Fruktose

Fruktose [1] [2]
Generel
Systematisk navn	​(3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-​2-​on​( D- fructose)​, ​(3R,4S,5S)​-​1 ,3 ,4,5,6-​pentahydroxyhexan-​2-​on ( L- ​fructose)
Traditionelle navne	Fruktose, frugtsukker, frugtsukker, levulose, arabino-hexulose
Chem. formel	C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	farveløse krystaller
Molar masse	180,159 g/ mol
Massefylde	1.598 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	β - D- fructose: 102-104°C
•  kogning	440°C
•  tænding	219°C
Entalpi
•  smeltning	33,0 kJ/mol
•  opløsning	–37,69 kJ/kg
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant	11,90
Opløselighed
• i vand	400 g/100 ml
• i ethanol	6,71 18 °C  g/100 ml
Rotation	α - D -fructose: –133,5° → –92° β - D -fructose: –63,6° → –92°
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,617
Struktur
Dipol moment	15,0  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer	57-48-7
PubChem	5984
Reg. EINECS nummer	200-333-3
SMIL	O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI	InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
CHEBI	48095
ChemSpider	5764
Sikkerhed
LD 50	15 g/kg (kaniner, intravenøst) [3]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Fructose (levulose, frugtsukker), C 6 H 12 O 6  er et monosaccharid fra ketohexosegruppen , en isomer af glucose . Et af de mest almindelige sukkerarter i naturen: det findes både i en individuel tilstand og som en del af disaccharider ( saccharose ) og polysaccharider ( inulin ). Udbredt i fødevareindustrien som sødemiddel . Det udfører vigtige biokemiske funktioner i den menneskelige krop.

Historie

Fructose blev opdaget af Augustin Pierre Dubrunfaud i 1847 under en sammenlignende undersøgelse af mælkesyre- og alkoholgæring af sukker opnået fra sukkerrørsaccharose. Dubrunfaud opdagede, at der under mælkesyregæringen er sukker til stede i gæringsvæsken, hvis rotationsvinkel adskiller sig fra den glukose, der allerede var kendt på det tidspunkt [4] .

I 1861 syntetiserede Alexander Mikhailovich Butlerov en blanding af sukkerarter - "formose" - ved kondensation af formaldehyd (formaldehyd) i nærværelse af katalysatorer: Ba (OH) 2 og Ca (OH) 2 , en af ​​komponenterne i denne blanding er fruktose [5] .

Strukturen af ​​molekylet

Fructose er et monosaccharid og tilhører ketohexoseklassen . Det er en polyhydroxyketon med en ketogruppe ved C-2 og fem hydroxylgrupper . Strukturen af ​​fructose har tre chirale carbonatomer, så denne struktur svarer til otte stereoisomerer (fire par enantiomerer ): fructose selv, såvel som dens stereoisomerer sorbose , tagatose og psicose [6] .

I fast tilstand og i opløsninger eksisterer fructose ikke i en lineær form, men i form af en cyklisk hemiacetal dannet som følge af tilføjelsen af ​​OH-grupper ved C-5- eller C-6-atomet til ketogruppen. Denne hemiacetal er stabil: i opløsning er andelen af ​​den åbne kædeform kun 0,5%, mens de resterende 99,5% er cykliske former. Hvis en hydroxylgruppe ved C-5 er involveret i ringslutningen, dannes en femleddet cyklus, som kaldes furanose (af navnet på furan  - en femleddet heterocyklus med et oxygenatom), og cyklisk D- fructose er kaldet D- fructofuranose. Hvis der sker ringslutning på grund af hydroxylgruppen ved C-6, dannes en seksleddet pyranosering (af navnet pyran ), og sådan en cyklisk D- fructose kaldes D- fructopyranose [6] .

Med den beskrevne ringslutning opstår et nyt stereocenter ved C-2 hemiacetal-carbonatomet, så furanose- og pyranoseformerne af D - fructose kan desuden eksistere som to diastereomerer , kaldet anomerer : α - D- fructofuranose og β -D- fructofuranose; α - D- fructopyranoser og β -D- fructopyranoser. Normalt er de cykliske former for D - fructose afbildet ved hjælp af Haworth-projektioner  - idealiserede seks-leddede ringe med substituenter over og under ringplanet [6] .

