P-phenylendiamin

p -Phenylendiamin [1] [2]
Generel
Systematisk navn	1,4-phenylendiamin
Chem. formel	C6H8N2 _ _ _ _ _
Rotte. formel	C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	farveløse krystaller
Molar masse	108,14 g/ mol
Ioniseringsenergi	663 kJ/mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	146°C
•  kogning	267°C
•  blinker	156°C
Damptryk	1,08 mmHg Kunst. (100°C)
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	3,8 24  g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer	106-50-3
PubChem	24898724
Reg. EINECS nummer	203-404-7
SMIL	Nc1ccc(N)cc1
InChI	CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SS8050000
CHEBI	51403
ChemSpider	13835179
Sikkerhed
LD 50	80 mg/kg (mus, oral)
Risikosætninger (R)	R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Sikkerhedssætninger (S)	S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Kort karakter. fare (H)	H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
signalord	Farligt
GHS piktogrammer
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

para -Phenylendiamin  - organisk forbindelse , aromatisk diamin 1,4 - C6H4 ( NH2) 2 .

Indhentning og laboratorierensning

De vigtigste metoder til syntese af p -phenylendiamin er baseret på reaktionerne af hydrogenering af 4-nitroanilin og diazotering af anilin . I den første metode amineres 4-chlornitrobenzen med ammoniak til dannelse af nitroanilin, som derefter hydrogeneres over en palladiumkatalysator . Ulempen ved denne metode er det ikke-optimale forhold mellem isomerer i reaktionen for at opnå udgangsstoffet: ved nitrering af chlorbenzen er forholdet mellem ortho- og para - isomerer 65:35 [3] .

Den anden metode, udviklet af DuPont , begynder med diazotering af anilin med nitrogenoxider. Den resulterende diazoforbindelse reagerer med et overskud af anilin for at give 1,3-diphenyltriazen, som omarrangeres til 4-aminoazobenzen under sure forhold . Sidstnævnte spaltes derefter katalytisk og hydrogeneres til dannelse af p -phenylendiamin og anilin. Anilin isoleres og genbruges i syntesen [3] .

Der er en metode, der bruger dimethylterephthalat eller affaldspolyethylenterephthalat til at syntetisere p - phenylendiamin . Omsætning af disse forbindelser med ammoniak producerer terephthalamid , som derefter kloreres og behandles med natriumhydroxid , og Hoffmann-omlejringen producerer p -phenylendiamin [3] .

I laboratoriet renses p -phenylendiamin ved krystallisation fra ethanol eller benzen efterfulgt af vakuumsublimering . Stoffet skal beskyttes mod sollys [4] .

Fysiske egenskaber

p -Phenylendiamin er letopløseligt i varmt vand såvel som i basiske organiske opløsningsmidler ( alkoholer , ketoner og ethere ). Fordi det er dårligt opløseligt i koldt vand, kan det krystalliseres fra vand [3] .

Kemiske egenskaber

p -Phenylendiamin udviser egenskaberne af en typisk aromatisk amin , såsom at fungere som en base i vandige opløsninger og danne stabile salte . Det oxiderer hurtigt i luft (hurtigere end ortho- og metaisomererne ) . Oxidation med mangandioxid og kaliumdichromat resulterer i benzoquinon . Hvis p - phenylendiamin oxideres med hydrogenperoxid , dannes der i det første trin p -benzoquinondiimin, som reagerer med den oprindelige diamin og danner et brunt farvestof - Bandrovskys base (para-azophenylen?). Denne diimin reagerer også med andre aromatiske aminer og phenoler for at give en række farvestoffer. Reaktioner på aminogrupper omfatter diazotering , alkylering , acylering osv. [3] .

Ansøgning

p -Phenylendiamin bruges til fremstilling af aramidpolymerfibre ( Kevlar ), som bruges til at forstærke dæk, plast og andre applikationer, hvor høj styrke og modul er påkrævet . Ved omsætning af p - phenylendiamin med phosgen syntetiseres p - phenylendiisocyanat  - råmaterialet til syntesen af ​​forskellige polyurethaner . Også p -phenylendiamin bruges til syntese af farvestoffer, herunder hårfarver [3] .

I fotografering kan det bruges som et fremkaldermiddel til finkornsudvikling, normalt i forbindelse med andre fremkaldermidler. Udviklingen begynder ved en pH-værdi på mere end 6,25 [5] . Det er også et farvefremkaldende middel, men det bruges praktisk talt ikke i denne rolle, da det ikke opfylder de nødvendige krav for at opnå et billede af høj kvalitet; i stedet bruges dets derivater, for eksempel: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Toksicitet

Indånding toksiske effekter set hos dyr omfatter rysten , cyanose og alvorligt vægttab. Stoffet er ikke kræftfremkaldende . En karakteristisk egenskab ved p -phenylendiamin er, at det i nærvær af luft og fugt meget let danner farvestoffer, så genstande, der kommer i kontakt med det, det være sig hud, tøj eller vægge, bliver mørkeblå. Denne egenskab bruges i industrier til at opdage utilstrækkelige hygiejniske forhold, når man arbejder med dette stof [3] .

Noter

1. ↑ Sigma-Aldrich. p-phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014. Arkiveret fra originalen 8. november 2015. (ubestemt)
2. ↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Phenylene- og Toluendiaminer // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Oprensning af laboratoriekemikalier. — Sjette udg. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
5. ↑ Redko A.V. Grundlæggende om fotografiske processer. - Lan, 1999. - S. 498.
6. ↑ Mees, 1942 , s. 364.
7. ↑ Hunt, 2009 , s. 361.

Litteratur

• Hunt R. V. G. Farvegengivelse / overs. A. E. Shadrin. - 6. udgave - Sankt Petersborg. , 2009. - 887 s.
• Mees CEK Teorien om fotografisk proces  . — New York: The Macmillan Company, 1942.

Links

• Sigma Aldrich. NMR-spektrum af p - phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014. Arkiveret fra originalen 10. januar 2014. (ubestemt)
• Sigma Aldrich. IR-spektrum af p - phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014. Arkiveret fra originalen 10. januar 2014. (ubestemt)
• Sigma Aldrich. Raman-spektrum af p - phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014. Arkiveret fra originalen 10. januar 2014. (ubestemt)

Ordbøger og encyklopædier	Cyril og Methodius