Ekgonin

Ecgonin  er en organisk forbindelse med formlen C 9 H 15 NO 3 , et tropanalkaloid fundet i kokablade . Strukturen af ​​ecgonin er relateret til den af ​​kokain .

Ekgonin kan opnås ved sur eller alkalisk hydrolyse af kokain. Krystalliserer med et molekyle vand. Krystaller smelter ved 198-199°C. Ecgonin er letopløseligt i vand og vanskeligt i organiske opløsningsmidler.

Syntese

Ecgonin kan syntetiseres fra ravsyredialdehyd, methylamin og acetonedicarboxylsyremonoethylester . I det første trin syntetiseres (+,-)-2-carbomethoxytropinon fra dem ifølge Robinson-Schepf i en citratbuffer, som derefter adskilles i enantiomerer ved successiv krystallisation af dets salte med (-)- og (+)- vinsyrer . Den (-)-2-carbomethoxytropinon, der er isoleret som et resultat af omkrystallisation, reduceres af natriumamalgam med dannelse af (+)-ecgonin-methylester [1] , som forsæbes yderligere til ecgonin.

Semisyntetiske metoder til opnåelse af ecgonin er baseret på modifikation af tropanalkaloider. Så ecgonin selv kan opnås ved hydrolyse af en blanding af alkaloider - estere af ecgonin (kokain, cinnamylkokain, α- og β-truxillins) isoleret fra bladene af planter af slægten Erythroxylum [2] . Ekgonin kan også syntetiseres ved carboxylering af tropanon [3] opnået ved oxidation af tropin dannet ved hydrolyse af henbanealkaloidet hyoscyamin .

Egenskaber

Methylesteren af ​​(-)-ecgonin under påvirkning af alkalier i methanol isomeriserer til (+)-ecgonin, ved benzoylering, hvoraf pseudococain syntetiseres [4] .

Ecgonin alkyleres let med alkylhalogenider på nitrogen til dannelse af kvaternære salte, deres spaltning er ifølge Hoffmann ledsaget af dehydrering og fører til dannelse af cycloheptatriencarboxylsyre [5] .

Juridisk status

Ecgonin, dets estere og derivater, som kan omdannes til ecgonin og kokain, er inkluderet i skema I for narkotiske stoffer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation i overensstemmelse med lovgivningen i Den Russiske Føderation og internationale traktater i Rusland Føderation).

Litteratur

• Orekhov A.P. Kemi af alkaloider. - Ed. 2. - M. : AN SSSR, 1955. - S. 155-157. — 859 s.

Noter

1. ↑ Casale, John F. En praktisk total syntese af kokains enantiomerer   // Forensic Science International : journal. - 1987. - 1. januar ( bind 33 , nr. 4 ). - S. 275-298 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(87)90109-5 .
2. ↑ Orekhov A.P. Chemistry of Alkaloids / Rodionov V.M. - 2., tilf. og genbrugt. - M . : Forlag for Videnskabsakademiet i USSR, 1955. - 860 s.
3. ↑ Vardanyan RS, Hruby VJ Synthesis of Essential Drugs . - Elsevier, 2006. - S.  13-14 . — ISBN 978-0-444-52166-8 .
4. ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. En let procedure til syntese af pseudokokain fra kokain  //  Forensic Science International : journal. - 1989. - Bd. 43 , nr. 1 . - S. 93-95 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(89)90125-4 .
5. ↑ Willstatter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon  (tysk)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie : butik. - 1921. - Bd. 422 , Nr. 1-2 . - S. 15-35 . — ISSN 1099-0690 . - doi : 10.1002/jlac.19214220103 .