Chloroform

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 28. november 2021; checks kræver 13 redigeringer .
Chloroform
Generel
Chem. formel CHCl 3
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske
Molar masse 119,38 g/ mol
Massefylde 1.483 g/cm³
Ioniseringsenergi 11,42 ± 0,01 eV [2]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -63,5°C
 •  kogning 61,2°C
 • nedbrydning 450°C
Entalpi
 •  uddannelse -131,8 kJ/mol
Damptryk 160 ± 1 mmHg [2]
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 15,7 (20°C)
Opløselighed
 • i vand

10,62 g/l (0 °C)
8,09 g/l (20 °C)

7,32 g/l (60 °C)
 • i acetone ≥ 100 g/l (19 °C)
 • i DMSO ≥ 100 g/l (19 °C)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,4467
Klassifikation
Reg. CAS nummer 67-66-3
PubChem 6212
Reg. EINECS nummer 200-663-8
SMIL   ClC(Cl)Cl
InChI   InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1HHEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
RTECS FS9100000
CHEBI 35255
ChemSpider 5977
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 5 mg/m 3 [1]
Toksicitet giftig
ECB ikoner
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Chloroform (alias trichlormethan , methyltrichlorid , freon 20 ) er en organisk kemisk forbindelse med formlen CHCl 3 [3] . Under normale forhold er det en farveløs flygtig væske med en æterisk lugt og en sød smag. Praktisk talt uopløselig i vand - danner opløsninger med det med en massefraktion på op til 0,23% - blandes med de fleste organiske opløsningsmidler. Ikke-brændbart Forgiftning med fosgen er mulig ved arbejde med chloroform, som har været opbevaret længe i lyset på et varmt sted [4] .

Historie

Chloroform blev først opnået i 1831 uafhængigt som et opløsningsmiddel for gummi af Samuel Guthrie, derefter af Justus von Liebig og Eugène Soubeiran .

Den franske kemiker Dumas etablerede formlen for chloroform . Han kom også op med navnet "chloroform" i 1834  , på grund af denne forbindelses egenskab til at danne myresyre under hydrolyse ( latinsk  formica oversættes som "myre").

I klinisk praksis blev chloroform først brugt som generel bedøvelse af Holmes Coote i 1847, det blev introduceret i bred praksis af fødselslæge James Simpson , som brugte chloroform til at reducere smerter under fødslen.

I Rusland blev metoden til fremstilling af medicinsk chloroform foreslået af videnskabsmanden Boris Zbarsky i 1916, da han boede i Ural i landsbyen Vsevolodo-Vilva i Perm-territoriet.

Fysiske egenskaber

Kemiske egenskaber

Danner en azeotrop blanding med vand (kp. 56,2 °C, 97,4 % chloroform).

Henter

I industrien fremstilles chloroform ved chlorering af metan eller chlormethan . Reaktionsblandingen opvarmes til en temperatur på 400-500°C. Derved finder en række kemiske reaktioner sted . Dette sker også, når blandingen belyses med ultraviolet lys.

Generel reaktion:

Resultatet af processen er en blanding bestående af chlormethan, dichlormethan , chloroform og carbontetrachlorid . Adskillelsen af ​​stoffer udføres ved rektifikation .

I laboratoriet kan chloroform opnås ved hjælp af haloformreaktionen [5] eller ved reaktion mellem acetone eller ethanol og blegemiddel .

Kommercielt tilgængelig chloroform indeholder ethylalkohol (1-2%) som stabilisator, der binder fosgen dannet under langtidsopbevaring i lys og i nærvær af ilt . Chloroform bruges i Beilstein-testen , i denne reaktion observeres en blålig-grøn farve af flammen med kobberioner.

Ansøgning

I slutningen af ​​XIX og begyndelsen af ​​XX århundreder. Chloroform er blevet brugt som bedøvelsesmiddel i kirurgiske operationer. For første gang blev chloroform brugt som bedøvelsesmiddel i kirurgiske operationer af den skotske læge Sir James Young Simpson (1848). I Rusland brugte N. I. Pirogov først chloroform som et anæstesimiddel . Men i denne rolle blev chloroform efterfølgende erstattet af sikrere stoffer.

Chloroform bruges til fremstilling af chlordifluormethan  - freon (freon-22) ved reaktion mellem udveksling af chloratomer med fluor , når chloroform behandles med vandfrit hydrogenfluorid i nærværelse af antimon (V) chlorid (ifølge Swarts reaktion ) [6] :

Chloroform bruges også som opløsningsmiddel i den farmaceutiske industri og i fremstillingen af ​​farvestoffer og pesticider . Chloroform indeholdende deuterium (CDCl 3 ) er det mest almindelige opløsningsmiddel, der anvendes i nuklear magnetisk resonans (NMR).

Opdagelse af chloroform

1-2 ml af testopløsningen og 1 ml af en 10% alkoholopløsning af natriumhydroxid tilsættes til reagensglasset. Røret opvarmes forsigtigt på flammen af ​​en gasbrænder i 3-5 minutter. Efter afkøling af opløsningen syrnes den med en 10% opløsning af salpetersyre til en sur reaktion til lakmus, og 0,5 ml af en 1% opløsning af sølvnitrat tilsættes. Forekomsten af ​​et hvidt bundfald, der er opløseligt i ammoniak, indikerer tilstedeværelsen af ​​chloroform i testopløsningen. Denne reaktion er ikke specifik. Det er også givet af andre organiske chlorforbindelser (chloralhydrat, carbontetrachlorid, dichlorethan osv.)

