Isoquinolin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. august 2017; checks kræver 7 redigeringer .

isoquinolin
Generel
Systematisk navn	benzo[c]pyridin
Chem. formel	C9H7N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse	129,16 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	25,5°C
•  kogning	243,25°C
tredobbelt punkt	K (°C), Pa
Kritisk punkt	K (°C), Pa
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant	5,40
Klassifikation
Reg. CAS nummer	119-65-3
PubChem	8405
Reg. EINECS nummer	204-341-8
SMIL	C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	16092
ChemSpider	8098
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Isoquinolin  er en heterocyklisk organisk forbindelse med sammensætningen C 9 H 7 N.

Egenskaber

Fysiske egenskaber

Farveløse krystaller med en let lugt af mandler; T pl =24,5 °C, Tbp =243 °C. Isoquinolin er dårligt opløseligt i koldt vand, men godt i organiske opløsningsmidler.

Opdagelse af isoquinolin i naturen

Den findes i små mængder i stenkulstjære, hvorfra den isoleres sammen med quinolin .

Grundlæggende

Isoquinolin er en stærkere base end quinolin .

Dannelse af kvaternære salte

Ved protonering danner isoquinolin isoquinolinsalte ; danner med alkyl- , acyl- , arylhalogenider og dimethylsulfat kvaternære salte .

Hydrogenering af isoquinolin

Når det hydrogeneres over platin, bliver det til 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin; med fuldstændig hydrogenering til cis - decahydroisoquinolin.

Oxidation med en blanding af ozon og oxygen fører til pyridin-3,4-dicarboxylsyre ( cinchomeronsyre ), oxidation med peroxosyrer fører til isoquinolin-N-oxid .

Reaktioner

Elektrofil substitutionsreaktion

Elektrofile substitutionsreaktioner forekommer i position 5. Bromering forløber lettere i nærværelse af AlCl 3 , nitrering forløber under påvirkning af svovlsyre og salpetersyre . Sulfonering med 40% oleum ved 180°C resulterer sædvanligvis i isoquinolin-8-sulfonsyre. Sulfonering med 60% svovlsyre ved 300° C fører til en blanding af isoquinolin-5- og isoquinolin-8-sulfonsyrer.

Ved høje temperaturer indgår isoquinolin i radikale bromeringsreaktioner for at danne 1-bromisoquinolin .

Nukleofil substitutionsreaktion

Nukleofil substitution forløber sædvanligvis i position 1. Med kaliumhydroxid ved 200 ° C danner isoquinolin 1-hydroxyisoquinolin med natriumamid- 1-aminoisoquinolin .

Sikkerhedsforanstaltninger _

Isoquinolin er giftigt . I overensstemmelse med GOST 12.1.007.76 er isoquinolin et giftigt meget farligt stof med hensyn til graden af ​​påvirkning af kroppen , den 2. fareklasse [1] [2] . Indånding forårsager funktionelle forstyrrelser i centralnervesystemet. Irriterer slimhinderne i øjnene og huden i høje koncentrationer .

Den anbefalede MPC for isoquinolin i luften i arbejdsområdet er 0,5 mg/m³ [3] , LD50 hos rotter er 34-140 mg/kg [4] .

Eksplosions- og brandfare

Isoquinolin er et brændbart stof. Mange reaktioner med organiske stoffer kan føre til en eksplosion.

Henter

Den vigtigste metode til opnåelse af isoquinolin og dets derivater er cyclodehydrering af β-phenylethylamider af syrer C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR (Bishler-Napiralski reaktion) efterfulgt af dehydrogenering af de resulterende 3,4-dihydroisoquinoliner.

Andre metoder til syntese af isoquinolin og dets derivater: Pomeranz-Fritsch-metoden ( kondensering af acetophenon med a-aminoacetacetal); Pictet-Spengler metode.

Ansøgning

Isoquinolin tjener som udgangsmateriale i syntesen af ​​sensibiliserende farvestoffer (såsom isoquinolinrød ) og lægemidler.

Isoquinolinkernen er inkluderet i strukturen af ​​en række vigtige alkaloider ( papaverin , morfin , kodein , curarin osv.).

Noter

1. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Isoquinoline
2. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Skadelige stoffer. Klassificering og generelle sikkerhedskrav
3. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. Generelle sanitære og hygiejniske krav til luften i arbejdsområdet
4. ↑ name=docs.cntd.ru_LD50

Litteratur

• Duff reaktion - Kobber // Kemisk encyklopædi i 5 bind. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1990. - T. 2. - 671 s.

nitrogenholdige heterocykler
Trinomial	Azirin Aziridin
Firedobbelt	Azetidin Azetidinon (β-lactam)
Fem-medlemmer	pyrrol pyrroliner pyrrolidin Pyrazol Imidazol Triazoler Tetrazol Pentazol Pyrrolidon (γ-lactam) Indol
Seks-medlemmer	Acridin isoquinolin Piperidin Piperidon (δ-lactam) pyridin Pyridazin Pyrimidin Quinolizidin Quinolin
Syvmand	Caprolactam (ε-lactam)
højere	Porfin Phthalocyaniner Corrin

Hovedtyper af alkaloider
pyrrolidin	Gigrin
Tropan	Atropin Hyoscyamin scopolamin Kokain Ekgonin
Piperidin	Konyin lobelin Piperine
Quinolizidin	cytisin Pachycarpin
pyridin	Nikotin Anabasin
isoquinolin	Morfin Kodein Thebaine Papaverin Licorin
Quinolin	Kinin Quinidin Echinopsin
Indol	Serotonin psilocin psilocybin DMT 4-HO-MET 5-MeO-DMT Bufotenin Garmin Garmalin Fysiostigmin Ergotamin Ergometrin Yohimbine Reserpin Mitragynin ibogain Stryknin Brucine Fascaplysin
Purin	Xanthiner ( koffein Theobromin Theofyllin ) Saxitoksin
Phenylethylamin	katekolaminer ( noradrenalin ) Adrenalin dopamin ) Efedrin pseudoefedrin Norephedrin Katin Cathinon Meskalin
Terpener	Akonitin Delfin Elatin
Andet	Pilocarpin Muscarine Muscaridin Colchicin Galantamin capsaicin solanin