Piperidin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. oktober 2022; checks kræver 2 redigeringer .

Piperidin

Generel

Traditionelle navne

pentamethylenimin

Chem. formel

C5H11N _ _ _ _

Fysiske egenskaber

væske

85,15 g/ mol

0,862 g/cm³

1.573 Pa s

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-7 °C

• kogning

106°C

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

11.24

Opløselighed

• i vand

blandet

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,4530

Klassifikation

203-813-0

C1CCCCN1

InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N

RTECS

TM3500000

CHEBI

Sikkerhed

3 3 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Piperidin (pentamethylenimin) er en hexahydropyridin, en seksleddet mættet ring med et nitrogenatom. En farveløs væske med ammoniak lugt, blandbar med vand, såvel som med de fleste organiske opløsningsmidler, danner en azeotrop blanding med vand (35% vand efter masse, Tbp 92,8 ° C) Inkluderet som et strukturelt fragment i lægemidler og alkaloider. Det tager sit navn fra det latinske navn for sort peber , Piper nigrum , hvorfra det først blev isoleret.

Piperidin er en forløber for adskillige narkotiske stoffer, hvilket har ført til dets optagelse i US Schedule II narkotiske stoffer[1] . Også optaget på liste II i De Forenede Nationers konvention mod ulovlig handel med narkotiske stoffer og psykotrope stoffer(1988) [2] .

I Rusland er det inkluderet i tabel II i skema IV (prækursorer, hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er begrænset, og for hvilke der er etableret kontrolforanstaltninger), i en koncentration på over 15 % [3] .

Hent metoder

I industrien, hovedsageligt ved hydrogenering af pyridin over molybdændisulfid eller Raney-nikkel ved 200 °C som katalysator

Elektrokemisk genvinding:

Fra pyridin ved natriumreduktion i absolut ethanol [4] .

Ved opvarmning af pentamethylendiamin dihydrochlorid.

{\mathsf {H_{2}NCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}\cdot 2HCl\rightarrow C_{5}H_{10}NH\ cdot HCl+NH_{4}Cl}}

Reaktivitet

Ifølge dets kemiske egenskaber er piperidin en typisk sekundær alifatisk amin . Danner salte med mineralsyrer, let alkyleres og acyleres ved nitrogenatomet, danner komplekse forbindelser med overgangsmetaller (Cu, Ni, etc.). Nitroseret med salpetersyre til dannelse af N-nitrosopiperidin, danner under indvirkning af hypochloritter i et alkalisk medium den tilsvarende N-chloramin C 5 H 10 NCl.

Når piperidin koges med koncentreret jodbrinte , sker der en reduktiv ringåbning med dannelse af pentan :

{\displaystyle {\mathsf {C_{5}H_{10}NH+4HI\rightarrow C_{5}H_{12}+NH_{3}+2I_{2))))

Med udtømmende methylering og Hoffmann-spaltning danner den penta-1,3-dien.

Når det opvarmes i svovlsyre i nærværelse af kobber- eller sølvsalte , dehydrogeneres piperidin til pyridin .

Placering i naturen og biologisk rolle

Piperidin selv blev isoleret fra peber. Piperidinringen er et strukturelt fragment af en række alkaloider . Så piperidin-cyklussen er inkluderet i strukturen af alkaloidet coniine , indeholdt i hemlock spotted , i piperin- molekylet , som giver en brændende smag til sort peber . Et andet piperidinderivat, solenopsin , findes i ildmyretoksin .

Ansøgning

Piperidin er meget udbredt i organisk syntese som hovedkatalysatoren i aldolkondensation , Knoevenagel-reaktionen og som en aminkomponent i Mannich-reaktionen og Michael-reaktionen .

Piperidin, som en højtkogende sekundær amin, bruges til at omdanne ketoner til enaminer , som kan alkyleres eller proacyleres i α-positionen ( Stork-reaktion ) [5] .

Sikkerhed

Giftig både ved hudkontakt og ved indånding af dampe. Meget brandfarlig, flammepunkt 16 °C. Arbejdet med ham udføres i et stinkskab.

Noter

↑ Drugs of Abuse Arkiveret 3. december 2016 på Wayback Machine , 2015 EDITION, A DEA RESOURCE GUIDE / DEA , USA
↑ Arkiveret kopi . Dato for adgang: 19. november 2016. Arkiveret fra originalen 9. januar 2017. (ubestemt)
↑ Dekret af 3. juni 2010 FøderationRussiskeDennr. 398 om ændringer af listen over narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer underlagt kontrol i
↑ C.S. Marvel og W.A. Lazier (1941). Benzoylpiperidin. Org. synth.; Saml. Vol. 1:99.
↑ da: Storkenaminalkylering

Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidin	Gigrin
Tropan	Atropin Hyoscyamin scopolamin Kokain Ekgonin
Piperidin	Konyin lobelin Piperine
Quinolizidin	cytisin Pachycarpin
pyridin	Nikotin Anabasin
isoquinolin	Morfin Kodein Thebaine Papaverin Licorin
Quinolin	Kinin Quinidin Echinopsin
Indol	Serotonin psilocin psilocybin DMT 4-HO-MET 5-MeO-DMT Bufotenin Garmin Garmalin Fysiostigmin Ergotamin Ergometrin Yohimbine Reserpin Mitragynin ibogain Stryknin Brucine Fascaplysin
Purin	Xanthiner ( koffein Theobromin Theofyllin ) Saxitoksin
Phenylethylamin	katekolaminer ( noradrenalin ) Adrenalin dopamin ) Efedrin pseudoefedrin Norephedrin Katin Cathinon Meskalin
Terpener	Akonitin Delfin Elatin
Andet	Pilocarpin Muscarine Muscaridin Colchicin Galantamin capsaicin solanin

nitrogenholdige heterocykler
Trinomial	Azirin Aziridin
Firedobbelt	Azetidin Azetidinon (β-lactam)
Fem-medlemmer	pyrrol pyrroliner pyrrolidin Pyrazol Imidazol Triazoler Tetrazol Pentazol Pyrrolidon (γ-lactam) Indol
Seks-medlemmer	Acridin isoquinolin Piperidin Piperidon (δ-lactam) pyridin Pyridazin Pyrimidin Quinolizidin Quinolin
Syvmand	Caprolactam (ε-lactam)
højere	Porfin Phthalocyaniner Corrin

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk Universalis
I bibliografiske kataloger	BNF : 122587282 GND : 4174747-1 J9U : 987007550819605171 LCCN : sh85102400 SUDOC : 03135632X