Dimethyltryptamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 21. oktober 2018; checks kræver 26 redigeringer .
Dimethyltryptamin
Generel
Systematisk
navn		 2-​(1H-​indol-​3-​yl)​-​N,N-​dimethyl-​ethanamin
Chem. formel C12H16N2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hård, hvid, krystallinsk
Molar masse 188,2688 ± 0,0111 g/ mol
Massefylde 1,076 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 47°C
 •  kogning 332,12°C
 • nedbrydning 49°C
 •  tænding 154,66°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 8,68
Klassifikation
Reg. CAS nummer 61-50-7
PubChem 6089
Reg. EINECS nummer 200-508-4
SMIL   CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2, 1-2H3DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28969
ChemSpider 5864
Sikkerhed
LD 50 32 mg/kg (mus, intravenøst)
Toksicitet ikke-giftige
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Dimethyltryptamin (DMT) eller N,N -dimethyltryptamin  er en endogen (fremstillet af pinealkirtlen (pinealkirtlen) under REM-søvn [1] ) psykedelisk, i det menneskelige nervesystem fungerer den som en agonist af 5-HT 2A serotoninreceptorer [ 2] [3] , også et alkaloid af mange planter, et potent psykoaktivt stof fra klassen af ​​tryptaminer . Den kemiske struktur af DMT ligner serotonin  , en af ​​de vigtige neurotransmittere i pattedyrs hjerne. Det produceres også i små mængder af den menneskelige krop under normal metabolisme [4] .

DMT er en psykedelisk , der forårsager en ændret bevidsthedstilstand med oplevelser, der ligner religiøse og mystiske oplevelser [5] , med intense visuelle og auditive hallucinationer , en ændring i opfattelsen af ​​tid og virkelighed.

Pure DMT er et krystallinsk pulver, der enten er klart i udseende eller har en hvid til gul-rødlig nuance.

Historie

Den første kemiske syntese af DMT blev udført af den engelske kemiker Richard Manske i 1931 [6] .

I 1946 isolerede den brasilianske etnobotaniker og kemiker Gonçalves de Lima DMT fra roden af ​​Mimosaen ( Mimosa tenuiflora ) og kaldte den Nigerine.

De psykotrope egenskaber ved DMT blev først undersøgt i midten af ​​1950'erne af den ungarske kemiker og psykiater Stephen Szára . Med interesse for psykoaktive stoffer bestilte Sara LSD fra Sandoz . For nylig opdaget på det tidspunkt, vakte LSD stor interesse blandt videnskabsmænd. Sandoz afviste dog leveringen på grund af frygt for, at LSD ville falde i hænderne på det kommunistiske regime, hvilket kunne få uønskede konsekvenser. På grund af manglende evne til at opnå LSD, vendte Sarah sin opmærksomhed mod det kemisk mindre komplekse DMT, hvilket tyder på dets psykoaktive egenskaber på grund af dets lighed med serotonin [5] .

Psykedeliske egenskaber

Folk, der har oplevet en DMT- tur , siger ofte, at disse oplevelser er så forskellige fra noget, man kender til, at de næsten er umulige at beskrive eller udtrykke i ord eller anden form. Nogle brugere har rapporteret ekstremt intense visuelle og sensoriske erotiske oplevelser ved brug af DMT i en ritualiseret seksuel kontekst [7] [8] .

Den britiske forfatter og filosof Alan Watts beskrev effekten af ​​DMT som følger: ”Vi læsser universet i en kanon. Vi sigter efter hjernen. Brand!" ( eng.  "Læs universet ind i kanon. Sigt mod hjernen. Ild." ).

I undersøgelser udført i 1990-1995 af psykiater Rick Strassman ved University of New Mexico , viste det sig, at mange af de deltagende frivillige havde oplevet udenjordisk liv blandt væsener, der blev karakteriseret som "alfer", "aliens", "guider" og "hjælpere". " [9] . På samme tid lignede nogle af disse skabninger visuelt set klovne, krybdyr, bedemandser, bier, edderkopper, kaktusser, nisser og figurer lavet af pinde. Mindst en af ​​undersøgelsens deltagere rapporterede seksuel kontakt med et af disse væsener, mens andre ofte rapporterede om erotiske oplevelser. Generelt rapporterede alle deltagere i undersøgelserne, at disse væsner er beboere i en parallel, uafhængig virkelighed, som åbner modtagelse af DMT [5] .

Terence McKenna , forfatteren til en række bøger, der omtaler emnet DMT, beskrev sin oplevelse af brugen, hvor han stødte på skabninger, som han kaldte "self-transforming machine elves" ( engelsk  self-transforming machine elves ). McKenna krediterer DMT som et værktøj, der kan bruges til at kommunikere med væsener fra andre verdener. Lignende rapporter gives også af andre brugere, der har oplevet DMT- ture . Også hyppigt rapporteret er møder med følende væsener, der forsøger at finde ud af information om vores virkelighed.