Mere præcist er strukturen af ​​D - fructoseanomerer afbildet som "stol"-konformationen, som er den mest stabile for pyranoseringen, og som "kappe"- og "twist"-konformationen for furanoseringen. Den nøjagtige konformation for furanose er ukendt [6] .

I opløsning er disse former for D - fructose i ligevægt. Blandt dem dominerer pyranoseformen, men med en stigning i temperaturen falder dens andel lidt [7] . Overvægten af ​​β - D- fructopyranose forklares ved tilstedeværelsen af ​​en hydrogenbinding mellem hydroxylgrupperne ved C-1 og C-3. I en 10% opløsning ved stuetemperatur har D- fructose følgende fordeling af cykliske former:

• a - D- fructofuranose - 5,5%;
• β - D- fructofuranose - 22,3%;
• a - D- fructopyranose - 0,5%;
• β - D- fructopyranose - 71,4% [6] .

Krystallinsk D- fructose er β -D- fructopyranose; andre cykliske isomerer isoleres kun som derivater. I forbindelser som saccharose , raffinose og inulin findes D- fructose som β -D- fructofuranose [6] .

L -fructose forekommer ikke i naturen, men det kan syntetiseres kemisk eller opnås mikrobiologisk fra L -mannose eller L - mannitol [6] .

Fysiske egenskaber

D -fructose er farveløse krystaller i form af prismer eller nåle med et smeltepunkt på 103-105 °C. Det krystalliserer normalt i vandfri form, men under 20 °C er hemihydrat og dihydrat også stabile [8] .

D- fructose er opløseligt i vand, pyridin , quinolin , acetone , methanol , ethanol , iseddikesyre . Dens opløselighed i vand er højere end for andre sukkerarter og er 4 g pr. 1 g vand ved 25 °C. Andelen af ​​tørstof i en mættet fructoseopløsning ved 20 °C er 78,9 %, og ved 55 °C er den 88,1 %. På grund af en så høj opløselighed under den industrielle krystallisation af fructose fra opløsninger opstår der problemer med den høje viskositet af disse opløsninger: ved 50 °C er den dynamiske viskositet af en mættet fructoseopløsning 1630 mPa s, mens den for saccharose kun er 96,5 mPa s [2] .

Fruktose er det sødeste naturlige sukker. Krystallinsk fruktose er 1,8 gange sødere end krystallinsk saccharose. Dette gør det muligt for fructose at blive betragtet som et lovende sødestof, der giver samme sødme som saccharose, men har en lavere næringsværdi . Fructoses sødme i opløsninger afhænger af temperatur, pH og koncentration: den stiger, når opløsningen afkøles (dette forklares ved en stigning i andelen af ​​sødere pyranoseformer [9] ) og når opløsningen syrnes [2] .

Henter

Råvarer til produktion

Fructose er bredt repræsenteret i naturen både i individuel form og som en del af saccharose (som sammen med D- fructose omfatter en D - glucoserest ). Mange planter indeholder polymerer af D- fructose- fructaner . Mest fruktose findes i honning (40 g pr. 100 g), æbler (6-8 g), pærer (5-9 g), svesker (15 g) [10] .

Det er mest økonomisk gennemførligt at anvende stivelse , saccharose og inulin som råmateriale til fremstilling af fruktose . Stivelse fremstilles hovedsageligt af majs. Det er et polysaccharid , der består af D- glucoseenheder. Da stivelse ikke indeholder fruktose, er det nødvendigt at finde en proces, der let vil omdanne glucose til fruktose. Saccharose er et industrielt produkt med stor kapacitet, som er et næsten ideelt råmateriale til fremstilling af fruktose på grund af dets meget gode tilgængelighed, høje renhed og høje begyndelsesindhold af fructose. Inulin er en fructan, der fås fra cikorierødder (15-20% af den samlede masse) og artiskokknolde [10] .

