Tokoferoler

Tocopheroler (fra andet græsk τόκος  - "fødsel", og φέρειν  - "bring") - en klasse af kemiske forbindelser, methylerede phenoler . Siden aktiviteten af ​​vitaminet først blev identificeret i 1936 fra en kostfrugtbarhedsfaktor hos rotter, fik det navnet tocopherol , fra det græske τόκος tókos "fødsel" og φέρειν phérein "at bære eller bære", dvs. "at bære en graviditet", dvs. med endelsen -ol , der angiver dens kemiske alkoholstatus.

α-tocopherol er den vigtigste kilde, der findes i kosttilskud og i den europæiske kost, hvor oliven- og solsikkeolier er de vigtigste kostkilder [1] , mens γ-tocopherol er den mest udbredte form i den amerikanske kost på grund af højere forbrug af soja og majsolie [1] [2] .

Tocotrienoler , som er beslægtede forbindelser, har også vitamin E-aktivitet. Alle disse forskellige derivater, der har vitaminaktivitet, kan med rette omtales som " vitamin E ". Tocopheroler og tocotrienoler er fedtopløselige antioxidanter, men ser også ud til at have mange andre funktioner i kroppen.

Egenskaber

Tocopheroler er let opløselige i vegetabilske olier, alkohol, svovlsyre og petroleumsethere, chloroform og hexan. Tocopheroler findes hovedsageligt i vegetabilske fødevarer. Vegetabilske olier er rigest på dem: majs (40-80 mg/100 g), solsikke (40-70 mg/100 g), bomuldsfrø (50-100 mg/100 g). Tocopheroler findes i næsten alle fødevarer: i brød, afhængigt af sorten - 2-4 mg / 100 g, korn - 2-9 mg / 100 g. [3]

Tocopheroler er registreret som fødevaretilsætningsstoffer E306 (blanding af tocopheroler), E307 (α-tocopherol), E308 (γ-tocopherol) og E309 (δ-tocopherol).

Struktur

Alle tocopheroler er baseret på chromanolringen , hvortil er knyttet:

• hydroxylgruppe , som let donerer et hydrogenatom i reaktioner med frie radikaler og derved genopretter dem og beskytter andre organiske stoffer mod oxidation;
• en hydrofob kulbrintekæde, der letter penetration gennem biologiske membraner (i tocotrienoler , i modsætning til tocopheroler, indeholder denne kæde en dobbeltbinding );
• nul, to eller tre methylgrupper , hvis fastgørelsessted i høj grad påvirker den biologiske aktivitet.

Formen	Struktur
a-tocopherol
β-tocopherol
y-tocopherol
δ-tocopherol

I overensstemmelse med antallet og bindingsstedet for methylgrupper skelnes α-tocopherol , β-tocopherol , γ-tocopherol og δ-tocopherol (se tabel).

Et forkortet sidekæde-tocopherolderivat er blevet dokumenteret at inducere tumorcelleapoptose, ændre mitokondriemembranpotentialet og regulere visse apoptotiske proteiner relateret til vækstfaktorer [4] .

Stereoisomerismen af ​​carbonhydridkæden påvirker også stærkt den biologiske aktivitet af tocopheroler. Den mest aktive er den naturlige form - ( RRR )-α-tocopherol.

Noter

1. ↑ 1 2 Karl-Heinz Wagner, Afaf Kamal-Eldin, Ibrahim Elmadfa. Gamma-tocopherol - et undervurderet vitamin?  // Annals of Nutrition & Metabolism. - 2004. - T. 48 , no. 3 . — s. 169–188 . — ISSN 0250-6807 . - doi : 10.1159/000079555 .
2. ↑ Q. Jiang, S. Christen, M. K. Shigenaga, B. N. Ames. gamma-tocopherol, den vigtigste form for E-vitamin i den amerikanske kost, fortjener mere opmærksomhed  // The American Journal of Clinical Nutrition. - 2001-12. - T. 74 , no. 6 . — S. 714–722 . — ISSN 0002-9165 . - doi : 10.1093/ajcn/74.6.714 .
3. ↑ Lakiza N.V., Loser L.K. Fødevareanalyse . - 2015. - S. 95. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Arkiveret 21. maj 2022 på Wayback Machine
4. ↑ Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (januar 2021). "E-vitaminderivat med modificeret sidekæde-induceret apoptose ved at modulere cellulære lipider og membrandynamik i MCF7-celler." Cellebiokemi og biofysik . 79 (2): 271-87. DOI : 10.1007/s12013-020-00961-y .