Purin

Purin  er den enkleste imidazo[4,5-d] pyrimidin . Under normale forhold  - farveløse krystaller, letopløselige i vand, varm ethanol og benzen , dårligt opløselige i diethylether , acetone og chloroform .

Reaktivitet

Purin udviser amfotere egenskaber ( pKa 2,39 og 9,93) , danner salte med stærke mineralsyrer og metaller (hydrogenet i imidazolringen er erstattet).

Purin er kendetegnet ved prototrop tautomerisme ved imidazol-hydrogenatomet; i vandige opløsninger er en blanding af 7H- og 9H-tautomerer til stede i tautomer ligevægt :

Acylering og alkylering af purin sker ved imidazol-nitrogenatomerne. Så når den acyleres med eddikesyreanhydrid , dannes en blanding af 7- og 9-acetylpuriner , når sølvsaltet af purin alkyleres med methyliodid eller dimethylsulfat under alkaliske betingelser, dannes 9-methylpurin, virkningen af ​​et overskud af methyliodid i dimethylformamid fører til kvaternisering med dannelse af 7,9-dimethylpuriniumiodid.

Purin er et elektron-deficient heterocyklisk system, så elektrofile substitutionsreaktioner er ikke typiske for det. Under påvirkning af hydrogenperoxid , som pyridin , danner det N-oxider (en blanding af 1- og 3-oxider under påvirkning af H 2 O 2 i eddikesyreanhydrid ).

Når det fusioneres med svovl ved 245 °C , thioniseres det af imidazolcyklussen med dannelse af 8-mercaptopurin.

Syntese

Purin blev først syntetiseret af Emil Fischer ud fra urinsyre 8 ved at erstatte oxygen med chlor ved påvirkning af phosphorpentachlorid og yderligere reducere den resulterende 2,6,8-trichlorpurin 10 :

På grund af tilgængeligheden af ​​urinsyre har Fischer-metoden bevaret en vis værdi, og til dato er reduktionen af ​​2,6,8-trichlorpurin udført med zinkstøv .

En anden historisk betydningsfuld metode er kondensation af 4,5-diaminopyrimidin med vandfri myresyre i en inert atmosfære (en variant af Traube-syntesen af ​​puriner) [1]

Til dato er formamid formamid ved 170-190 °C i ~30 timer sandsynligvis den enkleste og mest tilgængelige laboratoriemetode til syntese af purin; under disse betingelser kommer ~30% formamid ind i reaktionen, udbyttet af det forbrugte formamid er 71% [2] :

Biologisk betydning

Purinderivater spiller en vigtig rolle i kemien af ​​naturlige forbindelser ( purinbaser af DNA og RNA ; er et coenzym af nikotinamidadenindinukleotid (NAD); er en del af alkaloiderne : koffein , theophyllin og theobromin ; i sammensætningen af ​​toksiner , saxitoxin og purin-relaterede forbindelser: urinsyre ), og på grund af dette bruges det i lægemidler .

Nogle biokemiske derivater af purin er vist i figuren.

Krænkelser af stofskiftet af purinbaser i kroppen kan forårsage gigtsygdom [3] .

Noter

1. ↑ Isay, Oskar (1906-01). "Eine Synthese des Purins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 39 (1): 250-265. DOI : 10.1002/cber.19060390149 . eISSN  1099-0682 . ISSN  0365-9496 . Hentet 2020-09-22 . Tjek datoen på |date=( hjælp på engelsk )
2. ↑ Yamada, Hiroshi; Okamoto, Toshihiko (1972). "En et-trins syntese af purinring fra formamid" . KEMISK OG FARMACEUTISK BULLETIN . 20 (3): 623-624. DOI : 10.1248/cpb.20.623 . eISSN  1347-5223 . ISSN  0009-2363 . Hentet 2020-09-22 .
3. ↑ Schlesinger N (marts 2010). "Diagnosticering og behandling af gigt: en gennemgang til at hjælpe primære læger." Postgrad Med . 122 (2): 157-61. DOI : 10.3810/pgm.2010.03.2133 . PMID  20203467 .

Ordbøger og encyklopædier	Flot dansk stor kinesisk Fantastisk norsk
I bibliografiske kataloger	NDL : 00569220 NKC : ph390000