Produktion fra stivelse

Fructose opnås fra stivelse i flere trin: stivelse gøres flydende (i dette tilfælde sker dens delvise hydrolyse ), derefter nedbrydes den til glucose, den resulterende glucose isomeriseres til fruktose, fructose isoleres fra opløsningen. Enzymatiske metoder til disse transformationer er blevet udviklet. For eksempel omdannes stivelse til glucose ved virkningen af ​​a-amylase og glucoamylase , og glucose til fructose ved virkningen af ​​glucose-isomerase . Glucose-isomerase kaldes faktisk xylose-isomerase, fordi den også omdanner D- xylose til D- xylulose og D- ribose  til D- ribulose . En metode til at opnå fruktose fra stivelse blev udviklet i 1966. Siden 1968 er 42% fruktosesirup blevet opnået på denne måde. Kromatografisk oprensning gør det muligt at øge renheden af ​​fructose op til 90 % [10] .

Produktion fra saccharose

Baseret på saccharose blev den første kommercielle metode til fremstilling af fructose skabt: saccharose blev hydrolyseret, hvorefter den resulterende fructose og glucose blev adskilt kromatografisk. Moderne metoder tillader hydrolyse af saccharose ved en meget selektiv enzymatisk metode (under påvirkning af β-fructofuranosidase fra Saccharomyces cerevisiae ) eller med mineralsyrer ( salt eller svovlsyre ). Ulempen ved den første metode er den høje pris på enzymet og manglende evne til at udføre en kontinuerlig proces. På den anden side producerer hydrolyse med mineralsyrer uønskede biprodukter. Den mest avancerede metode er hydrolyse med immobiliserede stærkt sure kationbyttere : den tillader hydrolyse af 50-60% saccharoseopløsninger ved en temperatur på 30-45 °C med praktisk talt ingen dannelse af biprodukter. De opnåede sukkerarter adskilles ved kromatografi, hvorved der opnås to fraktioner med en renhed over 95 % [11] .

Produktion fra inulin

Produktionen af ​​fructose fra inulin, som igen kommer fra cikorie, blev organiseret i midten af ​​1990'erne. Denne metode er også baseret på hydrolyse, som kan udføres enzymatisk eller under påvirkning af syrer. Syrehydrolyse er kun af videnskabelig interesse, eftersom de forskellige testede syrer (svovlsyre, saltsyre, fosforsyre , citronsyre , oxalsyre , vinsyre ) førte til nedbrydning af fructose og dannelse af biprodukter. En søgning er i gang efter andre sure katalysatorer, blandt hvilke zeolitter har vist sig at være blødere [12] .

Blandt enzymerne skiller exoinulinase og endoinulinase fra Aspergillus niger sig ud , hvis blanding tillader omdannelse af inulin til fructose i ét trin. Produktionen af ​​fructose fra stivelse kræver mange flere enzymatiske trin og giver kun 45 % fruktose. Hydrolyse udføres i et neutralt eller let surt medium ved 60 ° C og tager 12-24 timer Fructoseindholdet i siruppen er 85-95%; resten er glucose (3-13%) og oligosaccharider (1-2%). Den resulterende sirup renses fra uorganiske urenheder, affarves og koncentreres [12] .

Opnåelse af krystallinsk fruktose

Krystallisation af fructose efter syntese er et komplekst trin, så det er nødvendigt, at opløsningen indeholder mindst 90% fruktose af den samlede masse af opløste stoffer. Der anvendes forskellige kombinationer af betingelser, herunder krystallisation ved atmosfærisk eller reduceret tryk, forskellige køleregimer, kontinuerlige eller batch-processer, dog anvendes vand altid som opløsningsmiddel, da separationen og genvindingen af ​​opløsningsmidlet kræver for stor indsats. Det krystallinske produkt separeres fra moderluden i centrifuger og tørres derefter. Urenheden af ​​glucose interfererer med krystallisation: det øger opløseligheden af ​​fructose i vand og reducerer overmætningen af ​​opløsningen. Også i krystallisationsprocessen dannes fruktosedimerer, som co-krystalliserer med fruktose og forstyrrer krystalvækst [13] .

Kemiske egenskaber

Fructose gennemgår kemiske reaktioner, der er typiske for monosaccharider, og danner ethere og estere , såvel som acetaler og glycosider . På grund af tilstedeværelsen af ​​en carbonylgruppe giver det produkter af tilsætning af nukleofile reagenser: aminer , aminosyrer , peptider osv. Med phenylhydrazin giver det en ozon identisk med den af ​​glucose eller mannose [14] [8] .