Ansøgninger

Når det tages oralt , er DMT generelt ikke særlig aktivt, da det hurtigt metaboliseres af kroppen. For at være psykoaktiv, når det tages oralt, skal DMT kombineres med en af ​​monoaminoxidasehæmmerne , såsom harmaline . Andre anvendelser af DMT omfatter røgfyldt indånding (rygning) eller injektion, som forårsager en meget stærk, hurtigt indsættende effekt, der varer i kort tid (normalt mindre end en halv time). De psykedeliske virkninger af DMT forstærkes, når de tages sammen med pindolol .

Bivirkninger

Dampe af DMT forårsager ubehag i lungerne [5] . Ifølge forskning udført af Rick Strassman, "forårsager dimethyltryptamin på en eller anden dosisafhængig måde en stigning i blodtryk, hjertefrekvens, pupildiameter, rektal temperatur, foruden en stigning i blodkoncentrationer af beta - endorfiner , corticotropin , cortisol , og prolaktin . Niveauet af væksthormoner steg også med enhver dosis af DMT, men niveauet af melatonin havde ingen effekt” [10] .

Indhold i planter

DMT forekommer naturligt i mange planter, ofte i kombination med de kemisk beslægtede forbindelser 5-MeO-DMT og bufotenin (5-HO-DMT) [11] . Urter indeholdende DMT bruges ofte af sydamerikanske shamaner i deres praksis. I ayahuasca bruges planter indeholdende DMT for at give det psykoaktive effekter [12] .

Nogle af planterne, der indeholder DMT [11] :

Biosyntese

I naturen dannes DMT ud fra aminosyren L - tryptophan . L-tryptophan er i sig selv en proteinogen aminosyre og findes i alle kendte livsformer. Tryptofan syntetiseres fra anthranilsyre , som igen syntetiseres fra kulhydratmetabolisme via shikiminsyre i en metabolisk proces kaldet shikimat-vejen . Planter syntetiserer tryptofan på egen hånd, dyr får denne aminosyre fra mad (tryptofan er en essentiel aminosyre for dyr ). Uanset kilden til L-tryptophan er biosyntesen af ​​DMT i sig selv relativt enkel og repræsenteres af tre enzymatiske reaktioner:

  1. L-tryptophan decarboxyleres af enzymet aromatisk aminosyredecarboxylase til dannelse af tryptamin .
  2. Tryptamin gennemgår transmethylering : Enzymet indolamin-N-methyltransferase (INMT) katalyserer overførslen af ​​en methylgruppe fra cofaktoren S-adenosylmethionin via et nukleofilt angreb på tryptamins aminogruppe. Denne reaktion producerer mellemproduktet N-methyltryptamin (NMT) og omdanner S-adenosylmethionin til S-adenosylhomocystin (SAH).
  3. N-methyltryptamin (NMT) transmethyleres igen på samme måde, og der opnås dimethyltryptamin.

Kemisk klassificering

DMT er et derivat af tryptamin , hvis molekyle omfatter to yderligere methylgrupper i nitrogenatompositionen i amingruppen .

En typisk vej til fremstilling af DMT er Speeter -Anthony-syntesen, hvor reaktanterne er indol , oxalsyrechlorid , dimethylamin og lithiumaluminiumhydrid . Typisk bruges DMT som base , selvom salte af DMT, såsom fumarsyresaltet , er mere stabile . Samtidig er DMT-salte opløselige i vand, mens dets base ikke er det. DMT i opløsning nedbrydes hurtigt ved eksponering for ilt, lys og varme, så det skal opbevares i en lukket beholder, i mørke, i køleskabet. Et rent stof kan krystallisere som små, hvide, nåleformede krystaller.

Antagelser

En række teorier foreslået af forskellige forskere antyder, at endogen DMT, produceret af den menneskelige hjerne [13] i visse psykologiske og neurologiske tilstande, bruges af kroppen til at fremkalde visuelle effekter under naturlige drømme , nærdødsoplevelser og præagonal hjerne stater, såvel som andre mystiske oplevelser. En biokemisk mekanisme for dette fænomen blev foreslået af en:JC Callaway i 1988, som foreslog, at DMT kan være forbundet med fænomenet drømme og andre naturlige hjernetilstande, hvor mekanismen er en stigning i niveauet af endogen DMT i den menneskelige hjerne [14] .

Forskning udført af Rick Strassman i 1990'erne antydede, at den menneskelige hjerne producerer en stor mængde DMT fra pinealkirtlen på tidspunktet før døden eller under nærdødsoplevelsen. Dette forklarer de intense visuelle effekter rapporteret af nærdøds- eller nærdødsoverlevende [15] . I 1950'erne var en populær teori, at endogen produktion af psykoaktive midler forklarer symptomerne på at hallucinere patienter med visse psykiske sygdomme ("Transmethylation Hypothesis " ) .  [16] . De forsøgte især at finde en forklaring på skizofreni på denne måde (se også adrenokrom hypotese om skizofreniens patogenese ). Imidlertid kunne denne teori ikke forklare tilstedeværelsen af ​​endogen DMT hos normale raske mennesker, såvel som hos laboratoriemus og andre dyr. I lyset af dette synes forslaget om en funktion af endogen DMT som et middel, der inducerer de visuelle effekter af naturlige drømme, at være mere solidt. Et nøjagtigt bevis for denne antagelse er imidlertid umuligt af etiske årsager - biologiske prøver til forskning skal hentes fra en levende menneskelig hjerne.

