Muscarine | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
(2L,4D,5L)-(4-hydroxy-5-methyl- tetrahydrofuran- 2-methylyl)- trimethyl-ammonium |
||
Traditionelle navne | Muscarine | ||
Chem. formel | C9H20NO2 + _ _ _ _ _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Molar masse | 174,26 g/ mol | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | 179-180°C | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 300-54-9 | ||
PubChem | 9308 | ||
Reg. EINECS nummer | 206-094-1 | ||
SMIL | C1(CC(C(O1)C)O)C[N+](C)(C)C | ||
InChI | InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2.3)4/h7-9.11H.5-6H2.1-4H3/q+1/t7-, 8-,9+/m0/s1UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N | ||
CHEBI | 7034 | ||
ChemSpider | 8949 | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Muscarine ( lat. Muscarinum ) er et alkaloid , der findes i svampe. Navnet kommer af det latinske navn for den røde fluesvamp [1] . I fluesvampe overstiger indholdet af muscarin ikke 0,02 % [2] . Muscarin opnås også syntetisk.
Ved stuetemperatur er muscarinchlorid en farveløs krystal, meget opløselig i vand. Smeltepunkt 179-180 °C (chlorid). [2]
Muscarin exciterer selektivt cholinerge receptorer placeret på de postsynaptiske membraner af celler fra forskellige organer ved enderne af postganglioniske cholinerge nerver. Det er derfor, sådanne receptorer kaldes M-receptorer eller muskarine receptorer . [2] Stoffer, der exciterer sådanne receptorer, kaldes muskarine eller M-cholinomimetika , og stoffer, der hæmmer deres aktivitet, kaldes M-cholinerge blokkere . En karakteristisk repræsentant for M-antikolinergika er atropin .
I modsætning til aceclidin og pilocarpin krydser muscarin ikke blod-hjerne-barrieren [3] , fordi det er en kvaternær amin .
Muscarine har ikke fundet anvendelse i medicinsk praksis. Det bruges kun i eksperimentelle undersøgelser i studiet af strukturen og funktionen af cholinerge receptorer og cholinerge processer [2] .
Den toksikologiske betydning af muscarin ligger primært i forgiftning af de svampe, der indeholder det. Sådanne forgiftninger er karakteriseret ved det såkaldte muskariniske syndrom: hypersalivation (øget savlen), svedtendens , opkastning , diarré , bradykardi , let pupilforsnævring, sløret syn, øget peristaltik . I alvorlige tilfælde opstår kollaps , respirationssvigt, lungeødem [2] . Symptomer på forgiftning opstår 0,5-2 timer efter indtagelse af muscarin eller muscarinholdige svampe. Den dødelige dosis af muscarin for mennesker er 0,525 gram, som er indeholdt i 4 kg frisk rød fluesvamp [4] (ifølge andre kilder - i ). Regelmæssig brug kan forårsage stofafhængighed .
Virkningsmekanismen for muscarin er næsten den samme som for en række kemiske krigsmidler , blandt hvilke Sarin kan nævnes : disse stoffer er kolinesterasehæmmere . Billedet af forgiftning ligner også. De vigtigste modgifte er stoffer fra samme gruppe ( antikolinergika ), hvilket endnu en gang understreger identiteten.
Hjælp til muscarinforgiftning består i at fjerne giften fra mave-tarmkanalen (ved at vaske maven og tage absorbenter), reducere dens koncentration i blodet (infusionsbehandling). Som modgift anvendes atropin og andre M-antikolinergika. Der kan også være indikationer for brug af adrenomimetika eller glukokortikoider [2] .
af alkaloider | Hovedtyper|
---|---|
pyrrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Quinolizidin | |
pyridin | |
isoquinolin | |
Quinolin | |
Indol | |
Purin | |
Phenylethylamin | |
Terpener | |
Andet |