Oprensning

Rengøringsprocessen er opdelt i en række faser. Først rystes chloroform med koncentreret svovlsyre , vaskes med vand, tørres over calciumchlorid eller magnesiumsulfat og destilleres. Du kan kontrollere renheden af ​​chloroform ved fordampning fra filterpapir: efter chloroform bør der ikke lugte. En muggen, skarp, irriterende lugt indikerer tilstedeværelsen af ​​urenheder af klor, hydrogenchlorid eller fosgen.

Effekter på kroppen

Indånding af chloroform påvirker centralnervesystemets funktion negativt . Indånding af luft indeholdende omkring 0,09 % chloroform (900 ppm) kan give svimmelhed, træthed og hovedpine på kort tid. Kronisk eksponering for chloroform kan forårsage lever- og nyresygdomme . Cirka 10% af verdens befolkning har en allergisk reaktion på chloroform, hvilket resulterer i en stigning i kropstemperaturen (op til 40 ° C). Forårsager ofte opkastning (hyppigheden af ​​postoperativ opkastning nåede 75-80%).

Dyreforsøg har vist, at gravide rotter og mus, der indånder luft indeholdende 0,003 % chloroform (30 ppm), aborterede . Dette er også blevet observeret hos rotter, der fik chloroform oralt. Efterfølgende generationer af rotter og mus, der inhalerede chloroform, havde en højere procentdel af fødselsdefekter sammenlignet med ueksponerede.

Virkningen af ​​chloroform på reproduktion hos mennesker er ikke godt forstået. Ved langvarig eksponering for en persons luftveje og slimhinder (2-10 minutter) er et dødeligt udfald muligt. Mistænkt for at være mutagen og kræftfremkaldende . Disse egenskaber vises kun, når koncentrationen af ​​chloroform i luften overskrides.

Ved indtagelse udskilles chloroform hurtigt med udåndingsluft: efter 15-20 minutter. - 30-50% chloroform, inden for en time - op til 90%. Resten af ​​chloroform i kroppen som følge af biotransformation bliver til kuldioxid og hydrogenchlorid [7] .

Dette er dog ikke den eneste proces med chloroformmetabolisme i kroppen. Det er blevet vist, at chloroform hos pattedyr metaboliseres til phosgen, med deltagelse af mikrosomale enzymer fra gruppen af ​​cytochrom p450 monooxygenaser, gennem det mellemliggende stadie af dannelsen af ​​trichlormethanol og trichlormethylperoxyl. [8] Det er også blevet vist, at brugen af ​​cytochrom p450-hæmmere reducerer den toksiske virkning af chloroform, iodoform og kulstoftetrachlorid (de metaboliseres alle på samme måde gennem lignende radikaler). [9]

Danner fosgen med atmosfærisk ilt ved forkert opbevaring :

Ifølge [1] er den gennemsnitlige skift MPC 5 mg/m 3 , den maksimale engang er 10 mg/m 3 . Samtidig kan lugtperceptionstærsklen for chloroform fx være 650 mg/m 3 [10] ; og endda 1350 mg/m 3 [11] .

Noter

  1. ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . nr. 2098. Trichlormethan (Chloroform) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 143. - 170 s. - (Sanitære regler).
  2. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0127.html
  3. ↑ Alyautdin R., Manevich A.3., Khesin Ya.E. Chloroform  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 bind  / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - Moscow: Soviet Encyclopedia , 1986. - T. 27. Chloracon - Sundhedsøkonomi . — 576 s. — 150.000 eksemplarer.
  4. ↑ Chloroform ⌬ organiske opløsningsmidler i den kemiske region
  5. ↑ Chakrabartty, i Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry , s. 343-370, Academic Press, New York, 1978
  6. ↑ Industrielle organiske fluorprodukter: opslagsbog / B.N. Maksimov, V.G. Barabanov, I.L. Serushkin og andre .. - 2., revideret. og yderligere .. - St. Petersborg. : "Kemi", 1996. - 544 s. — ISBN 5-7245-1043-X .
  7. ↑ V. F. Kramarenko. Toksikologisk kemi. - K . : Vyscha skole, 1989. - 447 s. - 6000 eksemplarer.  - ISBN 5-11-000148-0 .
  8. ↑ Pohl LR et al. Fosgen: en metabolit af chloroform //Biokemisk og biofysisk forskningskommunikation. - 1977. - T. 79. - Nej. 3. - S. 684-691.
  9. ↑ Weber LWD, Boll M., Stampfl A. Hepatotoksicitet og virkningsmekanisme for haloalkaner: carbontetrachlorid som en toksikologisk model //Kritiske anmeldelser i toksikologi. - 2003. - T. 33. - Nej. 2. - S. 105-136.
  10. ↑ Pieter H. Punter. Måling af humane olfaktoriske tærskler for flere grupper af strukturelt beslægtede forbindelser  (engelsk)  // Chemical Senses. - Oxford University Press, 1983. - Juli (vol. 7 ( udgave 3-4 ). - P. 215-235. - ISSN 1464-3553 . - doi : 10.1093/chemse/7.3-4.215 .
  11. ↑ Andrew Dravnieks. En byggestensmodel til karakterisering af lugtmolekyler og deres lugte  //  The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. - New York: John Wiley & Sons, 1974. - September (vol. 237 ( iss. 0 ). - P. 144-163. - ISSN 1749-6632 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.1974.tb.x49851.tb.x49 - PMID 4529228 .