Fructose kan reduceres , herunder enzymatisk, til mannitol eller sorbitol . En industriel metode til fremstilling af mannitol er baseret på katalytisk hydrogenering af carbonylgruppen i fructose i nærværelse af en nikkel- eller kobberkatalysator . I industrien udføres katalytisk oxidation af fructose med luft eller oxygen også i nærværelse af katalysatorer baseret på ædelmetaller. I dette tilfælde dannes to hovedprodukter: 2 -keto -D - gluconsyre og 5-ketofructose [14] .

I modsætning til glucose og andre aldoser er fructose ustabil i både alkaliske og sure opløsninger. I et alkalisk medium isomeriserer fructose via endiolformen til glucose og mannose med en lille blanding af psicose (Lobri de Bruyn-Van Eckenstein-omlejringen). Ved opvarmning under alkaliske forhold, fructosefragmenter, hvilket giver glyceraldehyder , mælkesyre , methylglyoxal og andre nedbrydningsprodukter [14] [8] }.

Ved opvarmning fører fast fructose eller dens mættede opløsning til dehydrering og dannelse af kondensationsprodukter. Opvarmning i nærvær af aminosyrer fører til farvede og lugtende Maillard-reaktionsprodukter . Ved opvarmning i nærvær af en syre sker der også dehydrering, og 5-hydroxymethylfurfural dannes . Denne egenskab er grundlaget for en kvalitativ reaktion på fructose - Selivanovs tests [14] .

Tilgængeligheden af ​​D- fructose og dens lave omkostninger bestemmer dets anvendelse i stereoselektiv syntese som en chiral udgangsforbindelse. Især fås sådanne sjældne sukkerarter som D- psicose fra det [14] .

Ansøgning

På grund af nogle særlige egenskaber er fruktose meget brugt som sødemiddel . Dens øgede sødme og synergistiske effekt med andre sødestoffer gør det muligt at tilsætte mindre sukker til fødevarer, hvorfor det ofte bruges i fødevarer med lavt kalorieindhold. Det kan også forbedre frugtsmag. Fruktose har en høj opløselighed ved lave temperaturer og sænker i høj grad smeltepunktet for dets opløsninger, så dets anvendelse er af interesse i fremstillingen af ​​is, hvor disse egenskaber er vigtige for produktets tekstur [15] .

Fructose er meget udbredt i drikkevarer (kulsyreholdige, sport, kaloriefattige osv.), frosne desserter, bagværk, dåsefrugter, chokolade, slik og mejeriprodukter. På grund af dets gode opløselighed i ethanol bruges det i søde likører [15] .

Biologisk rolle

Fruktoseabsorption sker i tyndtarmen på grund af lettet diffusion under påvirkning af GLUT5 -bærerproteinet . Fruktose kommer ind i blodbanen gennem portvenen og overføres derefter til leveren , hvor det hovedsageligt akkumuleres. Ved øget forbrug omsættes det delvist til laktat allerede i tarmslimhinden, som så omdannes til glukose i leveren. Fructose metaboliseres i kroppen ved phosphorylering af fructokinase til fructose-1-phosphat . Det nedbrydes derefter til dihydroxyacetonephosphat og D- glyceraldehyd . Triosekinase omdanner derefter sidstnævnte til glyceraldehyd-3-phosphat . Når den metaboliseres, giver fructose overvejende glucose, glykogen og laktat [16] .

Effekten af ​​fruktose på blodsukkerniveauet er meget lille. Dets glykæmiske indeks er 32, hvilket forklares ved dets delvise omdannelse til glukose i leveren. Fruktose stimulerer svagt insulinudskillelsen og kan trænge ind i cellerne uden insulindeltagelse , så det anbefales som sødemiddel til diabetikere [16] .

En sjælden genetisk lidelse forbundet med fructoseforbrug er arvelig fruktoseintolerance . Det er forbundet med fraværet af et enzym, der nedbryder fructose-1-phosphat, hvilket forårsager ophobning af sidstnævnte i leveren. Dette fører til blokering af glykolyse og glukoneogenese og derefter til hypoglykæmi [16] .

