Colchicin

Colchicin
Generel
Chem. formel	C22H25NO6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	399,437 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	155-157°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	64-86-8
PubChem	6167
Reg. EINECS nummer	200-598-5
SMIL	CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
InChI	InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7- 9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7.9-11.16H,6.8H2.1-5H3,(H.23.24)/t16-/m0/s1IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
RTECS	GH0700000
CHEBI	27882
FN nummer	3249
ChemSpider	2731 og 5933
Sikkerhed
NFPA 704	en 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Colchicin  er et alkaloid af tropolonserien, hovedrepræsentanten for familien af ​​colchicinalkaloider (homomorphinans).

Produktion af colchicin fra planter

Colchicin er isoleret fra planter af slægterne Colchicum , Merendera og Gloriosa af Melanthiaceae- familien .

Den bedst kendte kilde til colchicin er efterårskrokus ( Colchicum autumnale L.).

Biosyntese af colchicin

Biosyntesen af ​​colchicin i planter foregår, ligesom morfinalkaloiderne , fra phenylalanin og tyrosin via homomorphinandienoner.

Brugen af ​​colchicin til at opnå polyploide former af planter

Populær mutagen . Det er et stærkt antimitotisk middel, der binder til proteinet tubulin , som danner mikrotubuli , og som et resultat blokerer celledelingen i metafasestadiet . Det bruges (sammen med colchamin, et deacetyleret derivat af colchicin) til at opnå polyploide former for planter og karyotyping .

Efter behandling med colchicin dannes overvejende mixoploide planter. Mindre hyppigt forekommer perklinale og sektorielle kimærer . Men under ontogenien af ​​mixoploide planter ændres den kimære mosaik, og som følge heraf findes oftest periklinale kimærer. I fremtiden kan "diskimerisering" forekomme [1] .

Siden 1970'erne har den været brugt til udvælgelse af phalaenopsis [2] og andre orkideer .

Medicinske applikationer

Colchicin bruges til at behandle gigt (for at reducere smerte) og til at forhindre amyloidose ved familiær middelhavsfeber .

Colchicin er også undersøgt i kliniske forsøg til mulig brug i behandlingen af ​​COVID-19 [3] [4] [5] .

Noter

1. ↑ Kunakh V. A. Genomisk variabilitet af plantesomatiske celler  // Biopolymerer og celler. - 1995. - T. 11 , nr. 6 .
2. ↑ Griesbach, RJ 2002. Udvikling af Phalaenopsis-orkideer til massemarkedet. Arkiveret 15. juli 2009 på Wayback Machine s. 458-465. I: J. Janick og A. Whipkey (red.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
3. ↑ Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gigtfarmakoterapi ved hjerte-kar-sygdomme: En gennemgang af nytteværdi og resultater  //  American Journal of Cardiovascular Drugs. - 01-09-2021. — Bd. 21 , udg. 5 . — S. 499–512 . — ISSN 1179-187X . - doi : 10.1007/s40256-020-00459-1 .
4. ↑ Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Antiinflammatorisk behandling for COVID-19-infektion: sagen for colchicin  //  Annals of the Rheumatic Diseases. — 01-05-2021. — Bd. 80 , iss. 5 . — S. 550–557 . — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060 . - doi : 10.1136/annrheumdis-2020-219174 . Arkiveret fra originalen den 7. november 2021.
5. ↑ Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicin til samfundsbehandlede patienter med COVID-19 (COLCORONA): et fase 3, randomiseret, dobbeltblindet, adaptivt, placebokontrolleret, multicenterforsøg  (engelsk)  // The Lancet Respiratory Medicine. - 01-08-2021. - T. 9 , nej. 8 . — S. 924–932 . — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619 . - doi : 10.1016/S2213-2600(21)00222-8 .

Litteratur

• Colchicinalkaloider // Stor kemisk encyklopædi. - T. 2. - M: "Sovjetisk encyklopædi", 1990.

Se også

• Colchicin alkaloider

Links

• Shaitanov N.F. Om virkningen af ​​colchicin på den animalske organisme : (Materiale til toksikologi og farmakologi): Afhandling til doktorgraden i medicin. - St. Petersborg: type. V. V. Nusvalta, 1869. - 65 s.

Ordbøger og encyklopædier	jorden rundt Larussa Britannica (online)