6-Monoacetylmorfin

6-Monoacetylmorfin

Generel
Systematisk navn	3-hydroxy-6-acetyl-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Forkortelser	MAM, 6-MAM
Chem. formel	C19H21NO4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	solid
Molar masse	327 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer	2784-73-8
PubChem	5462507
Reg. EINECS nummer	621-729-6
SMIL	c1c2C[C@H]3[C@H]4C=C[C@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)c1)O5)CC[N @@]3C)OC(=O)C
InChI	InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12.18(15) 24- 17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0 /s1JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
CHEBI	2168
ChemSpider	4575434
Sikkerhed
LD 50	59 [1] [2]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

6-monoacetylmorphin (6-MAM) er et monoacetylderivat af morfin , et kemisk stof med bruttoformlen C 19 H 21 NO 4 , en af heroins metabolitter i den menneskelige krop.

Metabolisme i den menneskelige krop

Den metaboliske forløber for 6-MAM er heroin , hvorfra det dannes ved deacetylering. Yderligere deacetylering resulterer i morfin . 80 % af 6-MAM udskilles fra kroppen i urinen inden for 24 timer efter intravenøs heroinbrug.

Betydning

6-monoacetylmorfin er en markør for heroinbrug. Heroin, i modsætning til andre opiater , danner 6-MAM som følge af metabolisme.

Definition

I en retskemisk undersøgelse bestemmes 6-MAM i urin og blod. Den primære isoleringsmetode er ekstraktion med syrnet alkohol eller vand, efterfulgt af ekstraktion med en blanding af chloroform og hexan , hvorefter tilstedeværelsen af 6-MAM bestemmes ved gaskromatografi , gas-væskekromatografi og kromato-massespektrometri .

Juridisk status

I Rusland er 6-monoacetylmorphin inkluderet som et narkotisk stof på liste I på listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, der er underlagt kontrol i Den Russiske Føderation (trafik er forbudt).

Noter

↑ Til mus, når det administreres intravenøst
↑ 6-monoacetylmorphine på US National Library of Medicines hjemmeside

Litteratur

Pleteneva T. V., Salomatin E. M., Syroeshkin A. V. et al. Del 4. Kemisk-toksikologisk bestemmelse af xenobiotika. // Toksikologisk kemi. Lærebog. - 3. udgave, revideret og forstørret. - M . : LLC EKSMO Publishing House, 2008. - S. 297-303. — 560 s. — ISBN 978-5-699-29549-4 .

Opioider

Agonister ,
partielle
opioidreceptoragonister

Naturlig	Kodein Mitragynin Morfin Salvinorin A (κ-receptoragonist)
Halvsyntetisk	Acetorphin benzylmorfin Herkinorin Heroin hydrocodon Hydromorfon Desomorfin Diacetyldihydromorfin (dihydroheroin) Dihydrocodein Dihydromorfin metopon oxycodon Oxymorfon ethylmorfin Etorfin Nicokodein IBNtxA
Syntetisk	3-methylfentanyl a-methylfentanyl Allylprodin Alfameprodin Bezitramid Benzetidin Dextromoramid Dextropropoxyphen Dipipanon Carfentanil Ketobemidon Levacetylmethadol Levomethorphan loperamid Meptazinol Metadon Ohmefentanil Pentazocin Pethidin Pyritramid Prodyne ( α-prodyne β-prodyne ) Prosidol Tilidin Tramadol Trimeperidin Phenazocin Fentanyl alfentanil Sufentanil Remifentanil

Blandet handling agonister-antagonister

Buprenorphin (partiel μ-receptoragonist, δ- og κ-receptorantagonist)
Butorphanol (κ-agonist og μ-opiatreceptorantagonist)
Nalorphin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)

Antagonister

Metabolitter af opioider

Endogene ligander

Andet 1

1 Forbindelser relateret til opioider, men interagerer ikke eller interagerer svagt med opioidreceptorer