Biokemiske mekanismer for fruktosetoksicitet

Evolutionær baggrund

Overdreven indtagelse af fructose-rige fødevarer menes at føre til negative sundhedseffekter. [17] [18] [19] I modsætning til glucose, hvis metabolisme er mere stramt styret af enzymet phosphofructokinase-1 , metaboliseres og reguleres fructose på en mindre kompleks måde. Enzymet fructokinase , som aktiverer fructose intracellulært ved phosphorylering til inkorporering i metaboliske veje, er ikke underlagt negativ feedbackkontrol fra efterfølgende glykolysemellemprodukter, Krebs-cyklussen eller energibærere, som det er tilfældet for glucose. [20] [21] [22] Dette kan resultere i adskillelse af store mængder acetyl-CoA , produceret af fructose metabolisme, i fedtsyrebiosyntesereaktionen. [23] [24] Aktivering af biosynteseveje for fedtsyrer fører til en signifikant stigning i hastigheden for generering og akkumulering af forskellige fedtstoffer. Det antages, at hos nogle pattedyr i dvale kan denne løst regulerede fructoseudnyttelse have en positiv adaptiv rolle. [25] Den hurtige ophobning af fedt ved at spise frugter med højt fructoseindhold, der modner om efteråret, giver dem mulighed for at opbygge en betydelig energireserve på kort tid. Hos nogle dyr, der lever i meget sæsonbestemte områder , kan denne mekanisme også fremme fedtophobning for øget udholdenhed og overlevelse i løbet af vinteren, hvor fødeforsyningen er drastisk reduceret. [26] Denne mekanisme menes også at være til stede i primater , inklusive mennesker. Desuden kan dets resterende virkninger gøre mere skade end gavn, da dvale ikke er en selektiv kraft i dagens samfund, og det menneskelige stofskifte ikke har tilpasset sig til at klare overdreven kalorie-/kulhydratindtagelse. [21] [26]

Biokemiske mekanismer

Moderat frugtforbrug øger normalt ikke blodfructose, da tyndtarmen omdanner det til glukose [ specificér ] . [27] Men hvis fruktose tilsættes kunstigt til fødevarer, eller når der indtages store mængder fruktose eller frugter rige på saccharose (sammensat af glucose og fruktose), kan det mærkbart nå det systemiske kredsløb. [28] Den systemiske biotilgængelighed af fructose er positivt korreleret med øget de novo lipogenese , hæmning af fedtsyreoxidation , øget leverfedt, postprandiale triglycerider , kolesterol , low-density lipoprotein (LDL), high-density lipoprotein (HDL) og C -reaktivt protein . Disse effekter er betydeligt mere udtalte ved indtagelse af fruktose end ved overskydende glukoseindtag. [29] Desuden forstærkes den lipogene virkning af fructose af forbruget af mættede fedtsyrer. [30] Denne synergistiske effekt er mere tilbøjelig til at forekomme med fastfood -diæter, som har en tendens til at være høj i sukker og højt fedtindhold forarbejdede olier. [31]

Mellemprodukter af fructosemetabolisme kan også aktivere den glykolytiske vej , der kommer ind i den via glyceraldehyd-3-phosphat og dihydroxyacetone-phosphat, hvilket kan være særligt skadeligt ved kræft på grund af Warburg-effekten . [32] Forbigående intracellulær fosfatudtømning på grund af overdreven fosforylering af fructose af fructokinase kan også påvirke purinmetabolismen , hvilket fører til øget produktion af urinsyre. Urinsyre kan til gengæld fremme lipogenese samt mediere andre patologiske processer, der spiller en vigtig rolle i udviklingen af ​​metabolisk syndrom , forhøjet blodtryk og gigt . [33] Fructoses negative metaboliske virkninger forværres af dens manglende evne, i modsætning til glucose, til at fremkalde mæthed. Dette kan være årsagen til mindre kontrolleret eller overdreven indtagelse af mad rig på fruktose. [34]

