| Methylglyoxal | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2-oxopropanal | ||
| Chem. formel | C3H4O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | væske | ||
| Molar masse | 72,0627 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,0455 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • kogning | 72°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 78-98-8 | ||
| PubChem | 880 | ||
| Reg. EINECS nummer | 201-164-8 | ||
| SMIL | CC(=O)C=O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17158 | ||
| ChemSpider | 857 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Methylglyoxal (pyruvaldehyd, 2-oxopropanal) er et aldehyd af pyrodruesyre , er både et aldehyd og en keton .
I levende organismer dannes methylglyoxal som et biprodukt af flere metaboliske veje . [1] Det kan dannes ud fra 3-aminoacetone, et mellemprodukt i threonin -katabolisme, eller fra lipidperoxidation . Den vigtigste kilde til methylglyoxal er imidlertid glycolyse , hvor det produceres ved ikke-enzymatisk hydrolyse af phosphatgruppen fra glyceraldehydphosphat og dihydroacetonephosphat, to mellemliggende komponenter i glycolysen. Methylglyoxal er et cytotoksisk produkt, så der er flere inaktiveringsmekanismer i cellen , herunder glyoxalasesystemet . Methylglyoxal reagerer med glutathion i cellen og danner hemitioacetal, som omdannes til S - D- lactoylglutathion af glyoxalase I [2] og metaboliseres yderligere til D- lactat af glyoxalase II . [3]
På grund af dets reaktivitet spiller methylglyoxal en vigtig rolle i dannelsen af sene glykeringsprodukter under Maillard-reaktionen . Desuden anses det for at være det vigtigste af de glykerende reagenser (dvs. kovalent binding til aminogrupperne i proteiner, såsom glucose , galactose osv .), hvilket fører til proteindysfunktion ved diabetes . [4] .