ​​disse ioner på sulfider og metalliske sølvkerner. Begge disse mekanismer fører til forbedret displayselektivitet [5] .

Andre anvendelser

I analytisk kemi bruges benzotriazol til at isolere cadmium og nikkel, til gravimetrisk bestemmelse af kobber (II) , sølv (I) , zink (II), osmium (VIII) forbindelser og til titrimetrisk bestemmelse af sølv (I) forbindelser [3] .

Benzotriazolderivater bruges til lysstabilisering af polymerer [3] .

Noter

  1. ↑ ICSC1091
  2. ↑ Fisher Scientific . Hentet 27. januar 2017. Arkiveret fra originalen 2. februar 2017.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Dovgilevich, 1988 .
  4. ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Hæmning af kobberkorrosion med 1,2,3-benzotriazol: En gennemgang  (neopr.)  // Korrosionsvidenskab. - 2010. - 11. marts ( bind 52 , nr. 9 ). - S. 2737-2749 . - doi : 10.1016/j.corsci.2010.05.002 .
  5. ↑ James, 1980 , s. 398-400.

Litteratur