Hæmning af fructose metabolisme

Arvelig fructokinasemangel synes ikke at have nogen klare negative konsekvenser for menneskers sundhed [35] og kan tværtimod føre til en forbedret prognose i populationer, hvis kost indeholder en stor mængde fructose. [36] Mest sandsynligt, i fravær af normal fructokinase aktivitet, vil metabolismen af ​​eksogen fructose falde, da fructose metabolitter hverken kan inkluderes i biosyntesen af ​​acetyl-CoA eller stimulere syntesen og akkumuleringen af ​​lipider. Overdreven fruktose vil simpelthen blive udskilt i urinen, hvilket fører til fructosuri, en praktisk talt harmløs medicinsk tilstand, der kan opdages tilfældigt under en fysisk undersøgelse af ikke-relaterede årsager. [37] Hæmning af fructokinase har også vist sig at være gavnlig ved akut iskæmisk nyresygdom, da fructose medierer oxidativt stress og celleskade i denne lidelse. [38] [39] Forebyggelse eller reduktion af eksogent fruktosemetabolisme forventes at være gavnligt i forhold til kulhydrat- og lipidmetabolisme, samt reducere urinsyreproduktionen, hvilket også er en positiv udvikling, da øget urinsyreophobning forårsager oxidativt stress og inflammation . [40] Luteolin, en ingrediens i adskillige kosttilskud, er blevet brugt i dyreforsøg til at hæmme fructosemetabolisme og har vist gavnlige effekter ved fructosemedierede sygdomsforstyrrelser. Imidlertid er den kliniske betydning af disse fund hos mennesker ukendt. [37]

