Quinolin

Quinolin
Generel
Chem. formel	C9H7N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	129,16 g/ mol
Massefylde	1.093 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-15°C
•  kogning	237,1°C
Entalpi
•  uddannelse	174,9 kJ/mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer	91-22-5
PubChem	7047
Reg. EINECS nummer	202-051-6
SMIL	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
CHEBI	17362
FN nummer	2656
ChemSpider	6780
Sikkerhed
NFPA 704	en 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Quinolin (benzopyridin) er en organisk forbindelse af den heterocykliske serie . Anvendes som opløsningsmiddel for svovl , fosfor osv. til syntese af organiske farvestoffer . Quinolinderivater bruges i medicin ( plazmocide , kinin ).

Fysiske og kemiske egenskaber

Farveløs eller gullig olieagtig hygroskopisk væske, der bliver mørkere i lyset og i luften [1] [2] . Opløselig i alkohol, vand og andre opløsningsmidler. Kogepunkt 237,1 °C [2] .

Industriel erhvervelse

Quinolin findes i sammensætningen af ​​stenkulstjære, hvorfra det udvindes.

Syntesemetoder

• Quinolinderivater med substituenter i position 2 og 4 kan opnås ved kondensation af anilin ( 1 ) og β-diketoner ( 2 ) i et surt medium. Denne metode kaldes Combat syntese af quinoliner.

• Fra anilin og α,β-umættede aldehyder (Döbner-Miller-metoden). Mekanismen for denne reaktion er meget tæt på mekanismen for Skraup-reaktionen.

• Fra 2-aminobenzaldehyd og carbonylforbindelser indeholdende en α-methylengruppe (Friedländer-syntese). Metoden bruges praktisk talt ikke på grund af den lave tilgængelighed af anilin-o-carbonylderivater.

• Kondensation af anilin og glycerol i nærværelse af svovlsyre ( Skraup -metoden )

Mekanismen for denne reaktion er ikke blevet præcist fastlagt, men det antages, at processen forløber som en 1,4-tilsætning af anilin til acrolein . Acrolein dannes som et resultat af dehydrering af glycerol i nærværelse af svovlsyre (dannelsen af ​​acrolein bekræftes: quinolin dannes også af færdiglavet acrolein og anilin).

Reaktionen er meget eksoterm, så processen udføres sædvanligvis i nærværelse af jern(II)sulfat. Arsen (V) oxid bruges også som et oxidationsmiddel; i dette tilfælde forløber processen ikke så hurtigt som med nitrobenzen, og udbyttet af quinolin er højere.

• Ifølge Povarov-reaktionen fra benzaldehyd , anilin og alken.
• Fra ortho -acylacetophenon og hydroxid ( en:Camps quinolinsynthesis ).
• Fra β-ketoanilide ( en:Knorr quinolinsynthesis ).
• Fra anilin og β-ketoestere [3] ( en: Conrad-Limpach syntese ).
• da: Gould-Jacobs reaktion

Toksikologi og sikkerhed

Farlig ved kontakt med øjne og indtagelse, lokalirriterende , kræftfremkaldende . LD 50 for rotter - 331-460 mg/kg (oral), for kaniner - 540 mg/kg (transdermalt) [4] .

Noter

1. ↑ Elderfield, 1955 , s. 6.
2. ↑ 1 2 Goncharov, 1978 , s. 276.
3. ↑ Reynolds, G.A.; Hauser, CR Org. Syn., Col. Vol. 3, s. 593 (1955); Vol. 29, s. 70 (1949).
4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (utilgængeligt link)

Litteratur

• Goncharov A. I., Kornilov M. Yu. Håndbog i kemi. - 2. - K . : Vishcha skole, 1978.
• Heterocykliske forbindelser / Ed. Elderfield R .. - M . : Forlag for udenlandsk litteratur, 1955. - T. 4.

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk stor kinesisk Stor russer Brockhaus og Efron Lille Brockhaus og Efron Britannica (online)
I bibliografiske kataloger BNF : 122595905 GND : 4147699-2 J9U : 987007553297005171 LCCN : sh85109889 NDL : 00575277 NKC : ph670416