| Theobromin | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
3,7-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-2,6-dion |
| Traditionelle navne | theobromin, dimethylxanthin |
| Chem. formel | C7H8N4O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 180,164 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 351°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 83-67-0 |
| PubChem | 5429 |
| Reg. EINECS nummer | 201-494-2 |
| SMIL | CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C |
| InChI | InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13) )YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 28946 |
| ChemSpider | 5236 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Theobromin (fra lat. Theobroma cacao "kakao") er et purin -alkaloid , isomerisk til theophyllin . Farveløse krystaller af bitter smag, uopløselige i vand. Methylxanthin psykostimulerende middel. [en]
Først isoleret af A. A. Voskresensky i 1841 fra kakaofrø eller kakaobønner [ 2] . Den nøjagtige sammensætning og homologi med koffein blev fastlagt i 1847 af Carl Eduard Glasson fra St. Petersborg i hans doktorafhandling "On the composite of theobromin and some of its compounds" [3] , forsvaret ved universitetet i Giessen . Syntetisk blev det opnået af Herman Fischer i 1882 ved alkylering af blysaltet af xanthin C 5 H 2 PbN 4 O 2 med methyliodid . Udover kakao, hvor theobromin (1,5%) findes sammen med koffein, findes det også i små mængder i kolanødder og i nogle typer kristtornnødder .
Theobromin er et hvidt krystallinsk pulver med en let bitter smag, nedbrydes ikke i luft og ved 100 °C; ved 250 °C begynder det at sortne og antændes ved 290–295 °C; smelter ved 329-330 °C. Uopløseligt i ligroin , lidt opløseligt i vand (1 time ved 17 ° C i 1600 timer vand) og endnu mindre - i alkohol, ether , benzen og chloroform (ved 20 ° C 100 cm³ absolut alkohol opløses 0,007 g theobromin; ether - 0,004 g, benzen - 0,0015 g, chloroform - 0,025 g).
Når theobromin behandles med chlorvand eller saltsyre og bertholletsalt , opnås methylalloxan, methylurinstof og methylparabansyre; i sidstnævnte tilfælde sammen med apoteobromin. Chromblanding , såvel som stærk salpetersyre , isolerer fra theobromin først amalinsyre og derefter kuldioxid , methylamin og methylparabansyre:
C7H8N4O2 + 3H2O → CO2 + 2NH2 ( CH3 ) + C4H4N2O4 . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _Ved opvarmning med stærk saltsyre eller barytvand nedbrydes theobromin til kuldioxid, ammoniak , methylamin, sarcosin og myresyre :
C7H8N4O2 + 6H2O → 2CO2 + 2NH3 + NH2 ( CH3 ) + C3H7NO2 + CH2O2 . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _Udsat for påvirkning af en elektrisk strøm giver theobromin et stof med sammensætningen C 6 H 8 N 2 O 8 (Rochleder og Hlasiwetz).
Theobromin kan omdannes til koffein enten ved opvarmning til 100°C med methyliodid, kaustisk kaliumchlorid og alkohol, eller ved at udfælde sølvsaltet af theobromin med methyliodid .
For at kvantificere theobromin, fortsæt som følger: 10 g kakaopulver koges i 20 minutter. i 120 cm³ 5% svovlsyre ; den filtrerede opløsning nedbrydes ved opvarmning med et overskud af phosphor-molybdænnatrium og henstår i en dag; derefter filtreres det, bundfaldet vaskes med 5 % svovlsyre, behandles med baryt, overskydende baryt fjernes ved udfældning med kulsyre, inddampes til tørhed og ekstraheres med chloroform. Kondenseret chloroformopløsning indeholder theobromin og koffein. For at isolere theobromin opløses den resulterende faste rest i vand indeholdende ammoniak, og når den koges, udfældes den med et overskud af en titreret opløsning af sølvnitrat: i dette tilfælde udfældes kun theobromin- sølv ; overskuddet af optaget sølvnitrat bestemmes i filtratet ved hjælp af ammoniumthiocyanat.
Theobromin er en svag base; det kombineres med både syrer og baser. Med syrer giver det en række velkrystalliserede, men skrøbelige salte, der nedbrydes ved kogning i vand eller alkohol. Af metalderivaterne er theobromin sølv C 7 H 7 N 4 O 2 Ag den vigtigste , ved hjælp af hvilken theobromin bindes med koffein og xanthin. Det viser sig således: en ammoniakopløsning af theobromin udfældes med sølvnitrat, og det resulterende gelatinøse bundfald opløses i varm ammoniak; efter fjernelse af ammoniak ved kogning udfældes theobromin-sølv i form af et granulært-krystallinsk bundfald. Theobromin natriumsalt sammen med salicylnatrium er en almindeligt anvendt medicin - diuretin .
I medicin bruges theobromin til behandling af bronkopulmonale sygdomme. . Også brugt er dobbeltsaltet af theobromin med natriumsalicylat, kendt som diuretin .
Eksperimentelle undersøgelser viste, at theobromin, som i kemisk sammensætning er så tæt på koffein, har en lignende virkning med sidstnævnte, hvilket forårsager excitation af hjertemusklen i terapeutiske doser og øger mængden af urin ved at irritere nyreepitel.
Til dato er theobromin brugt i tandpastaer for at give emalje remineralisering. Det øger emaljens hårdhed, hvilket teoretisk øger cariesmodstanden [4] [5] .
For at opnå theobromin i sin rene form, bruges enten knuste kakaofrø, befriet for fedt, eller kakaostøv, der falder i chokoladefabrikker. Kakaomassen koges med fortyndet svovlsyre, indtil det meste af stivelsen er omdannet til sukker , derefter tilsættes blykuldioxid næsten til fuldstændig neutralisering , bundfaldet filtreres og vaskes, efter at sukkeret forinden er fjernet ved gæring; Filtratet fortykkes, den bundfældede brune Masse opløses i varm Salpetersyre, Blyfældningen frafiltreres, og Theobromin udfældes af Salpetersyreopløsningen med Ammoniak. [6]
Mængden af theobromin i chokolade er for lav til at forgifte en person. For at forårsage forgiftning skal dens koncentration nå op på mindst 1000 mg pr. kg kropsvægt. 100 g mælkechokolade indeholder 150-220 mg theobromin. Således vil forgiftningen af en person, der vejer 80 kg, forekomme, når man spiser omkring 40 kg mælkechokolade.
Men med en grapefrugtdiæt er der risiko for overdosis på grund af en opbremsning i dens stofskifte. [7]
Dyr, der omsætter theobromin langsommere, kan dog godt blive forgiftet af chokolade. De hyppigste ofre for forgiftning er hunde, med et muligt dødeligt udfald (den gennemsnitlige dødelige dosis for dem er 300 mg / kg ). Katte (og især killinger) er endnu mere følsomme over for theobromin (median letal dosis er 200 mg/kg). Der er kendte tilfælde af bjørnedød fra jægers lokkemad [8] .
| Hovedtyper af alkaloider | |
|---|---|
| pyrrolidin | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidin | |
| Quinolizidin | |
| pyridin | |
| isoquinolin | |
| Quinolin | |
| Indol | |
| Purin | |
| Phenylethylamin | |
| Terpener | |
| Andet | |