Noter

1. ↑ Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Kort kemisk opslagsbog. — 2. udgave. - Kemi, 1978.
2. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , s. 104-106.
3. ↑ D-(–)-fruktose . Sigma Aldrich . Hentet 16. april 2019. Arkiveret fra originalen 7. december 2015. (ubestemt)
4. ↑ "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres" Arkiveret 27. juni 2014. Annales de Chimie et de Physique , 21 : 169-178.]
5. ↑ Orlov N.A. A. M. Butlerov og dens betydning i moderne kemi. // Naturen . - 1928. - Nr. 12 .
6. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Ullmann, 2004 , s. 103-104.
7. ↑ Cockman M., Kubler DG, Oswald AS, Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose: [ eng. ] // Journal of Carbohydrate Chemistry. - 1987. - Bd. 6, nr. 2. - S. 181-201. - doi : 10.1080/07328308708058870 .
8. ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia, 1998 .
9. ↑ Fontvieille AM, Faurion A., Helal I., Rizkalla SW, Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relativ sødme af Fructose sammenlignet med saccharose hos sunde og diabetiske emner: [ eng. ] // Diabetespleje. - 1989. - Bd. 12, nr. 7. - S. 481-486. doi : 10.2337 /diacare.12.7.481 .
10. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , s. 107.
11. ↑ Ullmann, 2004 , s. 108-109.
12. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , s. 109-110.
13. ↑ Ullmann, 2004 , s. 110.
14. ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2004 , s. 106-107.
15. ↑ 1 2 Ullmann, 2004 , s. 111.
16. ↑ 1 2 3 Ullmann, 2004 , s. 114-115.
17. ↑ Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM (april 2004). "Forbrug af majssirup med højt indhold af fructose i drikkevarer kan spille en rolle i epidemien af ​​fedme". celle . 79 (4): 537-43. DOI : 10.1093/ajcn/79.4.537 . PMID  15051594 .
18. ↑ Dornas WC, de Lima WG, Pedrosa ML, Silva ME (13. november 2015). "Sundhedsmæssige konsekvenser af højt fructoseindtag og nuværende forskning". Ad Nutr . 6 (6): 729-37. DOI : 10.3945/an.114.008144 . PMID26567197  . _
19. ↑ Kroemer G, López-Otín C, Madeo F, de Cabo R (18. oktober 2018). "Karbotoksicitet-skadelige virkninger af kulhydrater". celle . 175 (3): 601-614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
20. ↑ Kratzer JT, Lanaspa MA, Murphy MN, Cicerchi C, Graves CL, Tipton PA, Ortlund EA, Johnson RJ, Gaucher EA (11. marts 2014). "Evolutionær historie og metabolisk indsigt i gamle pattedyrsurikaser". Proc Natl Acad Sci USA . 111 (10): 3763-8. DOI : 10.1073/pnas.1320393111 . PMID24550457  . _
21. ↑ 1 2 Tesz GJ, Bence KK (7. juli 2020). "At finde det søde sted: Parsing af vævsspecifikke bidrag af fruktosemetabolisme." Celle Metab . 32 (1): 6-8. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.06.009 . PMID  32640246 .
22. ↑ Lim JS, Mietus-Snyder M, Valente A, Schwarz JM, Lustig RH (maj 2010). "Rollen af ​​fructose i patogenesen af ​​NAFLD og det metaboliske syndrom". Nat Rev Gastroenterol Hepatol . 7 (5): 251-64. DOI : 10.1038/nrgastro.2010.41 . PMID  20368739 .
23. ↑ Douard V, Ferraris RP (15. januar 2013). "Rollen af ​​​​fructosetransportører i sygdomme forbundet med overdreven fructoseindtagelse". J. Physiol . 591 (2): 401-14. DOI : 10.1113/jphysiol.2011.215731 . PMID  23129794 .
24. ↑ Shapiro A, Mu W, Roncal C, Cheng KY, Johnson RJ, Scarpace PJ (november 2008). "Fruktose-induceret leptinresistens forværrer vægtøgning som reaktion på efterfølgende fodring med højt fedtindhold." Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 295 (5): R1370–5. DOI : 10.1152/ajpregu.00195.2008 . PMID  18703413 .
25. ↑ Stenvinkel P, Fröbert O, Anderstam B, Palm F, Eriksson M, Bragfors-Helin AC, Qureshi AR, Larsson T, Friebe A, Zedrosser A, Josefsson J, Svensson M, Sahdo B, Bankir L, Johnson RJ (9. sep. , 2013). "Stofskifteændringer i sommeraktive og anuriske dvalefritgående brune bjørne (Ursus arctos)". PLOS One . 8 (9): e72934. doi : 10.1371/journal.pone.0072934 . PMID  24039826 .
26. ↑ 1 2 Johnson RJ, Stenvinkel P, Andrews P, Sánchez-Lozada LG, Nakagawa T, Gaucher E, Andres-Hernando A, Rodriguez-Iturbe B, Jimenez CR, Garcia G, Kang DH, Tolan DR, Lanaspa MA (mar 2020) ). "Fruktosemetabolisme som en fælles evolutionær overlevelsesvej forbundet med klimaændringer, fødevaremangel og tørke." J Intern Med . 287 (3): 252-262. DOI : 10.1111/joim.12993 . PMID  31621967 .
27. ↑ Jang S, Dilger RN, Johnson RW (okt 2010). "Luteolin hæmmer mikroglia og ændrer hippocampus-afhængig rumlig arbejdshukommelse hos gamle mus" . J Nutr . 140 (10): 1892–8. DOI : 10.3945/jn.110.123273 . PMID  20685893 .
