Konyin | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
(2S)-2-propylpiperidin | ||
Chem. formel | C8H17N _ _ _ _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 127,227 g/ mol | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 458-88-8 | ||
PubChem | 441072 | ||
Reg. EINECS nummer | 207-282-6 | ||
SMIL | CCCC1CCCCN1 | ||
InChI | InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBSA-N | ||
CHEBI | 28322 | ||
ChemSpider | 389878 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Koniin er en kraftig nervegift. Den kemiske formel er C 8 H 17 N, det vigtigste alkaloid og giftige princip for plettet hemlock ( Conium maculatum ).
Først isoleret i 1826 af de franske farmaceuter Pelletier og Cavantoux . Koniin er det første syntetiserede naturlige alkaloid, syntesen blev udført i 1886 af den tyske kemiker Albert Ladenburg [1] . Hemlock juice blev brugt i oldtiden til henrettelse. Så ifølge legenden gav de det til Sokrates at drikke
I naturen findes den i paraplyplanter af hemlock- slægten og i insektædende planter af soldug- slægten [2] .
Coniin (α-propylpiperidin) er en af alkaloiderne indeholdt i hemlock, som også indeholder andre alkaloider (N-methylconiin, conicein, conhydrin osv.). En lignende blanding af alkaloider findes i kokorys . Hemlock er en udbredt plante, der vokser i den tempererede zone. Den har længe været kendt for sin giftighed. Coniin og andre alkaloider findes i alle dele af hemlock, men frugterne af denne plante er rigest på coniine, før de er fuldt modne. [3]
Coniine er en farveløs væske med en skarp lugt, meget opløselig i organiske opløsningsmidler, lidt opløselig i vand. Indeholdt i alle dele af planten hemlock plettet , hovedsageligt i frugter og frø (op til 1%). Det dannes i planteceller ud fra resterne af eddikesyre og aminosyren lysin .
Coniine er en farveløs væske med en stærk lugt, der minder om museurin og er stærkt basisk. Coniine oxiderer i luften, hvilket resulterer i en brun farve. Det destilleres med vanddamp uden nedbrydning. Basen af coniin er opløselig i vand (1:100), mindre opløselig i chloroform, blandbar med ethylalkohol og diethylether. Når temperaturen stiger, falder opløseligheden af coniin i vand. Derfor, når mættede vandige opløsninger af coniin opvarmes, bliver de uklare. Coniin ekstraheres med organiske opløsningsmidler fra alkaliske vandige opløsninger. Det kan isoleres med forsuret vand eller dampdestillation fra alkaliserede genstande.
På grund af den høje toksicitet af coniin bruges det ikke i medicin. De giftige egenskaber ved hemlock har været kendt siden oldtiden. Ifølge litterære data blev en infusion af hemlock , en paraplyplante, udadtil meget lig hemlock, men indeholdende andre giftige stoffer, brugt til at udføre dødsdomme i det gamle Grækenland. Den detaljerede beskrivelse af henrettelsen af Sokrates (469-399 f.Kr.), som er kommet ned til os, efterladt af Platon , indikerer imidlertid, at det var hemlock indeholdende coniine, og ikke hemlock, som det fremgår af kilden, der blev brugt som et middel til forgiftning [1] .
I øjeblikket er der utilsigtede forgiftninger med planter, der indeholder coniin. Dette sker, når man spiser hemlockrod (i stedet for peberrod) eller dens blade (i stedet for persille). Der har været tilfælde af forgiftning med hemlock-frugter, når de ved en fejl blev brugt i stedet for anisfrugter. Der har også været tilfælde, hvor husdyr er blevet forgiftet af frisk græs indeholdende planter indeholdende koniin.
Koniin optages hurtigt i blodet fra fordøjelseskanalen. Efter absorption forårsager det lammelse af enderne af sensoriske og motoriske nerver, og påvirker også centralnervesystemet, først spændende og derefter lammende. Efter indtagelse af koniin øges spytafsondring, kvalme, opkastning, diarré, svimmelhed, synsforstyrrelser kan forekomme. Den såkaldte. "Stigende" lammelse, ledsaget af et fuldstændigt tab af følsomhed og mobilitet af de dele af kroppen, der er dækket af det. Det begynder med fødderne og spreder sig derefter opad på stammen, indtil det når mellemgulvet, på grund af lammelser, hvoraf døden sker ved kvælning.
Det patoanatomiske billede ved koniinforgiftning er ikke specifikt. En foreløbig diagnose kan stilles på grundlag af offerets og vidnernes vidneudsagn om begivenhederne forud for forgiftningen, det kliniske billede af forgiftningen og opdagelsen af fragmenter af en paraplyplante i offerets opkast. Om nødvendigt kan diagnosen bekræftes ved fysisk og kemisk undersøgelse af det patologiske materiale. Coniin udskilles fra kroppen med urin og delvist med udåndingsluft. Behandling af koniinforgiftning er symptomatisk. I alvorlige tilfælde kan mekanisk ventilation være påkrævet .
af alkaloider | Hovedtyper|
---|---|
pyrrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Quinolizidin | |
pyridin | |
isoquinolin | |
Quinolin | |
Indol | |
Purin | |
Phenylethylamin | |
Terpener | |
Andet |