DMT :  The Spirit Molecule er en af ​​de mest berømte bøger om DMT skrevet af Rick Strassman, en medicinsk forsker [1] .

Strassman foreslår, at pinealkirtlen producerer DMT i en naturlig proces, da alle de nødvendige komponenter til denne proces findes der. Ingen har dog endnu forsøgt direkte at påvise DMT i pinealkirtlen.

Juridisk status

I de fleste lande er DMT klassificeret ved lov som ulovligt og forbudt. I Rusland er DMT placeret på skema I , den strengeste kategori af stoffer.

I USA, på trods af det faktum, at DMT også tilhører den strengeste Schedule I -kategori , er der en kendt retspræcedens , der tillod den brasilianske kirke "União do Vegetal" at bruge ayahuasca i en række traditionelle religiøse ceremonier og importere komponenter til dens forberedelse [17] .

I Canada er DMT placeret i kategori III ( skema III ).

I Frankrig er DMT klassificeret som stupéfiant .

Der er flere religiøse organisationer i Brasilien , der åbenlyst bruger ayahuasca i en shamanistisk sammenhæng, ofte med elementer af et kristent koncept.

DMT påvises ikke ved konventionelle blodstoftests og spor af stofbrug [18] .

Se også

Noter

  1. ↑ 1 2 Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule : A Doctor's Revolutionary Research in the Biology of Near-Death and Mystical Experiences , 320 sider, Park Street Press, 2001 , ISBN 0-89281-927-8 .
  2. ↑ Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamin: Mulig endogen ligand af Sigma-1-receptoren? . University of California, San Diego, Institut for Psykiatri.
  3. ↑ Ana Margarida Arújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. Den hallucinogene verden af ​​tryptaminer: en opdateret anmeldelse  // Archives of Toxicology: tidsskrift. - 2015. - Udgave. 8 , nr. 89 . - S. 1151-1173 . - doi : 10.1007/s00204-015-1513-x .
  4. ↑ Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-Dimethyltryptamin: Et endogent hallucinogen. I International Review of Neurobiology, vol. 22, s. 83-110; Academic Press Inc.
  5. ↑ 1 2 3 4 Strassman RJ DMT: The Spirit Molecule . Kapitelresuméer . Hentet 29. februar 2012. Arkiveret fra originalen 5. juni 2012.
  6. ↑ Jeremy Bigwood og Jonathan Ott (1977): "DMT", Head Magazine Arkiveret 9. december 2008.
  7. ↑ 2C-B, DMT, dig og mig . Kort. Dato for adgang: 13. januar 2007. Arkiveret fra originalen 29. februar 2012.
  8. ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine-sider . Michael.com. Hentet 17. august 2007. Arkiveret fra originalen 29. februar 2012.
  9. ↑ Sex, stoffer, Einstein og elvere: Sushi, psykedelika, parallelle universer og søgen efter transcendens  . — Smart Publications, august, 2005 . ( omtaler DMT og implikationer for vores forståelse af virkeligheden )
  10. ↑ R. J. Strassman og C. R. Qualls. Dosis-respons undersøgelse af N,N-dimethyltryptamin hos mennesker  (engelsk)  // JAMA  : journal. - 1994. - Februar ( bind 51 , nr. 2 ). - S. 85-97 .
  11. ↑ 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America af Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  12. ↑ Hvad er Ayahuasca? Arkiveret 17. april 2013 på Wayback Machine
  13. ↑ Erowid DMT Vault: Journal Articles & Abstracts . Hentet 5. september 2007.
  14. ↑ Callaway J. En foreslået mekanisme for visioner om drømmesøvn  //  Med Hypotheses : journal. - 1988. - Bd. 26 , nr. 2 . - S. 119-124 .
  15. ↑ Rick Strassman. DMT er spiritusmolekylet. Revolutionerende medicinsk forskning i nærdøden og mystiske oplevelser. 2011. ISBN: 978-5-9573-1930-6.
  16. ↑ Osmund H., Smythies J. R. (1952). Skizofreni: En ny tilgang. Journal of Mental Science 98:309–315.
  17. ↑ da:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal .
  18. ↑ Erowid DMT Vaults: Extraction: QT's DMT Extraction Guide . Hentet 5. september 2007.

Links


 Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isoquinolin
Quinolin
Indol
Purin
Phenylethylamin
Terpener
Andet
 Psykotropiske stoffer fra TiHKAL