28. ↑ Rendeiro, C; Masnik, A.M.; Moon, JG; Du, K; Clark, D; Dilger, R.N.; Dilger, AC; Rhodes, JS (20. april 2015). "Fruktose nedsætter fysisk aktivitet og øger kropsfedt uden at påvirke hippocampus neurogenese og indlæring i forhold til en isokalorisk glukosediæt." videnskabelige rapporter . 5 : 9589. doi : 10.1038 /srep09589 . PMID25892667  . _
29. ↑ Jameel, F; Phang, M; Træ, LG; Garg, ML (16. december 2014). "Akutte virkninger af fodring med fructose, glucose og saccharose på blodlipidniveauer og systemisk inflammation." Lipider i sundhed og sygdom . 13 : 195. DOI : 10.1186/1476-511X-13-195 . PMID  25515398 .
30. ↑ Chiu, S; Mulligan, K; Schwarz, JM (juli 2018). "Kosthydrater og fedtleversygdom: de novo lipogenesis". Aktuel mening i klinisk ernæring og metabolisk pleje . 21 (4): 277-282. DOI : 10.1097/MCO.00000000000000469 . PMID  29697539 .
31. ↑ DiNicolantonio, JJ; Lucan, S.C.; O'Keefe, JH (marts 2016). "Beviset for mættet fedt og sukker relateret til koronar hjertesygdom." Fremskridt i hjerte-kar-sygdomme . 58 (5): 464-72. DOI : 10.1016/j.pcad.2015.11.006 . PMID26586275  . _
32. ↑ Nakagawa, T; Lanaspa, M.A.; Millan, I.S.; Fini, M; Rivard, CJ; Sanchez-Lozada, LG; Andres-Hernando, A; Tolan, D.R.; Johnson, RJ (2020). "Fruktose bidrager til Warburg-effekten for vækst af kræft." kræft og stofskifte . 8:16 DOI : 10.1186 / s40170-020-00222-9 . PMID 32670573 . 
33. ↑ Kroemer, G; Lopez-Otin, C; Lavet af; de Cabo, R (18. oktober 2018). "Karbotoksicitet-skadelige virkninger af kulhydrater". celle . 175 (3): 605-614. DOI : 10.1016/j.cell.2018.07.044 . PMID  30340032 .
34. ↑ Page, K.A.; Chan, O; Arora, J; Belfort-Deaguiar, R; Dzuira, J; Roehmholdt, B; Cline, GW; Naik, S; Sinha, R; Konstabel, R.T.; Sherwin, RS (2. januar 2013). "Effekter af fructose vs glucose på regional cerebral blodgennemstrømning i hjerneregioner involveret med appetit og belønningsveje . " JAMA . 309 (1): 63-70. DOI : 10.1001/jama.2012.116975 . PMID23280226  . _
35. ↑ Tran, C (3. april 2017). "Medfødte fejl ved fructosemetabolisme. Hvad kan vi lære af dem?”. Næringsstoffer . 9 (4). doi : 10.3390/ nu9040356 . PMID28368361 . _ 
36. ↑ Andres-Hernando, A; Orlicky, DJ; Kuwabara, M; Ishimoto, T; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (7. juli 2020). "Sletning af Fructokinase i leveren eller i tarmen afslører forskellige virkninger på sukker-induceret metabolisk dysfunktion." Cellemetabolisme . 32 (1): 117–127.e3. DOI : 10.1016/j.cmet.2020.05.012 . PMID  32502381 .
37. ↑ 1 2 Froesch, ER (november 1976). "Forstyrrelser i fructosemetabolisme". Klinikker i endokrinologi og stofskifte . 5 (3): 599-611. DOI : 10.1016/s0300-595x(76)80042-4 . PMID  189957 .
38. ↑ Andres-Hernando, A; Li, N; Cicerchi, C; Inaba, S; Chen, W; Roncal-Jimenez, C; Le, M.T.; Wempe, M.F.; Milagres, T; Ishimoto, T; Fini, M; Nakagawa, T; Johnson, RJ; Lanaspa, MA (13. februar 2017). "Beskyttende rolle af fructokinaseblokade i patogenesen af ​​akut nyreskade hos mus". naturkommunikation . 8 : 14181. doi : 10.1038 /ncomms14181 . PMID28194018  . _
39. ↑ Cirillo, P; Gersch, MS; Mu, W; Scherer, P.M.; Kim, KM; Gesualdo, L; Henderson, G.N.; Johnson, RJ; Sautin, YY (marts 2009). "Ketohexokinase-afhængig metabolisme af fructose inducerer proinflammatoriske mediatorer i proksimale tubulære celler". Tidsskrift for American Society of Nephrology: JASN . 20 (3): 545-53. DOI : 10.1681/ASN.2008060576 . PMID  19158351 .
40. ↑ Ishimoto, T; Lanaspa, M.A.; Rivard, CJ; Roncal-Jimenez, CA; Orlicky, DJ; Cicerchi, C; McMahan, RH; Abdelmalek, M.F.; Rosen, H.R.; Jackman, M.R.; MacLean, PS; Diggle, C. P.; Asipu, A; Inaba, S; Kosugi, T; Sato, W; Maruyama, S; Sánchez-Lozada, LG; Sautin, YY; Hill, JO; Bonthron, D.T.; Johnson, RJ (november 2013). "Fedtrig og høj saccharose (vestlig) diæt inducerer steatohepatitis, der er afhængig af fructokinase". Hepatologi (Baltimore, Md.) . 58 (5): 1632–43. DOI : 10.1002/hep.26594 . PMID  23813872 .

Litteratur

• Usov A.I. Fructose // Chemical Encyclopedia  : i 5 bind / Kap. udg. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrochemistry. - S. 192. - 783 s. — 10.000 eksemplarer.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• Wach W. Fructose  (engelsk)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2004. - doi : 10.1002/14356007.a12_047.pub2 .

Links

• 1H og 13C NMR-spektre for D - fructose . Sigma Aldrich. Dato for adgang: 16. april 2019. (ubestemt)
• Raman-spektrum af D - fructose . Sigma Aldrich . Dato for adgang: 16. april 2019. (ubestemt)
• Fructose Arkiveret 16. marts 2012 på Wayback Machine 

Se også

• fructose malabsorption