| Thebaine | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn | 3,6-dimethoxy-N-methyl-4,5-epoxymorphinadien-6,8 |
| Chem. formel | C19H21NO3 |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 311,37 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 191 - 193 °С |
| T. kip. | 395,93 °С |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 115-37-7 |
| PubChem | 5324289 |
| ChemSpider | 4479543 |
| EINECS nummer | 204-084-1 |
| CHEBI | 9519 |
| SMIL | |
| CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC | |
| InChI | |
| InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16( 17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
Thebain ( paramorfin ) (fra Θηβαι , det græske navn for den gamle egyptiske by Theben , hvor opium blev produceret i store mængder [1] ) er et opiumalkaloid . Thebainindhold i opium: op til 0,2 procent. Navnet opstod formodentlig fra den thebanske legion (Θῆβαι, Thēbai - gr. "Theben"). Thebain bruges ikke til terapeutiske formål på grund af dets høje toksicitet. Buprenorphin , diprenorphin , etorphin syntetiseres fra thebain ved hjælp af Diels-Alder-reaktionen , og oxycodon syntetiseres gennem oxidationsreaktionen ,naloxon , naltrexon , nalbufin . Inkluderet i Omnopon .
I en serie af opiumalkaloider er thebain det fjernest fra morfin med hensyn til fysiologisk virkning og er en krampegift, ikke et lægemiddel.
Thebaine er et cremet fint krystallinsk pulver, let opløseligt i chloroform , tungtopløseligt i alkohol og ether. Smeltepunktet er 191 - 193 ° C; kogepunkt - 395,93 ° C. [2]
Råmaterialet til fremstilling af thebain er thebain "harpiks", opnået efter isolering af papaverin fra moderluden. Thebainharpiks er en blanding af baser af sekundære alkaloider, forurenet i vid udstrækning af harpiksholdige stoffer og andre urenheder af hovedkarakteren.
Indholdet af alkaloider i thebainharpiks varierer og afhænger af sorten og kvaliteten af opium og varierer fra 6 til 15%. For at isolere thebain fra thebainharpiks bruges dets egenskaber til med salicylsyre at danne et salt af thebainsalicylat, der er tungt opløseligt i isopropylalkohol. [3]
| Opioider | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Agonister , partielle opioidreceptoragonister |
| ||||||
Blandet handling agonister-antagonister |
| ||||||
| Antagonister | |||||||
| Metabolitter af opioider | |||||||
| Endogene ligander | |||||||
| Andet 1 | |||||||
| 1 Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer | |||||||
| Hovedtyper af alkaloider | |
|---|---|
| pyrrolidin | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidin | |
| Quinolizidin | |
| pyridin | |
| isoquinolin | |
| Quinolin | |
| Indol | |
| Purin | |
| Phenylethylamin | |
| Terpener | |
| Andet | |